TÌM HIỂU VỀ CODEIN

Codein là một ankaloic có trong cây thuốc phiện, thường có nguồn gốc thực vật. Có nhiều trong các cây họ Cà, họ Thuốc phiện, vv. Trong thực vật A thường tồn tại ở dạng muối của các axit
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
TÌM HIỂU VỀ CODEIN1. Lịch sử ra đời Codein là một ankaloic có trong cây thuốc phiện, thường có nguồn gốc thực vật.- Có nhiều trong các cây họ Cà, họ Thuốc phiện, vv. Trong thực vật A thường tồn tại ở dạng muối của các axit (vd. axit nitric, malic, sucxinic). Thuốc phiện đã được trồng và sử dụng trong suốt lịch sử phát triển của con- người cho một loạt các tính chất dược (thuốc giảm đau thuôc về chứng ho, chống ̣ tiêu chảy) và thôi miên liên quan đến các thành phần hoạt động của nó, trong đó bao gồm morphine, codeine và papaverine. Codein lần đầu tiên được phát hiện như một thành phần tự nhiên của thuốc- phiện ở nồng độ rất nhỏ, khoảng 0,2% - 1.2% trọng lượng. Hầu hết codeine tìm thấy trong các sản phẩm dược phẩm hiện nay là được sản xuất bằng cách methyl hóa morphine. Tên của codeine có nguồn gốc từ tiếng Hy Lạp kodeia (κώδεια) nghĩa là đầu- thuốc phiện. Codein lần đầu tiên được phân lập vào năm 1830 tại Pháp bởi Pierer Robiquet,- một nhà hóa học và dược sĩ Pháp đã nổi tiếng với việc phát hiện ra màu đ ỏ đ ể nhuộm, phổ biến các chất nhuộm màu đỏ, trong khi làm việc trên các quy trình chiết xuất tinh chế morphine. Codein hiện là dạng thuốc phiện được sử dụng rộng rãi nhất trên thế giới, và có- lẽ là loại thuốc thường được sử dụng theo nhiều báo cáo của các tổ chức bao gồm Tổ chức Y tế Thế giới và Liên đoàn của người tiền nhiệm của cơ quan quốc gia và những người khác. Nó là một trong những loại thuốc giảm đau hiệu quả nhất và có một biên độ an toàn rộng. Sức mạnh của nó bằng khoảng 8-12% của morphine trong hầu hết cơ thể mọi người. Đến năm 1972, những tác động của chiến tranh Nixon trên thuốc đã gây ra tình- trạng thiếu thuốc trên toàn bang và các nhà nghiên cứu đã được giao nhiệm vụ tìm ra cách tổng hợp codeine và các dẫn xuất của nó. Họ nhanh chóng thành công bằng cách sử dụng xăng dầu hoặc nhựa than đá và một quá trình phát triển tại Viện Y tế Quốc gia Hoa Kỳ.2. Cấu tạo hóa học Công thức phân tử: C18H21O3N- Công thức cấu tạo:-- Công thức dạng 3D3. Danh pháp Danh pháp thay thế: Methylmorphine hay Morphin monomethyl- Danh pháp IUPAC: (5α, 6α)-7, 8-didehydro-4, 5-epoxy-3-methoxy-17- methylmorphinan-6-ol Danh pháp thương mại: Empirin, Tylenol.- Danh pháp hay dùng: Codeine-4. Tính chất vật lý Codeine là dạng bột tinh thể màu trắng, vị đắng, ổn định trong điều kiện thường.- Trọng lượng phân tử: 299,37- Nhiệt độ nóng chảy: 1540C – 1560C- Nhiệt độ sôi: 2500C- Tỷ trọng: 1.23- Điểm chớp: 750C- Độ hòa tan trong nước thấp: + ở 250C 1g/120ml nước- + ở 80oC 2g/120ml nước Hòa tan tốt trong rượu, axit loãng. - 5. Tính chất hóa học Dị vòng của Codeine nguyên tử Nitơ không có liên hợp liên kết Л nên nó biểu hiện - tính chất của một amin Tính bazơ (do Nitơ còn cặp electron chưa liên kết) Ngoài ra do trong phân tử có nhóm –OH nên có phản ứng ankyl hóa. - 5.1 Tính bazơ Tác dụng với axit: HCl, HNO3, H2SO4... - H3COH3CO CH3 O O + - N H Cl + N CH3 HCl H2C CH2 H2C CH2 HO HO- Tác dụng với tác nhân electrophin như: RX, R-CO-Cl,SO3...H3CO H3CO CH3 O O + - + N CH3 N COR Cl RCOCl H2C CH2 H2C CH2 HO HOR là gốc hidrocacbon như: -CH3, -C2H5 5.2 Phản ứng ankyl hóa: H3CO H3CO CH3 O O A lC l3 ...