Tài liệu sinh hóa: VITAMIN A

Nhóm các chất có cấu trúc gần nhau, hoạt tính vitamin A.Cấu trúc:Vòng cyclohexen + mạch nhánh 4 dây nối  luân phiên.Hiện đã biết 5 cấu trúc vitamin A (bảng 13.1).
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tài liệu sinh hóa: VITAMIN A VITAMIN A Nhóm các chất có cấu trúc gần nhau, hoạt tính vitamin A.Cấu trúc: Vòng cyclohexen + mạch nhánh 4 dây nối  luân phiên. Hiện đã biết 5 cấu trúc vitamin A (bảng 13.1).Công thức chung: CH3 CH3 H3C CH3 9 3 7 R 2 6 a c b d 1 5 4 2 3 CH3Bảng 3-Vita/dh Vitamin A-tiếpBảng 13.1. Các vitamin ATên vitamin A-hoạt tính Đặc điểm cấu trúc R (so với vitamin A1)1. Vitamin A1 (Vita. A1) -CH2OH - 4 dây  mạch nhánh transHoạt tính: 100% (chuẩn) (all-trans)2. Vitamin A2 -CH2OH - Thêm dây  3,4 ở vòngHoạt tính: 25-50% vita. A1 cyclohexen3. Neovitamin A -CH2OH - Cấu trúc cis ở  dHoạt tính: rất thấp4. Vitamin A acid -COOH - Nhóm -COOH thay -CH2OHHoạt tính: 2/3 vitamin A1 của vitamin A15. Vitamin A aldehyd -CHO - Nhóm -CHO thay -CH2OHHoạt tính: tương đương vita. A1 của vitamin A1Nhận xét: Cấu trúc vitamin A1 (retinol all-trans) cho hoạt tính sinh học làm tiêuchuẩn; thay đổi cấu trúc làm giảm hoạt tính.* Nguồn vitamin A thiên nhiên: - Vitamin A1: sữa (bò, dê, trâu...), lòng đỏ trứng, gan...; - Dầu gan một số loài cá biển: cá Mập (Trường sa): 7000-8000 UI/1 g dầu;(Neovitamin A có tỷ lệ nhỏ trong dầu gan cá biển). - Vitamin A2 có trong dầu gan một số loài cá nước ngọt. - Caroten: Là các hợp chất màu vàng nhạt trong quả, cây có diệp lục. Cókhoảng 10 cấu trúc caroten; Chỉ -,  -caroten và cryptoxanthin (ngô vàng) là tiềnvitamin A1;  -caroten là quan trọng nhất: H3C C H3 H3C C H3 CH3 CH3 ( CH CH C CH ) 2 CH C H ( CH C CH C H ) 2 C H3 H3C-carotenÝ nghĩa của  -caroten với hoạt tính vitamin A: - Lý thuyết: 1 phân tử -caroten chuyển hóa  2 vitamin A1. - Thực tế: Chỉ 1/6 lượng -caroten  vitamin A1 hoạt tính. Tuy nhiên  -caroten là nguồn cung cấp vitamin A thường xuyên và quantrọng cho sự sống hàng ngày.Bảng 4-Vita/dh* Vitamin A tổng hợp: Ngoài dầu gan cá, vitamin A1 được điều chế bằng tổng hợp.Nguyên liệu đầu: Citral (có trong tinh dầu: chanh, cam, màng tang...) H3C C H3 C HO C H3 CitralVITAMIN A1Tên khác: Retinol all-trans Kết tinh lần đầu tiên năm 1937, do Baxter và Robeson.Công thức: CH3 CH3 H3C CH3 CH2O H CH3Tên KH: [3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl) nona-2,4,6,8-tetraen-1-olCấu trúc: Là một alcolpolyen vòng: - Vòng cyclohexen gắn 3 methyl ở vị trí 2,6,6. - Mạch nhánh 9 C có 4 dây  a,b,c,d luân phiên, xếp trans, với 2 nhómmethyl-3,7; kết thúc là nhóm alcol I.Điều chế: Bằng các phương pháp sau: 1. Dầu gan cá biển (VN) giàu vitamin A1 tự nhiên. 2. Tổng hợp hóa học: Nguyên liệu đầu là citral...Tính chất: Dạng tinh khiết: - Tinh thể hình kim, màu vàng nhạt; dễ biến màu/KK, ánh sáng. - Tan/ dầu béo; nhiều dung môi hữu cơ; không tan trong nước. - Hấp thụ UV: MAX = 324-326 nm (2-propanol).Hóa tính: - Bị oxy hóa (pH acid, tạo anhydrovitamin A mất hoạt tính): CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH2 CH2OH H+ ...