Tổng hợp α-arbutin dùng trong mỹ phẩm

Đề tài với mục tiêu nghiên cứu phương pháp đơn giản để tổng hợp ra α-arbutin để sử dụng trong mỹ phẩm. Nghiên cứu thực hiện phản ứng glycosyl hoá theo phương pháp KönigsKnorr cải tiến do helferich đề nghị là acetyl hoá toàn bộ các nhóm OH của phân tử glucose, sau đó tiến hành phản ứng glycosyl hoá với monoacetyl hydroquinon và sau cùng thuỷ giải các nhóm chức bảo vệ để thu được arbutin.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp α-arbutin dùng trong mỹ phẩmNghiên cứu Y họcY Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011TỔNG HỢP α-ARBUTIN DÙNG TRONG MỸ PHẨMNguyễn Anh Tuấn*, Trần minh Triết*TÓM TẮT:Mục tiêu: nghiên cứu phương pháp đơn giản để tổng hợp ra α-arbutin để sử dụng trong mỹ phẩmPhương pháp nghiên cứu: Chúng tôi thực hiện phản ứng glycosyl hoá theo phương pháp KönigsKnorr cải tiến do Helferich đề nghị là acetyl hoá toàn bộ các nhóm OH của phân tử glucose, sau đó tiến hànhphản ứng glycosyl hoá với monoacetyl hydroquinon và sau cùng thuỷ giải các nhóm chức bảo vệ để thu đượcarbutin. Các phản ứng được khảo sát dưới các điều kiện khác nhau (nhiệt độ, thời gian, xúc tác, môi trườngkhí phản ứng…). Các chất tổng hợp được đều được tinh khiết hoá và xác định cấu trúc bằng các phươngpháp phân tích dụng cụ như IR, NMR, MS…Kết quả: Đã tổng hợp được α- Arbutin đạt được tiêu chuẩn hóa họcKết luận: Các kết quả từ thực nghiệm cho thấy có thể tổng hợp được α- Arbutin đi từ các nguyên liệudễ tìm và đem ứng dụng trong ngành mỹ phẩmTừ khóa: α- Arbutin, glycosyl hoá, HydroquinonABSTRACTSYNTHESIS α-ARBUTIN USED IN COSMETICSNguyen Anh Tuan, Tran Minh Triet* Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 15 - Supplement of No 1 - 2011: 86 - 89Objective: Study simple method to synthesis the α-arbutin for use in cosmetics.Method: We do respond glycosylated under Konigs-Knorr method improvements suggested byHelferich entire acetylated OH groups of glucose molecules and then conducted in response to monoacetylglycosylated hydroquinone and then supply the hydrolysis protection group to obtain arbutin The reactionwas examined under different conditions (temperature,time,catalyst gase environment...). Syntheticsubstances are evenly were purified and determined the structure by methods such as IR, MNR, MS.Result: Synthesized α- Arbutin chemical standards.Conclusion: The experimental results show that can be synthesized α- Arbutin from easy to findingredients and bring the application in cosmetics.Key word: α- Arbutin, Glycosyl, Hydroquinone.ĐẶTVẤN ĐỀĐời sống ngày càng phát triển, con ngườicàng quan tâm đến sức khoẻ của bản thân. Bêncạnh nhu cầu các dược phẩm để phòng vàchữa bệnh, các sản phẩm chăm sóc sắc đẹpcũng đang dần dần trở thành một nhu cầuquen thuộc trong cuộc sống hằng ngày.Việt Nam nằm trong vùng có khí hậu nhiệtđới, nắng nóng quanh năm nên dễ làm cho dabị sẫm màu, bị rám nắng… Vì thế, các sản*Khoa Dược -Đại học Y Dược –TPHCMTác giả liên lạc: ThS. Nguyễn Anh Tuấn86phẩm kem chống nắng, kem làm trắng dađược sử dụng rất nhiều. Các chất chống nắngcó tác dụng bảo vệ da khỏi tác động của các tiabức xạ có hại như UV-A, UV-B. Các chất làmtrắng da sẽ ức chế các quá trình hình thành sắctố, làm mờ các vết sẫm màu, các vết thâm trênda. Các hợp chất làm trắng da đóng vai tròquan trọng giúp cho làn da sáng đẹp, nênđược sử dụng khá nhiều trong các mỹ phẩm(6)ĐT: 0908437765Một trong những chất làm trắng da cóEmail: tuanhaphuong@hcm.vnn.vnChuyên Đề Dược KhoaY Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011Nghiên cứu Y họcvới hiệu suất cao và chi phí hợp lý vẫn cònđang là thách thức lớn đối với các nhà hoá học.trong các mỹ phẩm hiện nay là arbutin. Đặcbiệt hơn, đồng phân α (alpha) của chất nàyđược cho là tốt hơn về nhiều mặt so với đồngphân β (beta) được tìm thấy trong tự nhiên.Ngày nay, việc nghiên cứu tổng hợp ra arbutinPHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨUSơ đồ các phản ứng tổng hợp raα-arbutin(1,2,3):OOHCH3OOCH3OOHOH(1a)(1c)CH3OHOHOHOOCH3OOAcCH3OOxt, t°OHOHOAcOAcOOAc(2a)(2b)OHOAcOHOHObaseOHOAcOAcOxtOHOOAc(3b)OAcO(3a)Từ sơ đồ phản ứng, tóm tắt quy trình tổnghợp α-arbutin thành 3 giai đoạn chính.Tổng hợp α-D-glucose pentaacetat.Phản ứng tiến hành bằng cách cho glucosephản ứng với lượng dư anhydrid acetic (tỉ lệOHHOHOOAc(CH3CO)2OOOHOHxt, t °Cglucose:Ac2O = 1:10). Để thu được đồng phânα-D-glucose pentaacetat từ hỗn hợp α và β Dglucose lúc đầu, chúng tôi thực hiện phản ứngvới sự có mặt của 1 acid Lewis (ZnCl2, I2) hayacid vô cơ (HClO4).OAcAcOAcOOOAc+5CH3COOHOAcTổng hợp monoacetyl hydroquinon.Chúng tôi tiến hành phản ứng theo 2Tinh khiết hoá bằng cách kết tinh lại trongphươngpháp:nước, hiệu suất thu được (60%).-Ester hoá trực tiếp bằng cách cho lượng dư hydroquinon tác dụng với anhydrid acetic mộtcách từ từ: (4,5)Chuyên Đề Dược Khoa87Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011Nghiên cứu Y họcOHOCOCH3+(CH3CO)2OAcOH+90-110 °COHAcOHOHTuy nhiên, phương pháp este hoá trực tiếp hydroquinon cho hiệu suất thấp (30%), tinh chế quanhiều giai đoạn, khó kết tinh lại (độ lặp lại không cao), sản phẩm phụ hiện diện nhiều.-Phản ứng trao đổi ester giữa diacetyl hydroquinon và hydroquinon:(9)OHOCOCH3OCOCH3toluene, H++2110-112 °COHOCOCH3Nhận xét: nên tiến hành phương phápchuy ...