Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Arene

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Arene cung cấp cho học viên những kiến thức về benzen và tiêu chí xác định tính thơm, danh pháp của benzene, phản ứng thế ái điện tử SE của benzene, nitro hóa benzene (nitration), sulfo hóa benzene (sulfonation), halogen hóa benzene (halogenation),... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Arene CHƯƠNG 6 ARENEGV: PHAN THỊ HOÀNG ANH 1BENZENE 2 TIÊU CHÍ XÁC ĐỊNH TÍNH THƠM• Một hợp chất có tính thơm (aromaticity) phải thỏa mãn 2 tiêu chí :1. Phải có một đám mây điện tử p liên tục khép kín trong vòng2. Đám mây điện tử p phải chứa 4n+2 e (n = 0,1,2..) (Hückel’s rule) 3451 B.-pr.25-p.619Hợp chất nào sau đây có tính thơm 6 DANH PHÁP• Benzene có 1 nhóm thế: tên nhóm thế + benzene 7Benzene được xem là nhóm thế (gọi là “phenyl”) khi gắn vớinhóm alkyl nhiều hơn 4C.Một số dẫn xuất thế của benzene có tên riêng đượcchấp nhận trong tên hệ thống 9 9• Benzene có 2 nhóm thếNếu một nhóm thế khi gắn vòng benzene là hợp chất có tên riêng thì hợp chấtđó sẽ là mạch chính, và nhóm còn lại là nhóm thế gắn của mạch chính đó. 10Một số dẫn xuất 2 lần thế của benzene có tên riêng 11Benzene thế nhiều lần: đánh số vòng benzene để vị trícác nhóm thế trên vòng là nhỏ nhất. 122 B.-pr.36-p.663 Draw the structure of each of the following compounds: • a. m-ethylphenol • b. p-nitrobenzenesulfonic acid • c. (E)-2-phenyl-2-pentene • d. o-bromoaniline • e. 2-chloroanthracene • f. m-chlorostyrene • g. o-nitroanisole • h. 2,4-dichlorotoluene 133 B.-pr.37-p.663 • Name the following compounds: 1415 PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐiỆN TỬ SE CỦA BENZENEGiai đoạn 1- tác nhân ái điện tử Y+ tấn công vào vòng benzenetạo carbocation trung gianGiai đoạn 2- Carbocation mất proton tái tạo lại vòng thơm 16171.1. Nitro hóa benzene (nitration) Xúc tác H2SO4 Electrophile 18 1.2. Sulfo hóa benzene (sulfonation) Tác nhân: oleum (dung dịch SO3 trong sulfuric acid) hoặc H2SO4 đậm đặcPhản ứng thuận nghịch Thủy phân benzene sulfonic acid xúc tác acid sẽ giải phóng lại vòng 19 thơmElectrophile 20