Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 6 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Bài giảng Hoá hữu cơ - Bài 6: Dẫn xuất halogen, hợp chất cơ kim. Mục tiêu học tập của bài này nhằm giúp sinh viên: Trình bày danh pháp, cấu tạo các dẫn xuất halogen và hợp chất cơ kim; phân tích được các phương pháp điều chế, tính chất vật lý, tính chất hóa học của các dẫn xuất halogen và hợp chất cơ kim; vận dụng một số dẫn xuất halogen và hợp chất cơ kim trong lĩnh vực y dược học.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 6 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm Bài 6DẪN XUẤT HALOGEN VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM MỤC TIÊU 1. Trình bày danh pháp, cấu tạo các dẫn xuất halogen và hợp chất cơ kim. 2. Phân tích được các phương pháp điều chế, tính chất vật lý, tính chất hóa học của các dẫn xuất halogen và hợp chất cơ kim. 3. Vận dụng một số dẫn xuất halogen và hợp chất cơ kim trong lĩnh vực y dược học.1. Định nghĩa, phân loại Dẫn xuất halogen (alkyl halide) có chứa liên kết carbon-halogen. Tùy theo cơ cấu của nhóm alkyl, alkyl halide được chia làm ba loại: bậc I, bậc II và bậc III. R o 1o 2o 3 R CH2 X R CH X R C X R R Dẫn xuất bậc I Dẫn xuất bậc II Dẫn xuất bậc III Còn có cách phân loại dựa vào gốc alkyl • Halogenoalkane: CH3-CH2-CH2-Cl • Halogenoalkene: CH2=CH-CH2-CH2-Cl • Halogenoalkyne: CH≡C-Cl • Halogenoarene: C6H5-Cl Cl • Halogenocycloalkane:2. Danh pháp IUPAC Tên thông thường Gốc alkyl + halide (halogenua)CH3CH2CH2Cl 1-chloropropan n-propyl chloride (n-propyl chlorua)(CH3)2CH-Br 2-bromopropan iso-propyl bromide (iso-propyl bromrua)C6H5CH2Cl chlorophenylmetan benzyl chloride (benzyl chlorua) CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 C CH CH CH2 CH3 CH3 Br CH3 Br Cl 2-bromo-3-methylpentan 3-bromo-4-chloro-2,2-dimethylhexan3. Tính chất vật lý (tự đọc)Nhiệt độ sôi của R-X bậc 1 > bậc 2 > bậc 3Chỉ tan tốt trong dung môi hữu cơ & không tan trong nước4. Tính chất hóa học δ+ δ-  Đặc điểm chung C – X  Khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen được xếp thứ tự như sau: R-F δ+ δ−Phản ứng thế thân hạch R X Nu R Nu X Cơ chế thế SN2 H3C − H CH3 − CH3 H δ δ H HO C Br HO C Br HO C + Br H3CH2C CH2CH3 CH2CH3 v = k×[RX]×[Nu-] (S)-2-Bromobutane trạng thái trung gian (R)-Butan-2-ol R Br + Cl R Cl + Br H 3C CH3 H 3C H 3C C H 3C H 3C H C Br C Br C Br C Br C Br H 3C H H 3C H H H 3C H H H H o o o o tert-butyl (3 ) neopentyl (1 ) sec-butyl (2 ) ethyl (1 ) methyl (1o)  Cơ chế thế SN1 CH3 H 3C CH3 H 2O CH2CH3 CH2CH3 H3CH2C + Cl C CH3 C OH HO C CH3 CH3 CH2CH2CH2CHCH3 Ethanol ...