TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ANION SODIUM AMIDOPROPOXYACETATE TỪ MỠ CÁ BASA

Chất hoạt động bề mặt anion sodium amidopropoxyacetate (7b) đã được tổng hợp thànhcông từ mỡ cá basa với hiệu suất toàn phần đạt 38%. Quy trình tổng hợp trải qua bốngiai đoạn: (a) Transester hóa triglyceride có trong mỡ cá tạo hỗn hợp methyl ester (2b)(b) Amide hóa hỗn hợp (2b) bởi propanolamine thu được N-(3-hydroxypropyl)carboxamide (4b) tương ứng (c) Carboxyl hóa chất trung gian (4b) bởi-chloroacetic acid và (d) Kiềm hóa tạo ra chất hoạt động bề mặt anion sodiumamidopropoxyacetate (7b). Cấu trúc của các chất được xác nhận dựa trên các phươngpháp phổ nghiệm NMR. Chất hoạt...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ANION SODIUM AMIDOPROPOXYACETATE TỪ MỠ CÁ BASATạp chí Khoa học 2011:20b 267-271 Trường Đại học Cần Thơ TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ANION SODIUM AMIDOPROPOXYACETATE TỪ MỠ CÁ BASA Phạm Thị Thanh Nga và Bùi Thị Bửu Huê1 ABSTRACTA four step synthetic process of sodium amidopropoxyacetate (7b) from catfish fat hasbeen sucessfully developed with the total yield of 38%. The synthetic method made use of(a) Transesterification of catfish triglycerides to obtaine a mixture of methyl esters (2b)which was then undergone an (b) Amidation reaction using propanolamine to give thecorresponding N-(3-hydroxypropyl)carboxamide (4b) (c) Carboxylation of (4b) andfinally (d) Base treatment to finish the desired sodium amidopropoxyacetate (7b). Thestructures of the synthetic compounds have been fully determined based on NMRspectroscopy data. This type of anionic surfactant proved to possess a good emulsifyingproperty, negligible irritativeness although lower foaming stability was observedcompared to that of the comercially available LAS surfactant..Keywords: surfactants, biodegradability, fatty acid, vegetable oilsTitle: Synthesis of catfish fat-based anionic surfactant: sodium amidopropoxyacetate TÓM TẮTChất hoạt động bề mặt anion sodium amidopropoxyacetate (7b) đã được tổng hợp thànhcông từ mỡ cá basa với hiệu suất toàn phần đạt 38%. Quy trình tổng hợp trải qua bốngiai đoạn: (a) Transester hóa triglyceride có trong mỡ cá tạo hỗn hợp methyl ester (2b)(b) Amide hóa hỗn hợp (2b) bởi propanolamine thu được N-(3-hydroxypropyl)carboxamide (4b) tương ứng (c) Carboxyl hóa chất trung gian (4b) bởi-chloroacetic acid và (d) Kiềm hóa tạo ra chất hoạt động bề mặt anion sodiumamidopropoxyacetate (7b). Cấu trúc của các chất được xác nhận dựa trên các phươngpháp phổ nghiệm NMR. Chất hoạt động bề mặt tổng hợp được thể hiện khả năng tạo nhũrất tốt, tính kích ứng da không đáng kể mặc dù khả năng tạo bọt và độ bền bọt thấp hơnso với chất hoạt động bề mặt LAS trên thị trường.Từ khóa: Chất hoạt động bề mặt, tính phân hủy sinh học, acid béo, dầu thực vật1 ĐẶT VẤN ĐỀNgày nay, việc sử dụng phổ biến các sản phẩm chất hoạt động bề mặt (CHĐBM)tổng hợp từ nguyên liệu hóa thạch khó phân hủy sinh học đã dẫn đến tình trạngđáng báo động về ô nhiễm môi trường. Mặt khác, tình trạng cạn kiệt của nguồnnguyên liệu hóa thạch này làm cho nhu cầu tìm kiếm một nguồn nguyên liệu thaythế ngày càng cấp thiết. Chính vì vậy, việc nghiên cứu tổng hợp các CHĐBM sinhhọc từ nguồn nguyên liệu tái tạo đang ngày càng được quan tâm.Chất hoạt động bề mặt sinh học là thuật ngữ dùng để chỉ các sản phẩm có tính chấtnhư CHĐBM thông thường nhưng được tổng hợp từ dầu thực vật, mỡ động vật vàđặc biệt là có khả năng phân hủy sinh học. Cá basa là một trong những nguồnnguyên liệu phong phú ở nước ta nói chung và khu vực Đồng Bằng Sông CửuLong nói riêng. Hàm lượng acid béo no và không no có trong mỡ cá chiếm khá1 Khoa Khoa học Tự nhiên, Trường Đại học Cần Thơ 267Tạp chí Khoa học 2011:20b 267-271 Trường Đại học Cần Thơcao, là nguồn nguyên liệu tiềm năng để tổng hợp các loại CHĐBM có khả năngphân hủy sinh học. Đã có một số công trình nghiên cứu tận dụng nguồn phế phẩmnày để tổng hợp biodiesel (Trần Kiều Oanh, 2008), tổng hợp dầu nhờn sinh học(Bùi Thị Bửu Huê, 2010) và sáp bôi trơn sinh học (Lưu Thị Kiều Oanh, 2010; NgôThị Ngọc Hân, 2010). Tuy nhiên, hướng ứng dụng nguồn mỡ cá basa phế thải nàyđể tổng hợp CHĐBM sinh học chưa được nghiên cứu nhiều tại Việt Nam. Tiếptheo các công bố trước đây của chúng tôi về tổng hợp CHĐBM sinh học cation(Nguyễn Võ Duy, 2010) và không ion (Bùi Thị Bửu Huê, 2010; Hà Thanh MỹPhương, 2011), bài báo này trình bày những kết quả nghiên cứu về tổng hợpCHĐBM sinh học anion loại amidopropoxyacetate từ mỡ cá basa.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨUQuy trình tổng hợp CHĐBM anion loại sodium amidopropoxyacetate (7b) từ mỡcá basa được tóm tắt trong Sơ đồ 1. O H2C COOR HO (3) NH2 MeOH HC COOR RCOOMe HO N R xt KOH (2) (4) H H2C COOR O (1) Cl ...