Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 10 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 10 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: đọc tên alcohols; điều chế Alcohols; tính acid của Alcohols; phản ứng tạo Alkene; phản ứng Ester hóa; phản ứng oxi hóa rượu; điều chế phenols; phản ứng thế trên vòng benzene;...Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 10 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS. Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học,Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext. 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn 1 CHƯƠNG 10 – ALCOHOLS & PHENOLS 2Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication CHƯƠNG 10 – ALCOHOLS & PHENOLS 3Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐỌC TÊN ALCOHOLS • Tên thông dụng: alkyl + alcohol (methyl alcohol…) • Danh pháp IUPAC: hydrocarbon+ol (methanol, ethanol…) • Ưu tiên chọn mạch chứa OH và đánh số theo hướng gần C-OH nhất 4Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ alkene – Phản ứng cộng H2O với xt H+• Theo quy tắc Markonikov• Thường xảy ra chuyển vị Không tạo 1° alcohol, ngoại trừ ethylene 5CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ alkene – Phản ứng cộng H2O bằng Hg2+• Theo quy tắc Markonikov• Không xảy ra chuyển vị 6CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ alkene – Phản ứng cộng H2O bằng B2H6• Trái quy tắc Markonikov• Không xảy ra chuyển vị• Cộng kiểu syn Thường được sử dụng để điều chế 1° alcohol 7CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ alkene – Phản ứng cộng H2O đặc biệt 8Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ dx halogen – Phản ứng thế SN• SN2 không chuyển vị, nghịch đảo cấu hình  thường áp dụng cho dx bậc 1• SN1 có thể chuyển vị, tạo cả hai đp  thường áp dụng cho dx bậc 2, 3 (xem lại chương 9) 9CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ carbonyl – Phản ứng khửTừ aldehyde, ketone thành alcohol tương ứng• LiAlH4 (cũng áp dụng với tất cả hợp chất chứa nhóm C=O như acid, ester nhưng vô hiệu với C=C, C≡C)• NaBH4 (tác nhân khử yếu hơn, không áp dụng cho acid, ester và liên kết C=C, C≡C)• H2/xt kim loại… (cũng áp dụng cho C=C, C≡C, C≡N, NO2, không áp dụng cho ester và acid) 10CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ carbonyl – Phản ứng khử Từ acid (RCOOH) thành (RCH2OH) • LiAlH4 (bảo toàn được liên kết đôi, liên kết ba) 11Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ carbonyl – Phản ứng khửTừ ester (RCOOR’) và acyl chloride (RCOCl) thành alcoholtương ứng (RCH2OH)• LiAlH4 (bảo toàn được liên kết đôi, liên kết ba), dễ dàng• NaBH4 (bảo toàn được liên kết đôi, liên kết ba), khó khăn hơn, chỉ áp dụng cho acyl chloride (RCOCl) 12CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ hợp chất cơ Mg 13CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS 14Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS TÍNH ACID CỦA ALCOHOLS Tính acid RH < NH3 < H2 < alkyne < alcohol < H2O < phenol < acid ROH + Na  RONa + H2 ROH + NaH  RONa + H2 ROH + NaOH  RONa + H2O 15CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS PHẢN ỨNG TẠO ALKENE • Hoạt tính giảm dần theo bậc rượu Khả năng tách nước tăng dần • Thường theo quy tắc Zaitsev • Phải xét chuyển vị  không ưu tiên alkene đầu mạch • Ưu tiên tạo hệ ...