Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Alkane

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Alkane cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp IUPAC, cách xác định mạch chính, đánh số mạch chính, kết hợp prefix + parent + suffix, viết tên nhóm thế phức tạp, tổng hợp alkane, hydro hóa alkene, khử aldehydes,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Alkane CHƯƠNG 4 ALKANEGV : PHAN THỊ HOÀNG ANH 1 DANH PHÁP IUPACInternational Union of Pure and Applied Chemistry 2Tên gọi hợp chất hữu cơ gồm 3 phần chính.• Tên mạch chính (parent name) xác định số C của mạch dàinhất trong phân tử chứa nhóm chức chính• Phần tiếp vĩ ngữ (suffix) cho biết nhóm chức chính• Phần tiếp đầu ngữ (prefix) cho biết tên gọi, vị trí và số nhómthế gắn với mạch chính. 31. Xác định mạch chính: mạch dài nhất chứa nhóm chức chính. Nếu có 2 mạch dài nhất có cùng số C, chọn mạch chứa nhiều nhóm thế hơn. NOT 42. Đánh số mạch chính: theo hướng để vị trí nhóm thế đầu tiên là nhỏ nhất.Nếu vị trí nhóm đầu tiên khi đánh số theo cả 2 hướng là nhưnhau, thì đánh số để vị trí nhóm thế thứ hai nhỏ hơn. 5Nếu đánh số mạch chính theo cả 2 hướng đều cho vị trí cácnhóm thế là như nhau, chọn cách đánh số để nhóm thế đứngtrước trong bảng chữ cái có vị trí nhỏ hơn. Lưu ý: Các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra, sec, và tert được bỏ qua khi xét ưu tiên nhóm thế theo bảng chữ cái , nhưng iso, neo, and cyclo vẫn được xét đến. 63. Kết hợp prefix + parent + suffix.Các nhóm thế được viết theo thứ tự bảng chữ cái, phía trước làvị trí của nhóm thế đó trên mạch chính.Sử dụng dấu - để phân cách giữa vị trí nhóm thế và tên nhómthế, dấu phẩy giữa các chỉ số vị trí nhóm thế.Nếu cùng một nhóm thế xuất hiện nhiều lần trên mạch chính,dùng tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra- .. 78 4. Viết tên nhóm thế phức tạpXem nhóm thế như một alkane, chọn mạch dài nhất và đánh sốmạch dài nhất của nhóm thế theo hướng để vị trí C liên kết vớimạch chính là nhỏ nhất 9Một số nhóm alkyl dưới đây có tên riêng được IUPAC chấp nhận sửdụng như tên hệ thống 101 B. – pr. 61- p109 Gọi tên IUPAC các hợp chất sau: 1. 2. 113.4. 1213 NGUỒN ALKANE• Khí thiên nhiên : 75% methane, 10% ethane, and 15% propane tùy vào nguồn• Dầu mỏ: hỗn hợp lỏng chứa khoảng 50 hydrocarbons, trong đó gần một nữa là alkane, cycloalkane. 14Chưng cất dầu thô thu đượccác phân đoạn hydrocarbontheo nhiệt độ sôi• Natural gas: C1-C4 –can be liquefied underpressure• Gasoline: C5-C11• Kerosene, jet fuel: C9-C16• Heating oil, diesel oil:C15-C25• Lubricants, greasese:highest boiling fraction• Asphalt, tar: nonvolatileresidue 1516 TỔNG HỢP ALKANE1) Hydro hóa alkene, alkyne2) Khử aldehydes, ketones 173) Phản ứng Wurtz R-X + 2Na + X-R ----> R-R + 2NaX• Giới hạn trong tổng hợp alkane đối xứng từ RI, RBr• Phản ứng Wurtz giữa 2 alkyl halide khác nhau cho hỗn hợp alkane thường khó phân tách• Với alkyl halide bậc 3 dễ xảy ra phản ứng tách loại tạo alkane 184) Phản ứng ghép sử dụng Lithium dialkylcuprate reagents Lithium dialkylcuprate (Gilman reagent) Ghép giữa 2 gốc R, R’R, R’ có thể là alkyl, aryl, vinyl 19• Tổng hợp tác nhân Gilman R2CuLi 20