Tổng hợp chất phát huỳnh quang có nhóm thế ở vị trí số 5 của nhân 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one

Bài viết trình bày tổng hợp các dẫn chất có khung 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11- tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one có chứa cấu trúc carbostyril, có nhóm thế tại vị trí số 5 như là nhóm ảnh hưởng tính chất phát huỳnh quang.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp chất phát huỳnh quang có nhóm thế ở vị trí số 5 của nhân 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one TẠP CHÍ Y DƯỢC THÁI BÌNH, SỐ 09 - THÁNG 11 - 2023TỔNG HỢP CHẤT PHÁT HUỲNH QUANG CÓ NHÓM THẾ Ở VỊ TRÍ SỐ 5 CỦA NHÂN 4-HYDROXY-5-ALKYL-8,9,10,11-TETRAHYDROPYRIDO [3,2,1-JK]CARBAZOL-6-ONE Đặng Văn Hoài1*, Nguyễn Thị Ngọc Trang1, Nguyễn Thị Tuyết Trinh1, Nguyễn Thành Trung1 TÓM TẮT Mục tiêu: Tổng hợp các dẫn chất thermocondenser method of carbazole withcó khung 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11- bis(dichlorophenyl) malonates or bis(2,4,6-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one có chứa trichlorophenyl) malonates at 260 °C withowcấu trúc carbostyril, có nhóm thế tại vị trí số 5 như solvent. Electrophile substitution reaction atlà nhóm ảnh hưởng tính chất phát huỳnh quang. 5-H-acidic gave derivaties containing substituents Phương pháp nghiên cứu: Phản ứng đóng at position 5 of tetrahydropyridocarbazolone asvòng tổng hợp các khung 4-hydroxy-5-alkyl- carbostyril structure.8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6- Results: 6 fluoressen compounds synthesizedone, 2a-b (Hình-2) theo phương pháp ngưng containing substituents at position 5 of 4-hydroxy-5-tụ nhiệt của carbazole với bis(dichlorophenyl) alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-malonates hoặc với bis(2,4,6-trichlorophenyl) 6-one.malonates ở 260°C không dung môi. Phản ứng Key words: Tetrahydropyridocarbazole,thế ái điện tử nhóm 5-H-acidic của 2a-b đã tạo ra Carbostyril, fluoressen compoundsmột số sản phẩm có nhóm thế tại vị trí số 5 của I. ĐẶT VẤN ĐỀnhân tetrahydropyridocarbazolone có cấu trúc Carbostyril là một hợp chất dị vòng có haicarbostyril. vòng ngưng tụ và nhiều vị trí trên dị vòng có thể Kết quả: Tổng hợp được 6 dẫn chất phát huỳnh được thay thế bởi các nhóm thế khác nhau, nênquang nhóm thế ở vị trí số 5, có nhân 4-hydroxy-5- carbostyril được xem là cấu trúc trung gian trongalkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol- tổng hợp thuốc mới [1]. Carbostyril (2-quinolinone,6-one bao gồm 2a1 – 2a2 , và 2b1 – 2b4 (Hình-2). 2-quinolone) (Hình-1) là một thành phần cấu trúc Từ khóa: Tetrahydropyridocarbazole, Carbostyril, quan trọng trong các hợp chất tự nhiên và nhữngPhát huỳnh quang fluoressen chất có hoạt tính sinh học [2]. Khảo sát ảnh hưởng SYNTHESIS OF FLUORESSEN COMPOUNDS của các nhóm thế đến các đặc điểm quang phổCONTAINING SUBSTITUENTS AT POSI- phát huỳnh quang của các dẫn chất có khungTION 5 OF 4-HYDROXY-5-ALKYL-8,9,10,11- quinolin-2 (1H) -ones (carbostyrils) đã được nghiênTETRAHYDROPYRIDO[3,2,1-JK]CARBAZOL- cứu [3]. Nghiên cứu các hợp chất carbostyril phát6-ONE huỳnh quang có cấu trúc nhóm thế ở vị trí số 3 và ABSTRACT đặc biệt là nhóm nhận điện tử ở vị trí số 4 (Hình-1) đã được nhóm nghiên cứu [4]. Objective: Synthesis of derivaties of 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol- Nghiên cứu này tập trung tổng hợp các dẫn6-one containing carbostyril structure, substituents chất có khung 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-at position 5 for fluoressen property. tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one (Hình- 2), trong cấu trúc khung được tổng hợp có chứa Method: Ring closer reaction for cấu trúc carbostyril có nhóm thế H-acidic tại vị trísynthesis of 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11- số 5, thay thế nhóm H-acidic này bằng các nhómtetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one following thế khác nhau như là nhóm thế -OH, NO2, dị vòng1. Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh có nitơ cho thấy tính chất phát huỳnh quang, chất*Chịu trách nhiệm chính: Đặng Văn Hoài huỳnh quang này có thể gắn kết với các phânEmail: dvhoai@ump.edu.vn tử protein, DNA giúp phát hiện virus, vi khuẩn,Ngày nhận bài: 30/09/2023 DNA trong các xét nghiệm huỳnh quang. ĐặcNgày phản biện: 15/10/2023 biệt, hiện nay các xét nghiệm virus novel CoronaNgày duyệt bài: 20/10/2023 (nCovi-19) bằng kỹ thuật phản ứng khuếch đại10 TẠP CHÍ Y DƯỢC THÁI BÌNH, SỐ 09 - THÁNG 11 - 2023chuỗi gen phiên mã ngược reverse Transcription Me: -CH3; Ph: -C6H5 ; Mor: Morpholino ;Polymerare Chain Reaction (RT PCR) được đo Phla: Phenylamino ; Bzla: Benzylaminophát hiện định lượng bằng sự phát huỳnh quangcủa chất đánh dấu phát huỳnh quang như phẩm Mục tiêu nghiên cứu:màu cyanine SYBR Green I (N’,N’-dimethyl-N-[4- Tổng hợp các dẫn chất có khung 4-hydroxy-5-[(E)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylide ...