Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 8 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 8 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: đọc tên Arene; hợp chất có tính thơm; điều chế Arene; các phản ứng của Arene;...Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 8 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS. Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học,Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext. 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn 1CHƯƠNG 8 – ARENES 2CHƯƠNG 8 – ARENES ĐỌC TÊN ARENE 1. Chỉ có 1 nhóm chức: Tên nhóm thế + benzene 3CHƯƠNG 8 – ARENES ĐỌC TÊN ARENE 1. Chỉ có 1 nhóm chức: Những tên thông dụng phải nhớ: 4CHƯƠNG 8 – ARENES ĐỌC TÊN ARENE 2. Có từ 2 nhóm chức được gọi lần lượt• Nếu dùng số thứ tự để chỉ vị trí nhóm chức ưu tiên theo thứ tự alphabet• Tiếp đầu ngữ ortho-, para-, meta- nếu được sử dụng cũng dành cho nhóm chức đứng trước theo thứ tự aplphabet Thứ tự xuất hiện trong tên gọi dù cách nào cũng theo alphabet 5CHƯƠNG 8 – ARENES ĐỌC TÊN ARENE 3. Có từ 3 nhóm chức được gọi lần lượt • Đánh số thứ tự cho tổng các số là nhỏ nhất 6CHƯƠNG 8 – ARENES ĐỌC TÊN ARENE 4. Một hoặc hai nhóm chức đã nằm trong tên gốc 7CHƯƠNG 8 – ARENES TÍNH THƠM Phải đáp ứng hai điều kiện sau (Quy tắc Hükel): - Hệ liên hợp kín orbital p – liên kết π - Tổng số e trong hệ liên hợp là (4n + 2) với n = 0, 1, 2… 6e=4x1+2 8CHƯƠNG 8 – ARENES HỢP CHẤT CÓ TÍNH THƠM (+) (-) (+) N O S H 9CHƯƠNG 8 – ARENES HỢP CHẤT KHÔNG CÓ TÍNH THƠM (.) (-) Lý do: ≠ (4n + 2) e (+) (.) 4e 5e 7e 8e Lý do: Hệ liên hợp vòng gián đoạn 10CHƯƠNG 8 – ARENES ĐIỀU CHẾ ARENE Dầu mỏ, Chưng cất Benzene và nhựa than đá các dẫn xuất HC no (alkanes, Catalytic reforming Benzene và cycloalkanes) (Dehydro hóa, đóng vòng, các dẫn xuất đồng phân hóa) RX, acid Lewis C6H6 C6H6-R Hoặc alkene, acid Tác nhân khử mạnh C6H6-CO-R C6H6-CH2-R 11CHƯƠNG 8 – ARENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ARENE 12CHƯƠNG 8 – ARENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ARENE Phản ứng đặc trưng: thế ái điện tử (Electrophilic Substitution – SE) - Halogen hóa với X2 (xúc tác: Lewis acid) - Nitro hóa với HNO3 (xt: H2SO4đặc) - Sulfo hóa với H2SO4đặc hoặc oleum - Alkyl hóa với RX, ROH, alkene (xt: Lewis acid) - Acyl hóa với CO/HCl, RCOCl, (RCO)2O (xt: Lewis acid) 13CHƯƠNG 8 – ARENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ARENE RCl AlCl3 R 14CHƯƠNG 8 – ARENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ARENE Phản ứng đặc trưng: thế ái điện tử (Electrophilic Substitution – SE) 15CHƯƠNG 8 – ARENES 8.1 Halogen hóa (SE) Xt: thường cần Al, Fe hoặc muối của chúng 16CHƯƠNG 8 – ARENES 8.1 Halogen hóa (SE) Xt: thường cần Al, Fe hoặc muối của chúng 17Ref. https://chemistryonline.guru/electrophilic-aromatic-substitution/CHƯƠNG 8 – ARENES 8.2 Nitro hóa (SE) bằng HNO3 Xt: thường cần H2SO4đặc 18Ref. https://chemistry.tutorvista.com/organic-chemistry/nitration-of-benzene.htmlCHƯƠNG 8 – ARENES 8.3 Sulfo hóa (SE) bằng H2SO4đ/oleum ...