Tổng hợp và nghiên cứu một số N-aryliđen (4,6-đimetylpirimiđin-2-ylsunfanyl)axetohiđrazit

Some N-arylidene(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylsulfanyl)acetohydrazides have been synthesized. Their structure have been confirmed by UV, IR, 1 H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135, DEPT 90 and mass spectra. The relation between the structure and spectral data has been investigated.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp và nghiên cứu một số N-aryliđen (4,6-đimetylpirimiđin-2-ylsunfanyl)axetohiđrazitT¹p chÝ Hãa häc, T. 43 (1), Tr. 27 - 31, 2005 Tæng hîp vµ nghiªn cøu mét sè N-aryli®en (4,6-®imetylpirimi®in-2-ylsunfanyl)axetohi®razit §Õn Tßa so¹n 29-10-2003 TrÇn Quèc S¬n, Ph¹m Quèc To¶n Tr êng §¹i häc S ph¹m H& Néi SuMmary Some N-arylidene(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylsulfanyl)acetohydrazides have been synthesized. Their structure have been confirmed by UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135, DEPT 90 and mass spectra. The relation between the structure and spectral data has been investigated. I - §Æt vÊn ®Ò nh6 axetylaxeton, thioure, axit cloaxetic, .... C¸c hi®razit N-thÕ còng nh6 axit, este v% hi®razit Hîp chÊt dÞ vßng pirimi®in cã nhiÒu øng ®Òu ch6a thÊy trong c¸c t%i liÖu tham kh¶o. CÊudông trong thùc tiÔn. §Æc biÖt, pirimi®in-2-on l% tróc cña c¸c chÊt míi tæng hîp ®6îc x¸c ®Þnhth%nh phÇn c¬ b¶n cña ba baz¬ h÷u c¬ quan chñ yÕu b»ng c¸c ph6¬ng ph¸p phæ.träng t¹o nªn axit nucleic l% uraxin, xitozin v%thimin. Ngo%i ra vßng pirimi®in cßn l% mét ®èi II - Thùc nghiÖmt6îng hÊp dÉn ®Ó nghiªn cøu mèi quan hÖ gi÷acÊu t¹o v% tÝnh chÊt. S¬ ®å chung tæng hîp mét sè N-aryli®en- Chóng t«i ®= tæng hîp v% nghiªn cøu mét sè (4,6-®imetylpirimi®in-2-ylsunfanyl)axeto-hidrazit N-thÕ cña axit (4,6-®imetylpirimi®in-2- hi®razit ®i tõ axetylaxeton, ®6îc tr×nh b%y trªnylsunfanyl) axetic ®i tõ c¸c hãa chÊt ®¬n gi¶n s¬ ®å 1. S SCH2COOC2H5 SCH2 C NHNH2 HN N ClCH2COOC2H5 N N N2H4 N N O K2CO3 (4) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (3) O O (NH2)2CS/H + (A3) (A4) (5) ArCHOCH3 CH3 (1) SH (2) SCH2COOH SCH2 C NH N CHAr N N ClCH2COOH N N N N O CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (A1) (A2) (A5÷A19) S¬ ®å 1Ar = C6H5, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 3-MeOC6H4, 4-HOC6H4, 2-HOC6H4, 4-HO-3-MeOC6H3, 3,4-(CH2O2)C6H3, 4-(CH3)2NC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-O2NC6H4, 3-O2NC6H4, 2-O2NC6H4 27 C¸c ph¶n øng (1), (2) v% (3) ®6îc thùc hiÖn III- KÕt qu¶ v& th¶o luËnt6¬ng tù t%i liÖu [1]. Tuy nhiªn chóng t«i cã c¶itiÕn ph¶n øng (1) b»ng c¸ch dïng xóc t¸c AlCl3 Mét v%i sè liÖu vÒ kÕt qu¶ tæng hîp c¸c dÉn®Ó gi¶m thêi gian ph¶n øng. C¸c ph¶n øng (4), xuÊt cña 4,6-®imetylpirimi®in ®6îc tr×nh b%y ë(5) ®6îc thùc hiÖn t6¬ng tù t%i liÖu [2]. b¶ng 1 v% 2. B¶ng 1: TÝnh chÊt cña mét sè dÉn xuÊt (C6H7N2)-Z (C6H7N2) l% 4,6-®imetylpirimi®in-2-ylChÊt -Z tnc, oC, dm (nm)/ max max , cm -1 -SH v% d¹ng 214 - 215* 3188 2913 A1 288/4,3 354/3,5 - - 1624 - 1568 1361 thioxo (n6íc) 3034 2885 124 - 125 3166 2938 A2 -SCH2COOH 247/4,0 343/2,9 3481 2548 1722 1585 1537 1315 (etanol:n6íc) ...