Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Hiđrocacbon thơm

Bài giảng cung cấp cho người học các kiến thức: Hiđrocacbon thơm, benzen và đồng đẳng, cấu trúc phân tử benzen, biểu diễn cấu tạo của phân tử benzen,... Hi vọng đây sẽ là một tài liệu hữu ích dành cho các bạn sinh viên đang theo học môn dùng làm tài liệu học tập và nghiên cứu. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung tài liệu.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Hiđrocacbon thơm Trường cao đẳng sư phạm ĐaLat Tổ Hóa 9 tiết (5,4)GVC Th.s Võ Thị Bích Lâm• Thếnàolàhiđrocacbonthơm?Phânloại hiđrocacbonthơm.Chovídụ. Vídụ: + -• Địnhnghĩa:• Hiđrocacbonthơmlànhữnghiđrocacbon loạivòngcómộtđặctínhgọilàtínhthơm. Phânloại HIÑROCACBON THÔM Khoâng coùCoù voøng benzen voøng benzen ABENZENVÀĐỒNGĐẲNG I.CấutrúcphântửbenzenTrìnhbàycấutrúccủaphântửbenzenBenzene• Nhậnxétvềđặcđiểmcủacấutrúcphântử benzentheoquanđiểmhiệnđại.• Phântửbenzenlàhệvòngliênhợpkíncó6 cạnhđềunhau.Trongphântửbenzencó6 nguyêntửCởtrạngtháilaitạosp2,.Sáu nguyêntửCnàychúngliênkếtvớinhauvà mỗinguyêntửCnàylkvớimộtnguyêntửH nhờxenphủtrụcvớiobitan1scủaHtạocác lk .CácnguyêntửhiđrovàcácnguyêntửC củaphântửbenzenđềunằmtrênmộtmạêt phẳng.• MỗinguyêntửCcủabenzensẽcònmột1 obitanpthuầnkhiếtchưathamgialaitạocó hìnhquảtạđôicânxứng,cótrụcthẳnggóc vớimặtphẳngphântử.Sáuobitanpnàyxen phủbênvớinhautạođámmâyelectron nằmbaotrùmphíatrênvàphíadướimặt phẳngphântửchứacáclk. Cấutrúccủabenzencótínhchấtbất thường:cácliênkếtC–Ccóđộdài1,4A0;lk CHcóđộdài1,09A0;góclkCCCvàCCH bằng1200.• Chínhvìnhữnglýdonóitrênmàbenzenlà hệvòngcónănglượngthấp,bềnnhất, dovậynócótínhchấtđặcbiệt,gọilàtính thơm.CáchbiểudiễncấutạocủaphântửbenzenCoâ ng thöù c Kekule Coâ ng thöù c hieä n ñaïiII.Đồngphânvàdanhphápcácđồng đẳngcủabenzen,ViếtcácđồngphâncóthểcócủahợpchấtpropylbenzenvàgọitênchúngtheodanhphápIUPAC. II.1.ĐồngphânCôngthứctổngquát Cn H 2 n −6 (n 6)• 1/Đồngphânvềmạchcacbon.• 2/Đồngphânvềcáchchiacắtnhánhvàsố lượngnhánh.• 3/Đồngphânvềvịtrítươngđốicủacác nhómankyl. II.2.Danhpháp• Locant+Têncácgốcankyl+benzen II.Tínhchấtvậtlý.• Sinhviêntựnghiêncứugiáotrìnhvàtómtắt nộidungghivàovở. III.Tínhchấthóahọc• Dựavàocấutạocủabenzenvàđồngđẳng củabenzenhãydựđoántínhchấtcóthểcó củachúng. III.1.Phảnứngthếelectrophin(SE)1)Cácphảnứngthếelectrophin.Hãychobiếtcácphảnứngthếelectrophinquantrọng + HNO3ññ H2SO4ññ,t0 C6H5 - NO2 + H2O + X2 C6H5 - X + HX Fe hoaë c FeX 3 +H2SO4ññ;t 0 C6H5 - SO3H + H2O+ + R- X C6H5 - R + HX AlCl3 + ROH C6H5 - R + H2O PÖ akyl hoù a H2SO4 PÖ Friñen -Crap +R - CH =CH2 C6H5 - CH - R H2SO4 CH3 +R-C=O X C6H5 - CH - R + HX PÖ axyl hoù a AlCl3 O• 2)Cơchếtổngquátphảnứng thếelectrophin(SE) (+) xt (-) E-Z E + Z H (+) Chaä m nhanh E +E + E + HZ Z(-) Phức3)Viếtcơchếcủacácphảnứngthếđạidiệntrên Phảnứnghalogenhóa. Cơchế(giáotrình) BàitậpThựchiệnphảnứngdướiđâyvàrútrakết luận: FeCl3 FeCl3 A + Cl2 ? + Cl2 A.s ? t0CH2 - CH3 FeCl3 ? + Cl2 A.s ? ...