Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 11 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 11 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: đọc tên Aldehyde; đọc tên Ketone; điều chế Aldehyde và Ketone; phản ứng cộng ái nhân; phản ứng cộng hợp chất magnesium;...Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 11 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS. Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học,Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext. 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn 1 NHÓM CARBONYL 2Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication CHƯƠNG 11 – ALDEHYDES & KETONES Giàu điện tử Thiếu điện tử 3Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication4CHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES ĐỌC TÊN ALDEHYDE • Tên thông dụng: bỏ “ic acid” trong carboxylic acid và thay bằng “aldehyde” (formic acid  formaldehyde) • Danh pháp IUPAC cho aldehyde mạch hở: hydrocarbon+al (methanal, ethanal…) • Danh pháp IUPAC cho aldehyde gắn trực tiếp vào mạch vòng: hydrocarbon+carbaldehyde (cyclohexanecarbaldehyde…) 5Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES ĐỌC TÊN ALDEHYDE 6Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES ĐỌC TÊN KETONE • Danh pháp IUPAC: hydrocarbon+one (propanone, 3-hexanone…) • Tên gọi khác: alkyls + ketone (tert-butyl methyl ketone)Tên chính thứcTên thường gọiTên khác 7Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES ĐIỀU CHẾ ALDEHYDE & KETONE Từ alkene: Bẻ gãy liên kết đôi• KMnO4, t° / K2Cr2O7, H+ ketone/acid• 1. O3, 2. H2O2  ketone/acid• 1. O3, 2. Zn/AcOH  ketone/aldehyde KMnO4, t° 1. O3 2. Zn/H2O 1. O3, 2. H2O2 8CHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES ĐIỀU CHẾ ALDEHYDE & KETONE Từ alkyne: cộng H2O• + H2O (xt: Hg2+/H+): theo QT Markovnikov thường thu được ketone• 1. [B], 2. OH-, H2O2, H2O: trái QT Markovnikov, để điều chế aldehyde 9CHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES ĐIỀU CHẾ ALDEHYDE & KETONE Từ alcohol b.1 & b.2: phản ứng oxi hóa• Mn(VII), Cr(VI)  ketone/acid• PCC  ketone/aldehyde 10CHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES ĐIỀU CHẾ ALDEHYDE Từ ester và acyl chloride (không sử dụng LiAlH4) Ester Aldehyde ( Diisobutylaluminum hydride) Acyl chloride Aldehyde 11CHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES PHẢN ỨNG OXI HÓA• Không xét phản ứng oxi hóa ketone• Aldehyde dễ bị oxi hóa [O] phản ứng được với alkene, alcohol cũng oxi hóa aldehyde thành acid tương ứng OH CHO KMnO 4, H+ CHO OH O CrO3, H2SO4 HO CHO 12CHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES PHẢN ỨNG OXI HÓA VỚI THUỐC THỬ TOLLENS’• Thuốc thử Tollens’ là chất oxi hóa yếu nhìn chung không phản ứng với rượu và alkene  Được sử dụng để oxi hóa aldehyde thành acid mà vẫn bảo toàn liên kết đôi hoặc gốc rượu KMnO4, t0 CHO AgNO3, NH3, t° 13CHƯƠNG 11. ALDEHYDES & KETONES PHẢN ỨNG CỘNG ÁI NHÂN Tác nhân ái nhân mang điện tích âm Tác nhân ái nhân trung hòa 14CHƯƠNG 11. AL ...