Ái lực proton của D-Glucosamine và các dẫn xuất

D-glucosamine, 2-amino-2-deoxy-D-glucose, là một loại đường đơn chứa nhóm amino có trong thành phần cơ bản của mucopolysaccharides và chitin. D-glucosamine được sử dụng rộng rãi làm thuốc chống viêm khớp.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Ái lực proton của D-Glucosamine và các dẫn xuấtTAÏP CHÍ KHOA HOÏC ÑAÏI HOÏC SAØI GOØN Soá 4(29) - Thaùng 6/2015 Ái lực proton của D-Glucosamine và các dẫn xuất Proton affinity values for Glucosamine and some of its derivatives TS. Nguyễn Hữu Thọ Trường Đại học Sài Gòn Ph.D. Nguyen Huu Tho Sai Gon UniversityTóm tắtD-glucosamine, 2-amino-2-deoxy-D-glucose, là một loại đường đơn chứa nhóm amino có trong thànhphần cơ bản của mucopolysaccharides và chitin. D-glucosamine được sử dụng rộng rãi làm thuốc chốngviêm khớp. Cấu trúc hình học tối ưu và ái lực proton của D-/-glucosamine và các dẫn xuất bao gồm:3-deoxi glucosamine (3-deoxy-GlcN), glucosamine-6- phosphate (GlcN-6P), glucosamine-4-phosphate(GlcN-4P), glucosamine-1- phosphate (GlcN-1P) và dimer glucosamine (GlcN)2 được nghiên cứu bằnglý thuyết phiếm hàm mật độ và phương pháp tương quan - hồi qui tuyến tính bình phương tối thiểu. Giátrị ái lực proton tính toán được lần lượt là 224,46; 227,95; 232,27; 229,11; 229,49; 231,97 và 232,54kcal/mol. Tính chất phổ IR của (GlcN)2 cũng được phân tích.Từ khóa: ái lực proton, glucosamine, lý thuyết hàm mật độAbstractD-glucosamine, 2-amino-2-deoxy-D-glucose, is an amino monosaccharide, which is an essentialcomponent of mucopolysaccharides and chitin. D-glucosamine is widely used to treat the osteoarthritis.The optimized geometrical structures and proton affinities of D-/-glucosamine and some of itsderivatives including: 3-deoxy glucosamine, glucosamine-6- phosphate, glucosamine-4- phosphate,glucosamine-1- phosphate and dimer glucosamine were studied using the density functional theory andthe method of least squares linear regression and correlation. The corresponding values of protonaffinities respectively are 224.46, 227.95, 232.27, 229.11, 229.49, 231.97 and 232.54 kcal/mol. Theproperty IR spectroscopy of (GlcN)2 was analysed also.Keywords: proton affinity, glucosamine, density function theory 1. Mở đầu nguyên liệu cho cơ thể sản xuất các chất Hợp chất 2-amino-2-deoxy-D-glucose, cần thiết như collagen, proteoglycan vàtên thường gọi là D-glucosamine, có trong glucosaminoglycan để phục hồi sụn khớpthành phần của vỏ các loài giáp xác, xương và tái cung cấp chất nhờn giúp các khớpđộng vật,… được sử dụng nhiều trong y linh động trở lại [1, 2, 13]. Dẫn xuất GlcN-học. D-glucosamine tham gia vào các quá 6-P được tạo ra trong phản ứng xúc táctrình sinh lý, hóa trong cơ thể người, là enzim của hexose photphat với glutaminenguyên liệu chủ yếu để tổng hợp các chất và từ glucosamine với ATP (Adenosinenhờn và sụn ở các khớp của cơ thể. Khi các triphosphate). Dẫn xuất GlcN-1P lại có thể đượckhớp trong cơ thể bị tổn thương, nó là tạo ra từ GlcN-6P với phosphoglucomutase. 44Trong lipit A chứa 20% D-glucosamine, proton được tính theo lý thuyết sẽ so sánhphotpho 2% (ở dạng este photphat) và 60% với kết quả thực nghiệm để từ đó dùngaxit béo. Khi thủy phân không hoàn toàn phương pháp toán học tương quan - hồi quilipit A, GlcN-4P được giải phóng [16, 17]. bình phương tối thiểu tuyến tính để đưa raDạng dimer glucosamine có thể điều chế từ giá trị ái lực proton phù hợp với thựcchitosan bằng phương pháp chiếu xạ trong nghiệm nhất. Hệ số điều chỉnh để tính cácdung dịch axit axetic 2% bằng tia gamma thông số nhiệt động cũng như đối với tầnCo-60 [18]. D-glucosamine và các dẫn xuất số dao động theo phương pháp B3LYP/6-của nó tham gia nhiều vào các quá trình 31+G(d,p) là 0,96 [9, 10, 11].sinh hóa của cơ thể. Ái lực proton của một chất M, kí hiệu Phản ứng kết hợp proton là một trong là PA, được xác định là giá trị âm của biếnnhững phản ứng quan trọng nhất của sinh thiên entanpi của phản ứng M + H+ →hóa [3,4,5]. Quá trình kết hợp hay giải MH+ tại 298,15K; 1 atm ứng với 1 mol chấtphóng proton thường là bước đầu tiên M [12]. Ái lực proton PA có thể được tínhtrong nhiều phản ứng cơ bản của các enzim qua biểu thức: PA = -E +5/2RT với E =[6]. Một trong những đại lượng quan trọng Etot(MH+) - Etot(M). Năng lượng Etot làdùng để xét khả năng của một phân tử tổng năng lượng điểm đơn với sự hiệutrong pha khí khi nhận proton là giá trị âm chỉnh entanpi ở 298,15K. Kết quả tính áicủa biến thiên năng lượng tự do và ái lực lực proton tại nguyên tử N cho dãy các hợpproton. Cho đến nay các thông tin số liệu chất chứa nhóm chức amin theo cácvề ái lực proton, cấu trúc hình học, của D- phương pháp B3LYP/6-31+G(d,p), CBS-glucosamine và các dẫn xuất chưa được Q3 và tương quan – hồi qui tuyến tính bìnhthông tin nhiều, cả trên các trang của NIST phương tối thiểu được trình bày ở bảng 2.(National Institute of Standards and 3. Kết quả và thảo luậnTechnology). Việc xác định ái lực proton 3.1. Cấu trúc hình họcbằng thực nghiệm không phải bao giờ cũng Cấu trúc hình học của GlcN và cácdễ dàng [7]. Trong bài báo này chúng tôi dẫn xuất được thiết lập theo phương phápđề cập đến kết quả tính ái lực proton của B3LYP/6-31+G(d,p) ở hình 1. GlcN tồn tạiD-glucosamin và 5 dẫn xuất: GlcN-6P, 2 dạng mạch vòng là D--GlcN và D--GlcN-4P, GlcN-1P, 3-deoxy-GlcN và GlcN. Theo kết quả tính của dạng D--(GlcN)2 thông qua việc tối ưu cấu trúc hình GlcN có năng l ...