Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 3 - Nguyễn Thị Hiển

Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ - Chuyên đề 3: Dẫn xuất halogen và ancol-phenol. Chương này gồm có những nội dung chính sau: Các khái niệm, các phản ứng điều chế, phản ứng thế ái nhân của dẫn xuất halogen SN1 và SN2, phản ứng tách HX (X: halogen, OH), tính linh động của H trong nhóm –OH, phản ứng oxi hóa ancol. Mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 3 - Nguyễn Thị HiểnBÀIGIẢNGCHUYÊNĐỀ HÓAHỮUCƠ DùngchocáclớphọchèGiảngviên:NguyễnThịHiểnBộmônHóahọc,khoaMôitrường 1 Chuyênđề3:DẪNXUẤTHALOGEN VÀANCOLPHENOLNộidung:1.Cáckháiniệm2.Cácphảnứngđiềuchế3.PhảnứngthếáinhâncủadẫnxuấthalogenSN1và SN24.PhảnứngtáchHX(X:halogen,OH)5.TínhlinhđộngcủaHtrongnhóm–OH6.Phảnứngoxihóaancol 21.Cáckháiniệm:+Dẫnxuấthalogen:HCHCtrongphântửcó1hoặcnhiềunguyêntửcủa1hoặc nhiềunguyêntốhalogen.Vídụ:CH3Cl;CHCl3;CH2=CHCl;C6H5Br;+Ancol:HCHCtrongphântửcónhómchứcOHliênkếttrựctiếpvới nguyêntửcacbonno.Vídụ:ancolno:CH3OH,CH3CH2OH,ancolkhôngnoCH2=CHCH2OH, Ancol vinylicancolthơm:C6H5CH2OH Ancol benzylic+Bậccủadxhalogenvàancol:Làbậccủanguyêntửcacbon liênkếtvớinhómhalogenhaynhómOHđó. 3 +Phenol:HCHCtrongphântửcónhómchứcOHliênkếttrựctiếpvới nguyêntửcacboncủavòngthơm(điểnhìnhlàvòngbenzen).C6H5OH,pCH3C6H4OH,pCH2=CHC6H4OHNhậndạngphenolvàancolthơm: CH3 OH OH OH OH CH2OH H3C CH2OH H3C CH3Ancol Phenol Phenol Phenol Ancol Phenolthơm thơm 4+Phânloạiancol: Ancolđơnchức:hợpchấtcócó1nhómOH liênkếtvớinguyêntửCno.VD:CH3OH;C6H5CH2OH;CH2=CHCH2OH Ancolđachức:hợpchấtcótừ2nhómOH trởlênliênkếtvớicácnguyêntửCno.VD:HOCH2CH2OH;HOCH2CH2CH2OH Poliancol:ancolđachứccónhiềunhómOH liênkếtvớicácnguyêntửCcạnhnhau.VD:HOCH2CH2OH 52.CácphảnứngđiềuchếHợp Dẫnxuất Ancol Phenolchất halogenCácpư 1.PhảnứngSR 1.DxHalogen+NaOH 1.Dxhalogenđiều 2.PhảnứngAE 2.Este+NaOH +NaOHchế 3.Andehit/xeton+H2 2.Oxihóa 3.PhảnứngSE cumen. 4.HCcacbonyl+HCcơ magie 5.HidrathóaankenVídụ:hoànthànhcácphảnứngsau:a.CH4+Br2 e.HCHO+H2 b.CH2=CHCH3+Cl2 500 o C g.CH2=CHCH3+H2Oc.CH2=CHCH3+Br2 h.C6H5Br+NaOHđặc 6d.CH2=CHCH2Cl+NaOH 2.Cácphảnứngđiềuchế Vídụ:hoànthànhcácphảnứngsau: a.CH4+Br2 CH3Br+HBr 500oC b.CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl c.CH2=CHCH3+Br2 CH2BrCHBrCH3 d.CH2=CHCH2Cl+NaOH CH2=CHCH2OH+NaCl e.HCHO+H2 CH3OH g.CH2=CHCH3+H2O CH3CH(OH)CH3 h.C6H5Br+NaOHđặc C6H5OH+NaBr 7 PPđiềuchếancoltừhợpchấtcacbonylvàhợpchấtcơ magie RMgX OMgX +H2O OH CO+ C C R RĐiềuchếancolbậc1:DùngHCHO+RMgClĐiềuchếancolbậc2:DùngRCHO+RMgClĐiềuchếancolbậc3:Dùngxeton+RMgClSơđồchung: 1.+RMgX C=O C OH 2.+H2O 8 RBàitậpápdụng1:tổnghợpcácancolsaubằngpưcủahợpchấtcacbonylvàhợpchấtcơmagie a.Butanol b.Butan2ol c.2metylbutanol d.2metylpropan2ol 9a.ButanolCH3CH2CH2CH2OHĐâylàancolbậc1. ĐiềuchếbằngpucủaandehitHCHOvàhợpchất RMgCl.NhưvậyRlàgốc3cacbonC3H7HCH=O +CH3CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2OMgClCH3CH2CH2CH2OMgCl +H2O CH3CH2CH2CH2OH +MgOHClSơđồ: 1.+CH3CH2CH2MgCl HCH=O CH3CH2CH2CH2OH 2.+H2O 103.Phảnứngthếáinhâncủadẫnxuấthalogen*Tổngquát: C X +Y C Y +X Ythườnglàcácbazonhư HO *CơchếSN1:2giaiđoạn ChËm*Giaiđ ...