Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 11: Amine

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 11: Amine cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp của amine, tổng hợp amine, tổng hợp arylamine, phản ứng của amine, phản ứng của ion aryl diazonium, phản ứng ghép đôi azo,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 11: Amine CHƯƠNG 11 AMINEGV: PHAN THỊ HOÀNG ANH 12 I. DANH PHÁP Tên thông dụng: alkyl + amine 3Tên IUPAC: Alkanamine 4NH2 xem là nhóm thế (-amino) khi trong phân tử có nhữngnhóm chức khác (COOH > CHO > C=O > OH)Amine thơm được xem là dẫn xuất của aniline. 56 II. TỔNG HỢP1. Alkyl hóa amine Tạo hỗn hợp sản phẩm  độ chọn lọc thấp 7 2. Tổng hợp Gabriel  amine bậc 1 or H+, H2OPhthalimide 83. Khử nitrile  amine bậc 1 NaBH4 không khử được ? 9 4. Khử amide  amineAmide b.1, b.2, b.3  amine b.1, b.2, b.3 105. Chuyển vị Hofmann amide b.1  amine b.1 Amide b.1 amine b.1 116. Amine hóa khử hợp chất carbonyl 65% 1213 7. Tổng hợp arylamine khử nhóm NO2 vòng thơm – H2 / Pt, Pd or Ni – Fe/HCl or Sn/HCl  không khử lk C=O, C=C – Na2S, (NH4)2S  tác nhân khử yếu 14Na2S, (NH4)2Skhử chọn lọc1 trong 2nhóm NO2 15 III. PHẢN ỨNG CỦA AMINE BaseNucleophile 16 1. Alkyl hóa amine Tạo hỗn hợp sản phẩm Dư amine  tăng tỷ lệ sản phẩm thế 1 lần Dư alkyl halide (> 4:1) muối ammonium bậc 4 17Muối ammonium bậc 4  Tách loại Hofmann Tổng hợp alkene đầu mạch Nhóm dễ đi ra Nhóm khó đi ra Tách loại D Hofmann Sản phẩm chínhTách loại Hofmann sản phẩm chính là alkene ít thếhơn (alkene đầu mạch) 1920