Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.1: Alkenes

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.1: Alkenes cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp alkene, tổng hợp alkene, phản ứng của alkene, syn-hydroxyl hóa alkene, phản ứng mở vòng epoxide, lập thể phản ứng epoxide hóa,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.1: Alkenes CHƯƠNG 5 ALKENES 1GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH2 DANH PHÁP ALKENE• Mạch chính: mạch dài nhất chứa lk đôi, tên gọi là tên alkane tương ứng, đổi đuôi ane thành ene.• Đánh số mạch chính để vị trí lk đôi là nhỏ nhất 3451 B.-pr.27-p.139 • Give the systematic name for each of the following compounds: 6f) 7 TỔNG HỢP ALKENE1. Tách nước từ rượu Xúc tác acid (H2SO4, H3PO4..) H+ D 8• Cơ chế E1  có thể xảy ra sự chuyển vị carbocation. Sản phẩm chính 92 B.-pr.12-p.451• Give the major product formed when each of the following alcohols is heated in the presence of H2SO4: 102. Tách loại HX từ alkyl halideTách loại HX bằng base mạnh hình thành lk đôi 11Base thường dùng:• NaOH, KOH, NaOCH3, NaOC2H5  sản phẩm Zaitsev – alkene thế nhiều hơn (alkene giữa mạch)Cơ chế E2 12• Base cồng kềnh: CH3)3CONa, (C2H5)3CONa.. sản phẩm chính sẽ là alkene đầu mạch nếu việc tấn công của base vào H giữa mạch bị cản trở không gian do các nhóm thế bên cạnh Sản phẩm chính là alkene đầu mạch 13 3. Hydro hóa alkyne Xúc tác Lindlar  cis - alkene Na hoặc Li/ NH3 (lỏng)  trans - alkene The Lindlar catalyst is a finely divided palla-dium metal that has been precipitated onto acalcium carbonate support and then deactivated by treatment with lead acetate and quinoline, 14an aromatic amine 4. Phản ứng Wittig 15This reaction proved so useful that Wittig received the Nobel Prize in Chemistry in 1979 for this discovery PHẢN ỨNG CỦA ALKENE• sp2 hybrid carbon Điện tử p dễ bị tấn công bởi các tác nhân ái điện tử 16 Phản ứng cộng hợp ái điện tử (AE)Các phản ứng bắt đầu với sựtấn công của tác nhân áiđiện tử vào 1 trong 2 carboncủa lk p và kết thúc với sự tấncông của tác nhân ái nhânvào carbon còn lại 171. Cộng HX (hydrogen halide) Carbocation Chuyển vị trung gian Carbocation ??• Phản ứng tuân theo quy tắc Markonikov: Hydro cộng vào Carbon chứa nhiều hydro hơn• Có thể xảy ra chuyển vị Carbocation 18• Sự chuyển vị Carbocation• Không phải mọi carbocation đều chuyển vị• Carbocation chỉ chuyển vị nếu sự chuyển vị tạo ra carbocation mới bền hơn.• 3 cơ chế chuyển vị:• 1,2-hydride shift,• 1,2-methyl shift,• Ring-expansion 191,2-hydride shift Chú ý: khi có sự chuyển vị xảy ra, sản phẩm chính là sản phẩm cộng vào carbocation sau khi chuyển vị 20