Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của một số dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon

Nghiên cứu được thực hiện với mục tiêu nhằm tổng hợp các dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon và thử tác dụng kháng khuẩn kháng nấm của những dẫn chất này. Mời các bạn cùng tham khảo đề tài qua bài viết này.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của một số dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinonY Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011Nghiên cứu Y họcTỔNG HỢP VÀ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG NẤM, KHÁNG KHUẨNCỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT2-THIAZOLYLIMINO-5-ARYLIDEN-4-THIAZOLIDINONLại Thị Thanh Trúc*, Lê Thị Thanh Thảo*, Trương Phương*TÓM TẮTMục tiêu: Tổng hợp các dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinonvà thử tác dụng kháng khuẩn kháng nấm của những dẫn chất nàyPhương pháp: Tổng hợp 2-cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid bằng cách acetyl hóa 2-aminothiazol bởi cloacetylclorid. Tổng hợp 2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-on từ 2-cloro-N-(thiazol-2-yl)acetamid và amoni thiocyanat.Ngưng tụ 2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-on với các aldehyd thu được các dẫn chất 2-thiazolylimino-5aryliden-4-thiazolidinon. Kiểm nghiệm, xác định độ tinh khiết, xác định cấu trúc và các thông số đặc trưng củacác chất tổng hợp được. Thử tác dụng kháng nấm và kháng khuẩn của các chất tổng hợp nhằm chọn ra nhữngchất có tác dụng kháng nấm và kháng khuẩn tốt.Kết quả: Đã thu được 10 dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon. Các chất thu được đều đượckiểm tra độ tinh khiết, xác định các đặc tính hóa lý, phân tích cấu trúc bằng UV, IR, 1HNMR, 13CNMR. Một sốchất thu được có tác dụng mạnh trên S. aureusKết luận: Các dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4-thiazolidinon tổng hợp có tác dụng trên trên vi khuẩnGram (+) đặc biệt trên S. Aureus. Đây là nhóm cấu trúc có tiềm năng sinh học tốt cần được quan tâm.Từ khóa: aminothiazol, cloacetyl clorid., aldehyd, amoni thiocyanat kháng khuẩnABSTRACTSYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITY OF SOME NOVEL2-THIAZOLYLIMINO-5- ARYLIDENE -4-THIAZOLIDINONES DERIVATIVESLai Thi Thanh-Truc, Le Thi Thanh-Thao, Truong Phuong* Y Hoc TP. Ho Chi Minh* Vol. 15 - Supplement of No 1 - 2011: 289 - 296Objective: Synthesize some novel 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones derivatives and assaythem in vitro for their antibacterial and antifulgal activities.Method:.2-chloro-N-(thiazole-2-yl)acetamide was synthesized by acetylating 2-aminothiazole withchloroacetyl chloride. 2-(thiazole-2-ylimino)thiazolidin-4-one was obtained by refluxing a mixture of 2-chloro-N(thiazole-2-yl)acetamide and ammonium thiocyanate. Condensation of 2-(thiazole-2-ylimino)thiazolidin-4-onewith aldehydes to get the 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones derivatives. Characterization of thestructure, the purification and the specific parameters of the all new compounds. Test the obtained compounds fortheir antibacterial and antifulgal activities with the aim to detect compounds that have a good antibiotic activity.Result: Obtained ten 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones. Structure and purification of the allnew compounds were characterized by melting point; thin layer chromatochraphy; UV, IR spectroscopy and 1HNMR, 13C-NMR. Some of them have a good effect on S. aureus.Conclusion: The obtained 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones derivatives have a good*Bộ môn Hóa Dược - Khoa Dược - Đại học Y Dược TP. HCMTác giả liên lạc: PGS. TS. Trương Phương ĐT: 0908553419Chuyên Đề Dược KhoaEmail: phuongnq@hcm.fpt.vn289Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 15 * Phụ bản của Số 1 * 2011Nghiên cứu Y họcantimicrobial activity against Gram positive bacteria, especially on S. aureus. In fact, this is an antibiotic groupthat has a board and potential biologically activities, which should be developed in the future.Keywords: aminothiazole, chloacetyl chlorid., aldehyde, amonium thiocyanate antimicrobial.này chúng tôi thông báo về kết quả nghiên cứuĐẶT VẤN ĐỀvề dẫn chất 2-thiazolylimino-5-aryliden-44- thiazolidinon là dị vòng năm cạnh chứa dịthiazolidinon. Đây là hướng mới của chúng tôitố là N và S và có mặt nhóm C=O ở vị trí 4.trong trong việc đóng vòng tổng hợp vòngNhững nghiên cứu gần đây của nhómthiazolidinon.chúng tôi và một số nhóm tác giả khác về mộtĐỐI TƯỢNG - PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨUnhóm dẫn chất của thiazolidinon là cácrhodanin (vị trí 2 có nhóm C=S). cho thấy cóĐối tượng nghiên cứu(1,2,3,4)hoạt tính kháng nấm và kháng khuẩn tốt.Đối tượng nghiên cứu là tổng hợp cácSự thay đổi cấu trúc ở các vị trí 2, 3 và 5 của dịdẫn xuất 2-thiazolylimino-5-aryliden-4vòng 4-thiazolidinon tạo được các nhóm dẫnthiazolidinon từ nguyên liệu đầu là 2xuất khác nhau với tác dụng sinh học khácaminothiazol, sau khi bị acyl hóa bởinhau. Gần đây Paola Vicini đã thay thế S ở vicloacetyl clorid tạo thành amid, sản phẩmtrí 2 bằng nhóm imin cũng cho tác dụng khángnày tiếp tục được cho phản ứng vớisinh tốt(5,6).amonium thiocyanat để đóng vòng tạothành 4-thiazolidinon. Từ đó sẽ được ngưngtụ với các dẫn xuất benzaldehyd tạo ra cácdẫn xuất 5-aryliden.Tiếp tục hướng đó với mục tiêu tạo thêmnhững dẫn chất mới và tìm mối liên quan giữacấu trúc và tác dụng kháng sinh của các dẫnchất 4- thiazolidinon chúng ...