Bài Giảng Hóa Hữu Cơ 1 - Chương 5

Khái niệm axit - bazơ : Thuyết Arhenius Axit là những hợp chất có chứa Hydro, khi phân ly trong nước cho ion H+. HnX nH+ + XnHCl H+ + ClBazơ là những hợp chất có chứa ion OH-, khi phân ly trong nước cho ion OH M(OH)m Mm+ + mHOCa(OH)2 Ca2+ + 2HO* Ưu điểm - Phân loại được thành các hợp chất axit, bazơ. - Giải thích được bản chất của phản ứng trung hoà: H+ + HOH 2O + - Giải thích khả năng xúc tác: tính xúc tác tăng khi [H ] tăng. - Thao tác...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài Giảng Hóa Hữu Cơ 1 - Chương 5CHƯƠNG 5: TÍNH AXIT-BAZƠ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ5.1. Khái niệm axit - bazơ5.1.1. Thuyết axit, bazơ5.1.1.1. Thuyết Arhenius Axit là những hợp chất có chứa Hydro, khi phân ly trong nước cho ion H+. nH+ + Xn- HnX H+ + Cl- HCl Bazơ là những hợp chất có chứa ion OH-, khi phân ly trong nước cho ion -OH Mm+ + mHO- M(OH)m Ca2+ + 2HO- Ca(OH)2* Ưu điểm- Phân loại được thành các hợp chất axit, bazơ.- Giải thích được bản chất của phản ứng trung hoà: H+ + HO- H 2O +- Giải thích khả năng xúc tác: tính xúc tác tăng khi [H ] tăng.- Thao tác đơn giản, dễ viết.* Nhược điểm- Không giải thích được tính axit, bazơ của một số hợp chất như NH3, AlCl3, xàphòng.- Không giải thích được cho những hợp chất lúc này là axit nhưng lúc khác nó làbazơ.5.1.1.2. Thuyết Liwis Axit là những chất trong đó có thể là ion, nguyên tử hay phân tử có khảnăng kết hợp với đôi điện tử tự do của bazơ. Các axit theo Lewis có:- Proton H+ + :NH3 NH4 + + CH3 - +CH2 H + CH2=CH2- Các cation Li+ + CH3OH CH - O+Li - H + Ag + 2NH3 [H3N:Ag:NH3] Tính axit của các cation tăng khi: + Điện tích dương của cation tăng: Fe+2 < Fe+3 + Điện tích hạt nhân của cation tăng: Li+ < Be+2 < B+3 + Bán kính ion giảm: K+ < Na+ + Điện tích của hạt nhân nguyên tử trung tâm tăng (áp dụng cho các nguyêntử cùng nhóm). + Độ âm điện của các nguyên tử liên kết với nguyên tử trung tâm tăng. + Bán kính nguyên tử trung tâm giảm. + Số lớp điện tử xung quanh nguyên tử trung tâm giảm.- Các nguyên tố có 6 điện tử ở lớp ngoài cùng ví dụ như oxy, lưu huỳnh, cácnguyên tố này có thể tương tác với bazơ để tạo ra lớp ngoài cùng đủ 8e-. NR 3 O O NR 3- Các hợp chất có nối kép bị phân cực O- O CN - R C CN RCH = O C H R H- Các hợp chất mà lớp điện tử ngoài cùng của nguyên tử trung tâm có thể mở rộngnhư nguyên tử silic có quỹ đạo d còn trống có thể mở rộng lớp điện tử: 2- F F F 2F - Si F F Si F F F F F Bazơ là những anion hay phân tử, kể cả olefin hay hydrocacbon thơm cókhả năng cho đôi điện tử không chia của mình. Trong các phản ứng giữa axit và bazơ nói trên ta thấy, axit đi vào chỗ nhiềuđiện tử của bazơ nên gọi là tác nhân electrophyl. Ngược lại, bazơ đi vào chỗ trốngelectron của axit nên gọi là tác nhân nucleophyl. Tuy vậy, thuyết Lewis còn nhược điểm là không giải thích được các axitloại hydroaxit. Nếu vận dụng theo khái niệm của Lewis thì trong phản ứng: Cl - H + :NH3 Cl:H:NH3nguyên tử hydro phải có hoá trị hai, điều đó mâu thuẫn với lý thuyết cấu tạo chất.5.1.1.3. Thuyết Bronsted * Axit là những chất (phân tử trung hoà, ion) có khả năng cho proton. CH3COO- + H+Ví dụ: CH3COOH + H2O - SO4 + H3O+ 2- HSO4 + H2O Al(H2O)63+ + H2O [Al(H2O)5OH]+2Những anion CH3COO- , SO42-, ...: Bazơ liên hợp. * Bazơ là những chất ( phân tử trung hoà, ion) có khả năng nhận proton. NH4 + + HO -Ví dụ: NH3 + H2O CH3O- + H2O CH3OH + HO- NH2 - NH3 + + H2 O H 3 N + - N +H 3 63Những cation NH4+, H3N+ - N+H3, CH3OH là axit liên hợp. Qua đây ta thấy nước cũng như nhiều chất khác có chức nhóm hydroxyl tuỳtheo chất tác dụng với nó mà thể hiện tính axit hay bazơ.Theo Bronsted, những axit rất mạnh phải có những bazơ liên hợp rất yếu và ngượclại, những bazơ rất mạnh phải có những axit liên hợp rất yếu.Thuyết này khắc phục nhược điểm của thuyết Arhenius và có nhiều ưu điểm hơn.* Ứng dụng các thuyết axit-bazơ Giải thích cơ chế các phản ứng hữu cơ như phản ứng loại nước, ankylhoá, cracking, đồng phân hoá, trùng hợp hoá,... Dự đoán chiều hướng một số phản ứng hữu cơ. Giải thích một số phản ứng của hydrocacbon.5.1.2. Cách đo axit, bazơ: Dùng thang đo: Thang nước- Đơn vị đo: Độ pH- Cách đo: + Đo bằng toán học: Cách tính pH. + Đo bằng máy đo pH. + Đo bằng chất chỉ thị.5.2. Cấu trúc phân tử ảnh hưởng đến tính axit, bazơ hữu cơ5.2.1. Tính chất axit và cấu trúc của hợp chất hữu cơ5.2.1. ...