Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.3: Alkynes

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.3: Alkynes cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp của alkynes, tổng hợp acetylene, tổng hợp alkyne, cấu trúc của alkyne, hydro hóa alkyne, ozone hóa alkyne, cộng halogen, cộng H2O thông qua disiamylborane,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.3: Alkynes CHƯƠNG 5 ALKYNESGV : PHAN THỊ HOÀNG ANH 1DANH PHÁP 2Hợp chất chứa đồng thời lk đôi và lk ba:- Mạch chính là mạch dài nhất chứa cả 2 nhóm chức- Tên mạch chính chứa cả đuôi –en và yne, cùng với chỉ số vị trí lkđôi và lk ba trên mạch chính, en viết trước- Đánh số mạch chính theo hướng để vị trí lk không no (không phânbiệt lk đôi hay lk ba) là nhỏ nhất. 3Nếu đánh số ở cả 2 hướng đều cho cùng vị trí nhóm không no, chọnhướng đánh để vị trí lk đôi là nhỏ hơn. 4 Tổng hợp acetylene• Từ CaC2 5 Tổng hợp alkyneTách loại dihalide 67 CẤU TRÚCsp sp 81. Tính acid của alkyne đầu mạch 9 Ứng dụng: tổng hợp alkyne từ acetylene Tổng hợp alkyne đầu mạch Tổng hợp alkyne giữa mạch 10 Cơ chế : SN2Phản ứng hiệu quả nhất với alkyl halide bậc 1Alkyl halide bậc 2, bậc 3 dễ xảy phản ứng tách loại 112. Hydro hóa alkyne Xúc tác Lindlar  cis-alkene Na or Li/NH3(lỏng)  trans-alkene Lindlar catalyst is prepared by precipitating palladium on calcium carbonate 12 and treating it with lead(II) acetate and quinoline.3. Cộng halogen 134. Cộng HXNếu dư HX  geminal dihalide 14 Sản phẩm MarkonikovCộng HBr có mặt peroxide  cộng trái - Markonikov 15 5. Cộng H2O xúc tác H+• Acetylene  acetaldehyde• Other alkynes  ketone Sp Markovnikov 166. Cộng H2O thông qua disiamylboraneCộng H2O trái Markonikov Theo Markovnikov Trái Markovnikov 17Disiamylborane: Di Secondary iso amyl borane 18 Starting with acetylene, how could the following compounds be synthesized? B.-pr.21-p.257 3 197. Ozone hóa alkyne Alkyne đầu mạch  CO2 20