Tổng hợp, phân tích phổ hồng ngoại (ir) và phổ cộng hưởng từ proton-(1h-nmr) của 1-(4-clorophenyl)-3-(8-hiđroxiquinolin-5-yl)prop-2-en-1-on và 3-(8-hiđroxiquinolin 5 yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2- en-1-on

Nghiên cứu đã tiến hành đo phổ hồng ngoại IR của ba chất D, X1, X2 và đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR của hai chất X1 và X2. Dựa vào kết quả phổ IR và 1H-NMR của các chất tổng hợp được, chúng tôi kết luận rằng chất X1 và X2 đều tồn tại cấu hình trans có cấu trúc dạng s-cis.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp, phân tích phổ hồng ngoại (ir) và phổ cộng hưởng từ proton-(1h-nmr) của 1-(4-clorophenyl)-3-(8-hiđroxiquinolin-5-yl)prop-2-en-1-on và 3-(8-hiđroxiquinolin 5 yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2- en-1-onTạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP HCMLê Văn Đăng, Nguyễn Thị Thương_____________________________________________________________________________________________________________TỔNG HỢP, PHÂN TÍCH PHỔ HỒNG NGOẠI (IR)VÀ PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ PROTON (1H-NMR) CỦA1-(4-CLOROPHENYL)-3-(8-HIĐROXIQUINOLIN-5-YL)PROP-2-EN-1-ONVÀ 3-(8-HIĐROXIQUINOLIN-5-YL)-1-(4-NITROPHENYL)PROP-2-EN-1-ONLÊ VĂN ĐĂNG *, NGUYỄN THỊ THƯƠNG **TÓM TẮTTừ 8-hiđroxiquinolin, clorofom và kali hiđroxit, bằng phương pháp formyl hóa trực tiếptheo Reimer-Tiemann, chúng tôi đã tổng hợp được chất D đạt hiệu suất là 8,55%. Từ chất Dchúng tôi tiếp tục cho ngưng tụ lần lượt với p-cloroaxetophenon và p-nitroaxetophenon có xúctác HCl, đã thu được hai xeton , chưa no tương ứng là X1 và X2 đạt hiệu suất tương ứng là42,46 % và 51,90%. Chúng tôi đã xác định được nhiệt độ nóng chảy các chất D, X1, X2 tươngứng là 172–173oC, 180–181oC và 220–221oC. Chúng tôi đã tiến hành đo phổ hồng ngoại IRcủa ba chất D, X1, X2 và đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR của hai chất X1 và X2. Dựavào kết quả phổ IR và 1H-NMR của các chất tổng hợp được, chúng tôi kết luận rằng chất X1 vàX2 đều tồn tại cấu hình trans có cấu trúc dạng s-cis.ABSTRACTSynthesizing, analysing spectrum IR and spectrum 1H-NMR of 1-(4-chorophenyl)-3-(8hydroxyquinoline-5-yl)prop-2-en-1-one and 3-(8-hydroxyquinoline-5-yl)-1-(4nitrophenyl)prop-2-en-1-oneFrom 8-hidroxiquinoline, chloroform and potassium hydroxide, using chemical methodsof direct formylation by Reimer-Tiemann, we synthesized the substance D and achieved theperformance of 8.55%. From the D one, we continued to condense in succession of pcloropaxetophenon and p-nitroaxetophenon with HCl catalyst, and obtained two unsaturatedketone , equivalent to X1 and X2 with the correlative performance of 42.46 % and 51.90%.We identified the melting temperature of the substance D, X1, X2 respectively 172–1 73oC,180–181oC and 220–221oC. We measured the IR spectrum of the three chemicals D, X1, X2and spectrum of nuclear magnetic resonance 1H-NMR of the two substances X1 and X2. Basedon the results of IR and 1H-NMR spectrums of synthesized substances, we concluded thatsubstances X1 and X2 have the trans structure in the form of s-cis.1.Mở đầu8-hiđroxiquinolin và dẫn xuất củanó có khả năng tạo phức không tan vớinhiều ion kim loại, do đó được sử dụngrộng rãi trong công nghệ hóa học phân*ThS, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sưphạm TP HCM**CN, Trường THPT Vĩnh Lộc B, Bình Chánh,TP HCMtích để phát hiện và tách biệt các ionkim loại. Các dẫn xuất của 8hiđroxiquinolin đặc biệt là dẫn xuấtcacbonyl , không no của chúng là môhình tốt để nghiên cứu sự ảnh hưởngqua lại giữa các nguyên tử trong phântử. Dẫn xuất của 8-hiđroxiquinolin đặcbiệt là dẫn xuất cacbonyl , không no109Số 21 năm 2010Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TP HCM_____________________________________________________________________________________________________________của nó có tác dụng hoạt tính chống lao,chống nấm, diệt khuẩn nên được sửdụng trong y dược làm thuốc chữabệnh.gam kali hiđroxit; 175 ml clorofom;500 ml ancol etylic; dung dịch axitclohiđric 8% và 36%; dung dịch natriaxetat bão hòa.2.2.2. Dụng cụ: Bộ lọc dưới áp suấtthấp; bộ soxhlet; bình cầu 3 cổ và 1 cổ;máy khuấy đũa; máy khuấy từ; phễuchiết; ống sinh hàn nước; bese; nhiệt kế.Thực nghiệm2.1. Hóachất:50gam8hiđroxiquinolin;0,45gampcloroaxetophenon; 0,48 gam pnitroaxetophenon; 500 ml benzen; 1002.3. Sơ đồ tổng hợp:1) CH3 COoHCl, C2H5OH, 70 C, 6 giôøCHOCHCl3NOHKOH, C2H5OH80oC, 12 giôø8-Hiñroxiquinolin(1)N(Chaát D)OH2) Dung dòch CH3COONabaõo hoøa(2)5-Formyl-8-hiñroxiquinolinOXHC CNCXHHOTrong ñoù X : - Cl (Chaát X1)- NO2 (Chaát X2)2.4. Cách tiến hành tổng hợp:dung môi rượu-nước.Giai đoạn (1), tổng hợp 5-formyl8-hiđroxiquinolin (D):Giai đoạn (2), tổng hợp 1-(4clorophenyl)-3-(8-hiđroxiquinolin-5yl)prop-2-en-1-on (X1) và 3-(8hiđroxiquinolin-5-yl)-1-(4nitrophenyl)prop-2-en-1-on (X2):Lần lượt cho vào bình cầu 3 cổdung tích 1 000 ml gồm 50 gam tinh th ể8-hiđroxiquinolin , 200 ml etano l, 100gam KOH rắn và 125 ml H2O. Lắp h ệthống m áy khuấy đũ a và ốn g sinh hànhồi lưu rồi đ un cách thủ y ở 80oC trong1 giờ. Sau đó nhỏ từ từ 100 mlclo rofom vào b ình ph ản ứng trong 2 giờ30 phú t ở nhiệt độ 45 oC. Tiếp tụ c khuấybình phản ứng đ ến 12 giờ ở nhiệt độ80oC rồi cất đuổi etanol và cloro fomdư, thu được ch ất rắn. Hòa tan ch ất rắnbằng 1 500 ml nước, lọ c lấy d ung dịch.Axit hó a dung dịch lọc bằng dun g dịchaxit HCl. Lọc lấy kết tủa, sấy khô rồich iết trên máy soxh let bằng dung môibenzen . Soxh let xong, cất đuổ i ben zenthu đư ợc ch ất rắn rồ i kết tinh lại tro ng110Lần lượt cho ...