Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 10 - Hợp chất tạp chức

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 10 - Hợp chất tạp chức" được biên soạn với các nội dung chính sau: Phân loại hydroxy axit; Phân loại andehit; Phân loại xeton axit; Phân loại amino axit; Tính chất của nhóm cacboxyl... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 10 - Hợp chất tạp chứcChương 10 Hợp chất tạp chức Phân loại• - Hydroxy axit• - Andehit, xeton axit• - Amino axit Hydroxy axit• Phân loại: dựa trên số nhóm OH và số nhóm COOH- monohydroxy H2C monocacboxylic: COOH H3C HC COOHaxit glycolic OH OHAxit lactic- Tùy vào vị trí nhóm OH:α-hydroxy axit, β-hydroxy axit, γ-hydroxy axit- Polyhydroxy monocacboxylic: (CH OH) HO2HC 2 4 Axit gluconic COOH H H2- Monohydroxy HOOC polycacboxylic COOHC C OHAxit malic: Axit L-malic có nhiều trong quảtáo, nho H H HOOC C C COOH OH OH COOH H2 H2Axit tatric:HOOC muối cảu nó cóCOOH C trong nước ép C Cnho OH Các phản ứng phân biệt cácmonohydroxy monocacboxylicPhản ứng đun nóng các hydroxy axit α – hydroxy axit β – hydroxy axitγ, δ hydroxy axit bị đóng vòng do tạo thành vòng 5, 6 cạnhbền Hydroxy axit có nhóm OH ở xa nhóm COOH hơn tạo axit không no hoặc polyeste mạch thẳng 10.2 AminoaxitĐịnh nghĩa:Amino axit thuộc loại hợp chất hữu cơ tạpchức, trong phân tử có đồng thời hai nhómchức: nhóm amino (-NH2) và nhómcacboxyl (-COOH). Tùy theo vị trí của hainhóm chức này, ta có các loại α, β, γ, δ-amino axit. Các amino axit trong thành phầnphân tử các protein đều thuộc loại α-aminoaxit. Danh pháp • Danh pháp hệ thống và nửa hệ thống Tên hệ thống và nửa hệ thống của aa= số chỉ vị trí nhóm amino + tiền tố amino + tên thường hoặc tên nửa hệ thống của axit cacboxylic tương ứng (với dp hệ thống, vị trí nhóm amino được chỉ bằng chữ số Ả rập, với danh pháp nửa hệ thống, vị trí nhóm amino được chỉ bằng chữ cái Hi Lạp α, β, γ,thứcCông δ). Tên nửa hệ thống Tên hệ thốngNH2CH2COOH Axit aminoaxetic Axit 2-aminoetanoicCH3CH(NH2)COOH Axit 2-aminopropionic Axit 2-aminopropanoicNH2(CH2)4CH(NH2)C Axit α,ε-điaminocaproic Axit 2,6-OOH điaminohexanoicHOOC-CH2CH(NH2)- Axit α-aminosucxinic Axit 2-aminobutan-1,4-COOH đioic • Danh pháp thường Công thức Tên thường Viết tắt, kí hiệu NH2CH2COOH Glyxin Gly, G CH3CH(NH2)COOH L(+) Alanin Ala, A NH2(CH2)4CH(NH2)CO L(+) Lysin Lys, K OH HOOC-CH2CH(NH2)- Axit L(-)-Aspactic Asp, D•G ốccủacácaminoaxitRCH(NH2)CO COOHđượcgọibằngcáchđổiđuôi“in”thành“yl”. NH2CH2COOH Glyxin NH2CH2CO- Glyxyl CH3CH(NH2)COOH Alanin CH3CH(NH2)CO- Alanyl Tính chất vật lý• Khác với amin và axit cacboxylic, amino axit là các chất rắn kết tinh không bay hơi, khó nóng chảy (nóng chảy kèm theo phân hủy ở nhiệt độ tương đối cao).• Chúng không tan trong các dung môi không phân cực như benzen, ete, nhưng lại tan tốt trong nước.• Phân tử amino axit có độ phân cực cao. H aa có tính chất của Dung dịch nước của H 3N C COO dung dịch các chất có momen lưỡng cực R cao, các hằng số về lực bazo và lực axit Tính chất hóa học• Tính chất axit – bazo, điểm đẳng điện• Các amino axit vừa có tính chất axit, vừa có tính chất bazo, trong đó nhóm NH3+ thể hiện tính axit, nhóm – COO- thể hiện tính bazo.• Hằng số Ka của aa thể hiện lực axit của cation amoni H3N CH COO + H2O H2N CH COO + H3O CH3 CH3 H3O H2N CH COO CH3 Ka= H3N CH COO CH3• Hằng số Kb của aa thể hiện lực bazo của anion cacboxylat H3N CH COO + H2O H3N CH COOH + HO CH3 CH3 H H 3N C COOH HO CH 3 Kb= H H3 N C COO CH3 Điểm đẳng điện• Giá trị pH thích hợp mà tại đó phân tử aa tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, không dịch chuyển về một điện cực nào (v ...