Danh mục

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 12 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Số trang: 30      Loại file: pdf      Dung lượng: 2.69 MB      Lượt xem: 9      Lượt tải: 0    
tailieu_vip

Xem trước 3 trang đầu tiên của tài liệu này:

Thông tin tài liệu:

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 12 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: Đọc tên acid; điều chế carboxylic acid; phản ứng ester hóa với alcohol; phản ứng ester hóa với dẫn xuất halogen;...Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 12 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS. Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học,Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext. 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn 1 CHƯƠNG 11 – CARBOXYLIC ACIDS & CÁC DẪN XUẤT 2Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication3CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS ĐỌC TÊN ACID • Danh pháp IUPAC cho acid mạch hở: hydrocarbon+oic acid (methanoic acid, propanoic…) • Danh pháp IUPAC cho acid có nhóm –COOH gắn trực tiếp lên vòng: tên vòng+carboxylic acid (cyclohexanecarboxylic acid…) 4Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS ĐỌC TÊN ACID • Tên thông dụng của một số acid 5Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID Từ hợp chất cơ magnesium RMgX• 1. Tác dụng với CO2 (đây là hợp chất vô cơ), 2. Thủy phân• Acid tăng 1 C (của –COOH) so với tác chất ban đầu 6CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID Từ hợp chất nitrile• Thủy phân trong môi trường acid• Acid có số C không đổi so với tác chất ban đầu• Lưu ý phương pháp đưa nhóm –CN vào nguyên liệu 7CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID Từ alcohol bậc 1 • Oxy hóa alcohol bậc 1 không dừng lại ở aldehyde • Ngoại trừ tác nhân PCC oxi hóa êm dịu đến aldehyde 8CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID Từ aldehyde • Rất không bền, dễ bị oxi hóa thành acid khi có mặt tác nhân oxi hóa 9CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS ĐIỀU CHẾ CARBOXYLIC ACID Từ alkylbenzene 10CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS 11CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS PHẢN ỨNG THẾ VỚI SOCl2/PCln/PBrn(n=3,5) Điều chế ACYL HALIDE (RCOX) 12CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS PHẢN ỨNG ESTER HÓA VỚI ALCOHOL • Phenol không phản ứng với acid để tạo ester 13CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS PHẢN ỨNG ESTER HÓA VỚI DẪN XUẤT HALOGEN • Từ muối carboxylate (tác nhân SN2) 14CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS PHẢN ỨNG BROMO HÓA VỚI TẠI Cα • Sử dụng hỗn hợp (P + Br2) hoặc (PBr3 + Br2) • Để chuyển Cα-H thành Cα-Br 15CHƯƠNG 12.1 CARBOXYLIC ACIDS Từ α-bromo carboxylic acid• Dễ dàng chuyển hóa thành những nhóm thế khác như -OH, -NH2, -CN bên cạnh -COOH 16CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID Đọc tên ester RCOOR’ Tên mạch alkyl của gốc rượu (R’) + tên gốc acid (chuyển -ic acid thành -ate) Tên IUPAC: Tên thông dụng: 17Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning PublicationCHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID Điều chế ester Chỉ áp dụng cho R’X bậc 1 Đơn giản nhất Tốn kém Thuận nghịch Hiệu suất cao 18Phản ứng tạo lactone vòng 19CHƯƠNG 12.2 DẪN XUẤT CỦA ACID Phản ứng thủy phân ester Phản ứng thuận nghịch Phản ứng một chiều 20 ...

Tài liệu được xem nhiều: