TÀI LIỆU DẪN XUẤT HALOGEN

Tài liệu tham khảo dành cho giáo viên, sinh viên chuyên ngành y khoa - Giáo trình, bài giảng về các bệnh thường gặp, triệu chứng và cách điều trị giúp hệ thống kiến thức và củng cố kỹ năng nhân biết và chữa bệnh.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
TÀI LIỆU DẪN XUẤT HALOGEN Ch−¬ng 14 DÉN XUÊT HALOGENmôc tiªu 1. Gäi ®−îc tªn c¸c alkylhalogenid vµ arylhalogenid 2. Tr×nh bµy vµ so s¸nh ®−îc tÝnh chÊt hãa häc cña RX vµ ArXNéi dung NÕu thay thÕ mét hay nhiÒu nguyªn tö hydro cña hydrocarbon b»ng méthay nhiÒu nguyªn tö halogen th× thu ®−îc dÉn xuÊt halogen. → CnH2n+2-2k CnH2n+2-m-2k Xm Cã c¸c lo¹i hîp chÊt halogen sau: Halogenoalkan, Halogenocycloalkan. Halogenoalken, Halogenocycloalken. Halogenoalkyn Halogenoaren. Tuú thuéc sè l−îng nguyªn tö halogen cã trong ph©n tö cã thÓ cã hîp chÊtmonohalogen vµ polyhalogen. C¸c halogen hydrocarbon cã nhiÒu øng dông quan träng. Chóng cã kh¶ n¨ngph¶n øng cao v× vËy hîp chÊt halogen lµ nguyªn liÖu ®Çu trong tæng hîp h÷u c¬.1. Danh ph¸p1.1. Danh ph¸p IUPAC Gäi tªn hydrocarbon t−¬ng øng vµ thªm tªn halogen nh− mét tiÕp ®Çu ng÷.Chän m¹ch chÝnh lµ m¹ch dµi nhÊt chøa halogen. §¸nh sè sao cho vÞ trÝ halogenlµ bÐ nhÊt. Gäi tªn theo thø tù: Sè chØ vÞ trÝ vµ tªn halogen + Sè chØ vÞ trÝ vµ tªn m¹ch chÝnh + Tªn hydrocarbon øng víi m¹ch chÝnh Br Cl_CH2_CH2_F CH3_CH2_Cl CH2=C_CH3 Cl C C Cl Cloroetan 2-Fluor-1-cloroetan dicloroacetylen 2-Bromopropen168 I Br 3 Cl Br 2 Br 1 F 2,3-dibromocyclohexen Clorobenzen 6-fluoro-2-bromo-1-iodonaphtalen NÕu ph©n tö cã nhiÒu halogen cïng lo¹i th× dïng c¸c ch÷ di, tri, tetra...®ÓchØ sè l−îng nguyªn tö halogen. NÕu ph©n tö cã nhiÒu halogen kh¸c lo¹i th× gäitªn halogen theo thø tù a, b, c.. hoÆc theo thø tù ®é lín . 1 5 4 3 2 6 1Cl_CH2_CH2_CH2_CH_CH2_CH2_Cl CH3 Cl CH3 _CH_CH_CH _CH_CH _CH _CH CH2=C_CH=CH2 CH2 CH2 5 26 7 28 29 3 34 2 CF3 CH2 Cl Br 4-cloro-3-bromo-6-methylnonan 2-(trifluoromethyl) -1,3-butadien1,6-dicloro-3-(2-cloroethyl) hexan1.2. Danh ph¸p th«ng th−êng Ng−êi ta xem dÉn xuÊt halogen lµ s¶n phÈm thay thÕ cña HX (HX → RX). V× vËy cã tªn gäi: Tªn gèc hydrocarbon + tªn halogenid. CH2=CH_F CH2=CH_CH2I CH3Cl CH2Br2 Allyliodid Vinylfluorid Methylclorid Methylendibromid VÉn th−êng gäi tªn mét sè hîp chÊt halogen theo tªn quen dïng nh− c¸c haloform. CHCl3 C HB r3 C HI3 Cloroform Bromoform Iodoform2. §ång ph©n Sè ®ång ph©n tïy thuéc cÊu t¹o cña m¹ch carbon vµ vÞ trÝ cña halogen. CH3CH2CHCl2 CH3CCl2CH3 CH2ClCH2CH2Cl 1,1-dicloropropan 2,2-dicloropropan 1,3-dicloropropan 2,2-propylydenclorid 1,1-propylydenclorid 1,3-propylendiclorid3. Ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ Cã thÓ ®iÒu chÕ c¸c hîp chÊt halogen nh− alkylhalogenid, vinylhalogenid,allylhalogenid, halogenoaren, benzylhalogenid theo c¸c ph¶n øng hãa häc ®· cã ëphÇn hydrocarbon. CÇn chó ý r»ng c¸c hîp chÊt fluor khã ®iÒu chÕ theo c¸cph−¬ng ph¸p nh− ®iÒu chÕ c¸c hîp chÊt clor, brom vµ iod.3.1. Halogen hãa alkan (xem phÇn alkan).3.2. Céng hîp HX vµo alken (xem phÇn alken). 1693.3. Ph¶n øng gi÷a HX víi alcol3.3.1. Tõ alcol Khi alcol t¸c dông víi HX t¹o thµn ...