Tiểu luận: Công nghệ tổng hợp các hợp chất trung gian

Cùng nắm kiến thức trong bài tiểu luận với đề tài "Công nghệ tổng hợp các hợp chất trung gian" thông qua việc tìm hiểu nội dung các chương sau: chương 1 tổng quan, chương 2 các phương pháp tổng hợp hóa phẩm nitrobenzen và anilin, chương 3 các nguồn nguyên liệu để sản xuất nitrobenzen, chương 4 lựa chọn công nghệ xây dựng nhà máy tại Việt Nam.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tiểu luận: Công nghệ tổng hợp các hợp chất trung gian Trang 1 MỞ ĐẦU Trong quá trình phát triển của kinh tế xã hội ngày nay ngành công nghệ hóa học đã ngày càng khẳng định được tầm quan trọng trong việc sản xuất ra các sản phẩm phục vụ đời sống con người. Những sản phẩm của ngành công nghệ hóa học đã và đang hiện hữu ở mọi nơi trên thế giới như nilon, nhựa, xơ sợi tổng hợp, sơn, thuốc….. Nitrobenzen là một hợp chất thu được khi ta nitrat hóa benzene với xúc tác H2SO4 đặc. Nitrobenzen là chất hoạt động có thể dễ dàng chuyển đổi sang anilin, azobenzen, phenylhydroxylbenzen…. Hiện nay khoảng 95% của nitrobenzene được tiêu thụ trong sản xuất anilin , ngoài ra nitrobenzene cũng được sử dụng trong các chất đánh bóng giày và sàn nhà, sốt da, sơn dung môi và một phần đáng kể nitrobenzene là sử dụng trong việc sản xuất các thuốc giảm đau paracetamol . Anilin là một hợp chất quan trọng có nhiều ứng dụng lớn trong ngành công nghiệp phẩm nhuộm (thiazine) , ngành công nghiệp hóa chất (polyurethane, polianiline…) và có tầm quan trọng trong ngành công nghiệp sản xuất thuốc (antipyrine, antifebirin, sulfadiazine…). Sulfadiazine là thuốc rất quan trọng ngay cả khi ra đ ời sau penicillin , đặc biệt là dùng trong thú y. Sulfadiazine ra đời đánh dấu mốc quan trọng đó là làm giảm tỷ lệ viêm phỏi từ 83100 trong năm 1930 xuống 44100 vào năm 1946. Ngoài ứng dụng trên thì aniline và các dẫn xuất của chúng tổng hợp ra nhiều hợp chẩt hữu cơ dị vòng có hoạt tính sinh học cao, có vai trò quan trọng cuộc sống và các ngành công nghiệp như quinolin, phenoxazin. Vì có nhiều ứng dụng trong việc sản xuất các sản phẩm phục vụ đời sống con người cùng với việc khoa học ngày càng phát triển thì vai trò của chúng ngày càng được nâng cao nên trên thế giới những năm qua sản lượng sản xuất nitrobenzene và anilin luôn tăng rất nhanh. Trang 2 Chương I. Tổng quan về nitrobenzene và anilin I.1 Tổng quan về nitrobenzene I.1.1 Tính chất vật lý [4] Nitrobenzen có công thức phân tử C6H5NO2. Dùng làm nguyên liệu để sản xuất anilin, benzidin, thuốc nhuộm, là hợp chất nitro thơm đơn giản nhất. Chất lỏng như dầu. Nitrobenzen được điều chế bằng cách dùng hỗn hợp HNO3 và H2SO4 để nitro hóa benzen dung môi và chất oxi hóa. Nitrobenzen tinh khiết là chất lỏng không màu (nitrobenzen công nghiệp có màu vàng), có mùi hạnh nhân, độc, ít tan trong nước, có thể bay hơi theo hơi nước. Nitrobenzen dễ tan được trong hầu hết các dung môi hữu cơ và tan lẫn với benzen ở mọi tỷ lệ. Nitrobenzen là một dung môi hữu cơ tốt có thể hòa tan được AlCl3. Những thông số vật lý quan trọng của nitrobenzen [4][6]: + Nhiệt độ nóng chảy 5,850C + Nhiệt độ sôi ở 4 kPa 108,20C + Tỷ trọng d425 1,119 + Độ nhớt (150C) 2,17.10-2 mPa.s + Sức căng bề mặt (200C) 43,35 N/m + Nhiệt dung riêng (300C) 14,18 J/g + Nhiệt nóng chảy 94,1 J/g + Nhiệt hóa hơi 331 J/g + Nhiệt độ chớp cháy cốc kín 880C + Nhiệt độ tự bốc cháy 4820C + Giới hạn nổ trong không khí (930C) 1,8% V + Tỷ trọng pha hơi 4,1 + Chỉ số khúc xạ n15 1,55457 I.1.2 Tính chất hóa học [4] Hợp chất nitro thơm tham gia hai loại phản ứng chính là : phản ứng khử hóa nhóm nitro (NO2) thành nhóm amin NH2 và các phản ứng thế xảy ra ở nhân thơm (thế electrophyl và thế nucleophyl). a.Phản ứng khử : Hợp chất nitro thơm bị khử hoá tạo ra các sản phẩm trung gian khá phức tạp. • Khử trong môi trường axit : chất khử được dùng là kim loại , Trang 3 Ví dụ: Fe hoặc Sn, Zn trong môi trường axit (HCl) : 2H Nitrobenzen Nitrozo Hydroxylamin Anilin Khử trong môi trường kiềm : chất khử Zn + NaOH hoặc NiAlH4. Phản ứng tạo ra các sản phẩm trung gian khá phức tạp và khó tách. N=N + O2 nitrrobenzen nitrrozo hydroxyamin Azoxibenzen N=N NH – NH Azobenzen Hydrazobenzen • Khử trong môi trường trung tính : chất khử : Zn + NH 4Cl. Phản ứng khử dừng lại ở sản phẩm hydroxylamin. dừng lại ở sản phẩm hydroxylamin. + 2Zn + NH4Cl + H2O benzen hydroxylamin Phản ứng khử hoá có thể tiến hành với hydro phân tử H2, dùng xúc tác Ni hoặc Pt, Pd. b.Phản ứng thế electrophyl : NO2 là nhóm thụ động hoá nhân benzen trong phản ứng SE , và là nhóm định hướng meta.Ví dụ : + Cl2 + HCl Trang 4 Nitrobenzen m – clo – nitrobenzen c.Phản ứng thế nucleophyl: Nhóm -NO2 thể hiện hai hiệu ứng âm : -C, -I , là nhóm hút electron mạnh , làm giảm khả năng phản ứng của nhân trong phản ứng thế electrophyl. Ngược lại nó làm hoạt động hoá vòng thơm trong phản ứng thế nucleophyl . Ví dụ: Phản ứng thế nucleophyl của dẫn xuất halogen xảy ra thuận lợi khi trong vòng benzen ,ngoài nguyên tử halogen còn có nhóm -NO2 ở các vị trí octo và para. Nhóm -NO2 là nhóm hút electron mạnh làm phân tán điện tích âm và làm bề cacbanion trong phản ứng thế electrophyl. I.1.3.Ứng dụng của nitrobenzen Nitrobenzen là một sản phẩm trung gian quan trọng. Hầu hết nitrobenzen đ ược dùng để chuyển hoá thành anilin ,benzidin, dinitrobenz ...