Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion N,N dihydroxyethyl alkanamides

Bài viết Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion N,N dihydroxyethyl alkanamides trình bày các loại dialkanolamide béo hay mạch carbon được biến tính với các nhóm phân cực (dihydroxy) được dự đoán sẽ ảnh hưởng đến hoạt tính bề mặt của chất hoạt động bề mặt dialkanolamide, là những chất hoạt động bề mặt rất tốt,... Mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion N,N dihydroxyethyl alkanamidesTạp chı́ Khoa học Trường Đại học Cầ n ThơTập 50, Phần A (2017): 1-5DOI:10.22144/jvn.2017.059TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT KHÔNG ION N,NDIHYDROXYETHYL ALKANAMIDESBùi Thị Bửu Huê, Từ Thị Kim Cúc và Khưu Lê Hải YếnKhoa Khoa học Tự nhiên, Trường Đại học Cần ThơThông tin chung:Ngày nhận bài: 11/03/2017Ngày nhận bài sửa: 03/04/2017Ngày duyệt đăng: 27/06/2017Title:Synthesis of non-ionicsurfactant N,N-dihydroxyethylalkanamideTừ khóa:Chất hoạt động bề mặt,dialkanolamides, oleic acidKeywords:Dialkanolamides, oleic acid,surfactantsABSTRACTFatty acid based dialkanolamides or carbon-carbon double bond sidechains modified with polar groups (dihydroxy) have been known topossess good surface activities. Treating methyl oleate withdiethanolamine at elevated temperature has led to the formation of N,Ndihydroxyethyloleamide in good yield. Upon oxidation usingHCOOH/H2O2 system, the carbon-carbon double bonds on methyl oleatehydrocarbon side chain were successfully epoxidized and subsequentlyunderwent ring opening to form the corresponding dihydroxystearateproduct. This compound was then directly treated with diethanolamine toafford the desired 9,10-dihydroxy-N,N-dihydroxyethyl octadecanamide ingood yield.TÓM TẮTCác loại dialkanolamide béo hay mạch carbon được biến tính với cácnhóm phân cực (dihydroxy) được dự đoán sẽ ảnh hưởng đến hoạt tính bềmặt của chất hoạt động bề mặt dialkanolamide, là những chất hoạt độngbề mặt rất tốt. Khi cho methyl oleate phản ứng với diethanolamine ở nhiệtđộ cao, N,N-dihydroxyethyloleamide được tạo thành với hiệu suất cao.Bằng phản ứng oxy hóa sử dụng hệ HCOOH/H2O2, các vị trí C=C trênkhung sườn carbon của methyl oleate đã được epoxy hóa và tiếp theo làmở vòng epoxy tạo ra sản phẩm dihydroxy stearate. Hỗn hợp này sau đóđược cho phản ứng trực tiếp với diethanolamine tạo ra sản phẩm 9,10dihydroxy-N,N-dihydroxyethyloctadecanamide với hiệu suất rất tốt.Trích dẫn: Bùi Thị Bửu Huê, Từ Thị Kim Cúc và Khưu Lê Hải Yến, 2017. Tổng hợp chất hoạt động bề mặtkhông ion N,N dihydroxyethyl alkanamides. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ. 50a: 1-5.thay thế cho các loại CHĐBM tổng hợp từ dầu mỏ(Peter, 2002).1 GIỚI THIỆUMột trong những sản phẩm sinh học được đặcbiệt quan tâm hiện nay là chất hoạt động bề mặt(CHĐBM) do những ứng dụng rộng rãi của chúngtrong nhiều lĩnh vực đời sống như chất tạo nhũ,chất phân tán, chất diệt khuẩn, chất tẩy rửa, chấttạo bọt,… (Drew, 2006; Richard, 2006; Linda etal., 2007). Chất HĐBM sinh học (biosurfactant) cóthể được tổng hợp từ dầu thực vật, mỡ động vật, cókhả năng phân hủy sinh học cao và có thể sử dụngDialkanolamide là một loại CHĐBM không ionđược sử dụng phổ biến trong các sản phẩm giađình, các sản phẩm chăm sóc cá nhân và trong cácngành công nghiệp mỹ phẩm (Kolancilar, 2004).Tuy nhiên, chưa có nhiều công trình nghiên cứuứng dụng CHĐBM không ion loại dialkanolamidetrong lĩnh vực phối chế ra các chế phẩm bảo vệthực vật. Các loại dialkanolamide béo có thể đượctổng hợp từ acid béo hoặc methyl ester của các acidbéo với dialkanolamine. Đây là những sản phẩm1Tạp chı́ Khoa học Trường Đại học Cầ n ThơTập 50, Phần A (2017): 1-5được xem là thân thiện với môi trường do có khảnăng phân hủy sinh học cao cũng như có thể tổnghợp từ nguồn nguyên liệu có thể tái tạo là dầu thựcvật, mỡ động vật. Việt Nam có tiềm năng to lớn vềcác nguồn nguyên liệu dầu thực vật đặc biệt lànguồn mỡ cá tra, cá basa. Việc nghiên cứu tậndụng các nguồn nguyên liệu này để tổng hợp cácsản phẩm sinh học trong đó có CHĐBM là mộthướng nghiên cứu thiết thực. Bài báo này công bốnhững kết quả bước đầu trong việc tổng hợpCHĐBM dialkanolamide từ acid oleic, một trongnhững loại acid béo phổ biến có trong mỡ cá tra, cábasa. Những kết quả nghiên cứu này sẽ là cơ sở đểnghiên cứu xây dựng quy trình tổng hợp CHĐBMnói chung và CHĐBM không ion loaidialkanolamide nói riêng từ nguồn nguyên liệu mỡcá tra, cá basa ứng dụng trong các lĩnh vực đờisống đặc biệt là trong lĩnh vực gia công các loạichế phẩm bảo vệ thực vật.được chiết với EtOAc (3 × 20 mL). Pha hữu cơđược rửa bằng dung dịch CH3COOH 1% (3 × 50mL), sau đó rửa nhiều lần với nước cất cho đến khipha hữu cơ có pH = 7. Tiếp theo thêm dung dịchNaCl bão hòa vào (50 mL), tách pha hữu cơ ở phíatrên và làm khan với Na2SO4 sau đó cô đuổi dungmôi thu được 17,84 g chất màu vàng nhạt dạngwax. Tiến hành sắc ký cột 0,142 g hỗn hợp trên thuđược 0,128 g dialkanolamide (2) (Rf = 0,29;EtOAc). Hiệu suất của phản ứng là 87,07 %.1H-NMR (500 MHz, CDCl3-MeOD): δ (ppm)5,36 – 5,31 (m, 2H, –CH=CH–), 3,73 – 3,71 (m,2H, –CH2-OH), 3,53 – 3,50 (m, 2H, –CH2-CH2OH), 2,42 – 2,39 (t, 2H, –CH2 –CH=CH– ), 1,63 –1,59 (m, 1H, –CH2-CH2-(CO)–), 1,32 – 1,27 (m,2H, –CH2-CH2-(CO)–), 0,91 – 0,87 (t, 3H, -CH3).13C-NMR (125 MHz, CDCl3-MeOD) 175,2 -(CO)-,129,6 – 129,4 (–CH=CH–), 59,9 – 59,7 ( ...