Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 8: Alcohol - phenol

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 8: Alcohol - phenol cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp của alcohol, tổng hợp alcohol, phản ứng của alcohol; danh pháp của phenol, tổng hợp phenol, phản ứng của phenol, oxy hóa phenol;... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 8: Alcohol - phenol CHƯƠNG 8 ALCOHOL- PHENOLGV: PHAN THỊ HOÀNG ANH 1 A. ALCOHOLCommon name: Alkyl + alcohol 23DANH PHÁP 4TỔNG HỢP 5• Hydrate hóa alkene 6• Tổng hợp diol từ alkene 7• Từ Grignard reagent 8Khử hợp chất carbonylTác nhân khử H2 (Pd, Pt, Ni..) NaBH4/methanol 1. LiAlH4/diethyl ether, 2. H2O NaBH4, LiAlH4 không khử lk đôi >C=C< 9• NaBH4 và LiAlH4 cung cấp hydride (H-)LAN (LiAlH4): tác nhân khử mạnh hơn nhiều NaBH4, phản ứng mạnhvới dung môi có proton  Dung môi có proton phải được đưa vàotrong giai đoạn 2 sau khi hoàn tất giai đoạn 1. 10Khử acid, esterTác nhân khử : 1.LiBH4, diethyl ether, 2.H2OH2 , NaBH4 không khử được acid và dẫn xuất acid 11 PHẢN ỨNG CỦA ALCOHOL Nucleophile weak acid ElectrophileRượu thể hiện 3 vai trò:- Acid yếu- Tác nhân ái nhân (cặp e trên O)- Tác nhân ái điện tử (C mang một phần điện dươnggắn với O) 12Acidity of alcohols, phenols RH < NH3 < HC≡CH < C2H5-OH < H2O < C6H5-OHpKa 50 36 25 16 15.7 10 13Phản ứng thế ái nhân của ROH SN HX R X SOCl2 or R OH R X PBr3 or PI3 H+ R OR ROHHO- là base mạnh (nhóm khó đi ra)  khó bị thế bởi tácnhân ái nhân ngoại trừ OH được chuyển thành nhóm cótính base yếu hơn (nhóm dễ đi ra) 142.1. Phản ứng với HX Nhóm khó đi ra Nhóm dễ đi ra 15 Cơ chế: Rượu bậc 1  SN2 Rượu bậc 2, bậc 3 SN1  có thể chuyển vị carbocation 162.2. Phản ứng với SOCl2 (thionyl chloride)PBr3, PI3 (phosphorus trihalide) pyridine pyridineCơ chế SN2  Không xảy ra chuyển vị carbocation Không hiệu quả với rượu bậc 3 pyridine 17Pl3, PBr3, SOCl2 chuyển –OH thành nhóm dễ đi ra Nhóm dễ đi ra SN2 18SN2 192.3. Chuyển hóa rượu thành ethersChỉ hiệu quả với rượu bậc 1Với rượu bậc 2, bậc 3, phản ứng tách loại sẽ chiếm ưu thểở nhiệt độ cao 20