Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 1: Đồng phân hóa học

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 1: Đồng phân hóa học cung cấp cho học viên những kiến thức về đồng phân cấu trúc, đồng phân lập thể, đồng phân hình học, quy tắc Cahn-Ingold-Prelog, đồng phân quang học,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 1: Đồng phân hóa học CHƯƠNG I ĐỒNG PHÂN HÓA HỌCGV: PHAN THỊ HOÀNG ANH ĐỒNG PHÂN Cùng công thức phân tử Isomers Đồng phân Đồng phân Cùng trật tự sắp xếp nguyên tử trong phân tử, khác nhau trật tự cấu trúc lập thể sắp xếp trong không gian Constitutional isomers StereoisomersKhác trật tự sắp xếp nguyên tửtrong phân tử Đồng phân Đồng phân cấu cấu dạng hình Conformational isomers Configurational isomers Đồng phân Đồng phân hình học quang học Geometric isomers Optical isomers Đồng phân quang học Đồng phân quang học không đối quang đối quang Enantiomers DiastereomersA. ĐỒNG PHÂN CẤU TRÚC B. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (Stereoisomers)• Cùng trật tự sắp xếp nguyên tử trong phân tử (CÙNG CẤU TRÚC), khác nhau trật tự sắp xếp trong không gian Đồng phân lập thể Đồng phân cấu Đồng phân cấu dạng hình Đồng phân hình học Đồng phân quang học II. ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG (Conformational isomers) Hình thành do sự quay các nhóm thế xung quanh lk đơn C-C• Các cấu dạng có thể chuyển hóa lẫn nhau (không phải là những chất khác nhau)• Không thể tách những đồng phân cấu dạng riêng lẻ• Một chất tồn tại chủ yếu ở những cấu dạng bền CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC LẬP THỂNÉT ĐẬM, NÉT RỜI(Wedge and dash)CT giá cưa(Sawhorse)CT chiếu Newman(Newman projection) Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất của ethane của ethane2. CẤU DẠNG CỦA ETHANE C2H6: Cấu dạng che khuất : Lực đẩy giữa các cặp e của 6 lk C-H lớn nhất  kém bền nhất CHE KHUẤT XEN KẼ Cấu dạng xen kẽ : các cặp e của 6 lk C-H xa nhau nhất  bền nhất3. CẤU DẠNG CỦA n-BUTHANE C4H10: XEN KẼ KỀ XEN KẼ ĐỐI ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (Cis- trans or geometric isomers)Sự phân bố các nhóm thế cùng phía (cis) hoặc khác phía(trans) xung quanh liên kết đôi hoặc mặt phẳng vòng. các nhóm thế không thể xoay tự do xung quanh lk đôi Đồng phân cis- và trans- là 2 chất khác nhauDANH PHÁP ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC1. CIS – TRANS : HỆ abC=Cac2. E – Z: HỆ abC=Ccd Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog• Quy tắc 1: Nguyên tử có số thứ tự lớn hơn thì hơn cấp• Quy tắc 2: So sánh từ trong ra ngoài Sắp xếp tính hơn cấp các nhóm thế sau:1 a) C(CH3)3 , CH(CH3)2 và CH2CH3 b) CH2CH2OH và CH(CH3)2 c) CH2OH và C(CH3)32• Quy tắc 3: Lk đôi = 2 lk đơn, lk ba = 3 lk đơn• Quy tắc 4: Đối với các đồng vị, khối lượng nguyên tửsẽ quyết định tính hơn cấp1516 ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC (Optical isomers)Đồng phân quang học là những đồng phân cấu hình có thểlàm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải hoặcsang trái một góc a  chất hoạt động quang họcÁNH SÁNG PHÂN CỰC