Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 10, 11 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Bài giảng Hoá hữu cơ - Bài 10, 11: Amin - Hợp chất dị vòng. Mục tiêu học tập của bài này nhằm giúp sinh viên: Trình bày được danh pháp, cấu tạo, đồng phân của amin; phân tích được tính chất hóa lý và các phương pháp điều chế amin; vận dụng được một vài amin trong lĩnh vực y dược; trình bày được tên các hợp chất dị vòng theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC;...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 10, 11 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm Bài 10 AMINMỤC TIÊU1. Trình bày được danh pháp, cấu tạo, đồng phân của amin.2. Phân tích được tính chất hóa lý và các phương pháp điều chế amin.3. Vận dụng được một vài amin trong lĩnh vực y dược.Định nghĩa, phân loạiCách 1: amin là dẫn xuất của NH3 bằng cách thế một, hai hay cả ba nguyên tử Hbằng gốc hydrocarbon CH3-CH2-CH2-NH2 NH CH3 N C2H5 CH3 amine bậc I amine bậc II amine bậc IIICách 2: amin là dẫn xuất của hydrocarbon do sự thay thế nguyên tử H bằng nhómamin (-NH2)Amin aliphatic (amin béo)Amin aromatic (amin thơm)Căn cứ vào số lượng nhóm –NH2 người ta lại chia amin thành monoamin haypolyamin (di-, tri-, tetra-amin…) NH2 NH2 CH3-NH2 H2N-CH2-CH2-NH2 monoamine diamineDanh pháp- AlkylaminCH3−NH2 Methylamin NH2CH3−CH2−NH−CH3 Ethylmethylamin AnilinC6H5NHC6H5 Diphenylamin(CH3)3N Trimethylamin H3C NH2 NH2 Cyclohexylamin p-toludin- Gọi theo nhóm thế aminoCH3CH2CH(NH2)CH2CH2COOH Acid 4-aminohexanoicH2NCH2CH2COCH3 4-Amino-2-butanon Điều chế KMnO 4 SOCl2 NH3 OBr- RCOOH RCOCl RCONH 2 RNH2 (Br2/NaOH) NaCN H2 PBr3 RCH 2CN RCH 2CH 2NH 2 RCH2OH RCH 2Br Ni NH3 RCH 2NH 2 Cu NH3, H 2 , Ni RCHO RCH 2NH 2 toTính chất vật lý- Amin có thể tạo liên kết hydrogen- Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như ether, alcol, benzen...- Methylamin và ethylamin là chất khí có mùi giống amoniac, các alkil amin trung bình ở thể lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cáTính chất hóa học  Tính bazơ + - NH2 + HCl NH3 Cl + - (CH3)2NH + HNO3 (CH3)2NH2NO3  Phản ứng alkil hóa RX RX R-NH2 R-NH-R R N R R  Tạo amid R NH H HO C R R NH C R H 2O O O Phản ứng thế thân điện tử trên amin thơm Amin  Sự halogen hóa NH2 NH2 Br Br Br2 H 2O Br NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 Br Br (CH3CO)2O Br2 NaOH piridin H 2O H 2O CH3 CH3 CH3 CH3  Sự nitrat hóa NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 (CH3CO)2O NO2 KOH, EtOH Br HNO3 piridin 20°C CH3 CH3 CH3 CH3 Sự sulfon hóa - ứng dụng tổng hợp kháng sinh sulfamid NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 (CH3CO)2O HOSO2Cl NH3 NaOH piridin H 2O H 2O acetanilid SO2Cl SO2NH2 SO2NH2 sulfanilamid Sulfaguanidin Sulfasalazine Sulfamethoxazole HNR1 SO2NHR2 Thuốc sulfa SulfamidNguyễn Thị Thu Trâm Ph ...