Phần 2 hydrocacbon - Chương 5 Ankin

Là hydrocacbon chưa nomạch hở có chứa liên kết ba trong phân tử, công thức tổng quát là CnH2n-2 Chất đơn giản nhất là axetylen
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Phần 2 hydrocacbon - Chương 5 Ankin Chương 5 Ankin5.1. Khái niệm5.2 Cấu trúc phân tử5.3 Danh pháp, Đồng phân5.4 Tính chất vật lý5.5 Điều chế5.6 Tính chất hoá học5.1 Kháiịnh m3.1 Đ niệ nghĩa• Là hydrocacbon chưa nomạch hở có chứa liên kết ba trong phân tử, công thức tổng quát là CnH2n-2• Chất đơn giản nhất là axetylen: 5.2 Cấu trúc phân tử• Nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp• Sự tạo liên kết pi: do sự xen phủ bên của AO p• Phân tử có cấu trúc thẳng4.3.Danh pháp -Đồng phân4.3.1 Danh pháp• Danh pháp thông thường: Gọi theo tên axetylen CH3CH2-C CH CH3CH2C C-CH3 CH CH axetilen etyl metyl axetilen etyl axetilen Danh pháp IUPAC• Tương tự như ankan chỉ thay đuôi an bằng in. Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết ba. Khi đánh số sao cho chỉ số của liên kết ba là nhỏ nhất• Nếu trong phân tử vừa có liên kết đôi và liên kết bâccbon-cacbon thì mạch chính là mạch có chứa cả hai loại liên kết này. Cách đánh số sao cho tổng chỉ số của các liên kết bội là nhỏ nhất. Nếu tổng chỉ số đánh từ hai phía đến như nhau thì ưu tiên chỉ số của liên kết đôi nhỏ hơn• Trong tên gọi: liên kết đôi gọi trước, đuôi của tên gọi là liên kết ba (đuôi in) CH C-CH2CH2CH=CH-CH3CH2=CH-CH-C CH CH C-CH2CH2CH2CH=CH2 CH2CH2CH3 hept-5- en-1-in hept-1-en-6-in3-propylpent-1-en-4-in Cách gọi tên gốc ankinyl• Nếu loại 1H ra khỏi ankin ta được gốc ankinyl• Nguyên tử chứa hóa trị tự do là C số 1 CH2=CH-CH2C C- CH C-CH2- 2-propin-1-yl 4-penten-1-in-1-yl (2-propinyl) (4-penten-1- inyl)• Lưu ý; IUPAC chấp nhận tên thường của một số hợp chất ankin đơn giản ví dụ axetilen5.3.2 Đồng phân1. Đồng phân cấu tạo• Mạch cacbon• Vị trí liên kết baKhác với anken chúng không có đồng phân hình học2. Đồng phân quang học: Nếu có C* thì có đồng phân quang học 5.4 Tính chất vật lý• Trạng thái• Tỉ khối: lớn hơn anken, ankan và tăng theo M• Nhiệt độ sôi Nối ba giữa mạch cao hơn đầu mạch 5.5 Điều chế5.5.1 Điều chế axetylen• Từ cacbua canxi• Từ metan CaC2 + H2O CH CH + Ca(OH)2 o 1500 C CH4 CH CH + H2 5.5.2 Điều chế các ankin khác a) Từ dẫn xuất vic- di và tetra halogenua ankyl → CH3-CHI-CHI-CH3 + 2KOH CH≡CH + 2KI + 2H2O Lưu ý: Phản ứng tách HX từ dẫn xuất halogen được tiến hành trong dung môi có độ phân cực không cao (ancol), không dùng dung môi nước Zn/C2H5OHCH3-CBr2-CBr2 -CH3 CH3-CBr=CBr -CH3 to Zn/C2H5OH CH3-C = C -CH3 o t b) Ankyl hóa dẫn xuất cơ natri, Li hoặc magiê của axetilen RCH 2Br NaNH 2 CH2R : Ankyn noái ba ñaàu m HC C HC C NaHC CH RCH2Br NaNH 2 CH2R : Ankyn noái ba giöõa RC C RC C NaRC CH 5.6 Tính chất hoá học 5.6.1 Phản ứng cộng electrophin (AE) Phản ứng đặc trưng nhất là phản ứng cộng AE. Tùy theo điều kiện tiến hành phản ứng mà phẩm ứng có thể dừng ở giai đoạn đầu tạo hợp chất có chứa liên kết đôi hoặc phản ứng tiếp tục tạo thành hợp chất no Br H Br H HBr HBr CH3CH2CH2CH2 C CH CH3CH2CH2CH2 C CHCH3CH2CH2CH2C CH CH3COOH Br H1-Hexyn 2-Bromo-1-hexyn 2,2-Dibromohexan Khả năng phản ứng của ankin•So với anken thì phản ứng cộng vào ankin khó hơn, nhưng nócó khả năng cộng với nhiều chất hơn. CH2=CH-C≡ CH + Br2 → Br-CH2-CHBr-C≡ CH 1mol 1mol•Hướng của phản ứng cộng: Maccôpnhicop CH3-C≡ CH + 2HBr → CH3-CBr2-CH3• Về mặt lập thể phản ứng cộng theo kiểu trans, tức là 2 thànhphần của tác nhân cộng khác phía. Ví dụ khi cộng HCl vào ankincho sản phẩm cộng lập thể (Z)-anken. Cl CH2CH3 HCl, NH4OH CC CCH2CH3CH3CH2C CH3COOH H3CH2C H (Z )-3-Cloro-3-hexen ...