Tổng hợp các pyrazoline từ các ceton α,β - không no đi từ hợp chất 3-acetyl-4- hydroxy-N-methyl quinolin-2-one và thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn

Bài viết trình bày tổng hợp và xác định hoạt tính kháng khuẩn của một số pyrazoline từ các ceton α,β - không no đi từ hợp chất 3-acetyl-4- hydroxyN-methyl quinolin-2-one. Phương pháp: Phản ứng tổng hợp các pyrazoline từ ceton α,β - không no với p-nitro phenylhydrazine trong dung môi ethanol, chất xúc tác acid acetic. Cấu tạo của các hợp chất pyrazoline thu được được xác định bằng phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ hạt nhân và phổ khối lượng.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp các pyrazoline từ các ceton α,β - không no đi từ hợp chất 3-acetyl-4- hydroxy-N-methyl quinolin-2-one và thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn TẠP CHÍ Y DƯỢC THÁI BÌNH, TẬP 11 SỐ 2 - THÁNG 6 NĂM 2024TỔNG HỢP CÁC PYRAZOLINE TỪ CÁC CETON α,β - KHÔNG NO ĐI TỪ HỢP CHẤT 3- ACETYL- 4- HYDROXY- N – METHYL QUINOLIN - 2- ONE VÀ THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN Vũ Thị Minh Thư1*, Nguyễn Tiến An1 TÓM TẮT Mục tiêu: Tổng hợp và xác định hoạt tính kháng in ethanol solvent and catalyzed by acetic acid tokhuẩn của một số pyrazoline từ các ceton α,β obtain pyrazoline compounds. The structures of the- không no đi từ hợp chất 3-acetyl-4- hydroxy- obtained pyrazoline compounds were determinedN-methyl quinolin-2-one. by infrared spectroscopy (IR), proton magnetic Phương pháp: Phản ứng tổng hợp các resonance spectroscopy (1H–NMR) and masspyrazoline từ ceton α,β - không no với p-nitro spectrometry (MS). Test for antibacterial activitiesphenylhydrazine trong dung môi ethanol, chất xúc of pyrazoline by the method of determining thetác acid acetic. Cấu tạo của các hợp chất pyrazoline minimum inhibitory concentrationthu được được xác định bằng phổ hồng ngoại, phổ Results: Three pyrazolines were succesfullycộng hưởng từ hạt nhân và phổ khối lượng. Thử synthesized via the reaction of α,β-unsaturatednghiệm hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của một ketones with p-nitro phenylhidrazine. The structuressố pyrazoline bằng phương pháp xác định nồng độ of three pyrazolines were determined by infraredức chế tối thiểu (MIC). spectroscopy (IR), proton magnetic resonance Kết quả: Tổng hợp được 3 pyrazoline đi từ các spectroscopy (1H-NMR) and mass spectrometryceton α,β- không no với p-nitro phenylhydrazine. (MS). One in three pyrazolines (pyrazoline 2) wasCấu tạo của các pyrazoline được chứng minh bằng tested for its antibacterial activities and the resultsphương pháp phổ hồng ngoại, phổ khối lượng và showed that the pyrazoline 2 exhibitedantibacterialphổ cộng hưởng từ hạt nhân. Một trong số ba activity against Gram negative bacilli Klebsiellapyrazoline (pyrazoline 2) có khả năng ức chế trực pneumonia and Gram positive cocci Staphylococcuskhuẩn Gram âm Klebtsiella pneumonia và cầu epidermidis and yeast Candida albican.khuẩn Gram dương Staphylococcus epidermidis Keywords: Pyrazoline, antimicrobial activity,và nấm men Candida albican. infrared spectroscopy, mass spectrometry Từ khoá: Pyrazoline, hoạt tính kháng khuẩn, phổ I. ĐẶT VẤN ĐỀhồng ngoại, phổ khối lượng Pyrazoline được biết đến nhiều và quan trọng ABSTRACT nhất là các dẫn chất dị vòng năm cạnh có chứa SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL hai nguyên tử nito (dẫn chất của 4,5-dihydro-1H-ACTIVITIES OF PYRAZOLINE FROM α,β - UN- pyrazole). Các hợp chất có chứa khung pyrazolineSATURATED KETONES PREPARED FROM có hoạt tính sinh học cao. Chúng có một số tác3-ACETYL -4-HYDROXY- N – METHYL QUINO- dụng nổi bật như chống viêm, kháng khuẩn,LINE - 2- ONE kháng nấm, giảm đau, chống tiểu đường, chống oxy hoá và chống ung thư. Nhiều loại thuốc có Objective: Synthesis and investigation of chứa pyrazoline đã được phê duyệt lâm sàngantimicrobial activities of the pyrazolines from α,β và được sử dụng cho các bệnh lý khác nhau. Ví- unsaturated ketones prepared from 3-acetyl-4- dụ, Antipyrine chứa gốc pyrazoline được chỉ địnhhydroxy-N-methyl quinolin -2-one. như một loại thuốc chống viêm; Famprofazone, Method: Carried out the reaction of α,β- Dipyrone, Morazone, Aminopyrine, Ramifenazone,unsaturated ketones with p-nitro phenylhydrazine Phenylbutazone và celecoxib là những loại thuốc giảm đau, hạ sốt và chống viêm mạnh. Các hợp1. Trường Đại học Y Dược Thái Bình chất vòng pyrazoline cũng thể hiện hoạt tính chống*Tác giả liên hệ: Vũ Thị Minh Thư ung thư hiệu quả cao. Một trong những ví dụ làEmail: vuminhthuvt@gmail.com Ibrutinib, chứa một vòng pyrazoline, là một chất ứcNgày nhận bài: 24/04/2024 chế tyrosine kinase được sử dụng để điều trị bệnhNgày phản biệ ...