Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 8 - Dẫn xuất halogen (Alkyl halides)

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 8 - Dẫn xuất halogen (Alkyl halides)" được biên soạn với các nội dung chính sau: Phân loại và danh pháp của dẫn xuất halogen; Tính chất vật lý và tính chất hóa học halogen; Các phương pháp điều chế halogen. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 8 - Dẫn xuất halogen (Alkyl halides) Chương 8DẪN XUẤT HALOGEN (Alkyl halides) NỘI DUNG8.1. Phân loại8.2. Danh pháp8.3. Tính chất vật lý8.4. Các phương pháp điều chế8.5. Tính chất hóa học 8.1. PHÂN LOẠI Khái niệm: Là dẫn xuất của hydrocarbon khi thay thế nguyêntử H = halogen.Phân loại: Dẫn xuất no, không no và thơm Dẫn xuất halogen ankan (ankylhalogenua): R-X (R- ankyl) 1o 2o 3o Dẫn xuất halogen không no: Vinyl halogenua: CH2=CH-X Allyl hahogenua: CH2=CH-CH2-X Dẫn xuất halogen thơm: Phenyl halogenua Benzyl halogenua 8.2. DANH PHÁP Tên thường: Tên gốc hydrocarbon + halogenua Ethyl clorua Isopropyl bromua tert-Butyl bromua Phenyl bromua Benzyl clorua 8.2. DANH PHÁP Tên IUPAC: Vị trí halogen + Tên halogen + tên RH cloethan 2-flopropan 2-brom-2-methylpropan 2,3-dibrom-2-methylpentan 3-clo-1-propen8.3. Tính chất vật lý8.4. Các phương pháp điều chế8.4.1. Halogen hóa trực tiếp các hydrocarbon8.4.2. Cộng HX vào liên kết bội8.4.3. Tách loại HX từ dẫn xuất dihalogen8.4.4. Điều chế dx halogen từ ancol8.4.5. Điều chế dx halogen từ muối diazo thơm 8.4. CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐiỀU CHẾ8.4.1. Halogen hóa trực tiếp các hydrocarbona. Halogen hóa ankan: SRb. Halogen hóa anken: AE, SRc. Halogen hóa ankin: AEd. Halogen hóa ankadien: AE, cộng 1,2 và 1,4e. Halogen hóa hydrocarbon thơm: SE, SR Xem lại tính chất hóa học phần hydrocarbon8.4.2. Cộng HX vào liên kết bộia. Phản ứng cộng HX vào anken, ankin, ankadienb. Phản ứng cộng HBr/peroxit vào anken, ankin Xem lại các phản ứng và cơ chế AE, AR8.4.3. Tách loại HX từ dẫn xuất dihalogen8.4.4. điều chế dẫn xuất halogen từ ancol (SOCl2) thionylclorua8.4.5. Điều chế dx halogen từ muối diazo thơm8.5. Tính chất hóa học8.5.1. Phản ứng thế nucleophil (SN) Phản ứng thế nucleophil đơn phân tử (SN1) Phản ứng thế nucleophil lưỡng phân tử (SN2)8.5.2. Phản ứng tách loại (E) Phản ứng tách loại E1 và E28.5.3. Phản ứng với kim loại 8.5.1.PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIL (SN) Phản ứng thay thế anion X- bằng các tác nhân nucleophil Tác nhân nucleophil (Nu-) là các anion: OH-, OR-, CN-,… Tác nhân nucleophil là phân tử trung hòa có cặp e tự do: NH3, RNH2, H2O, ROH, …. NH3 dư Cơ chế phản ứng thế nucleophil (Nucleophilic Substitution: SN)Tùy thuộc vào trạng thái chuyển tiếp (TTCT) của phản ứng: SN2: Phản ứng thế nucleophil lưỡng phân tử (Substitution Nucleophilic Bimolecular) SN1: Phản ứng thế nucleophil đơn phân tử (Substitution Nucleophilic Unimolecular) ancol etePhản ứng SN2 thiol thioete nitril ankin este Muối amonium i. Phản ứng thế theo cơ chế SN2Phản ứng:Cơ chế SN2Phương trình tốc độ phản ứng v = k. [Nu-].[RX] Cơ chế SN2 Phản ứng 1 giai đoạn, qua trạng thái chuyển tiếp (TTCT), phương trình tốc độ phản ứng bậc 2.  Phản ứng thủy phân CH3Cl trong môi trường OH-Cơ chế SN2 TTCTV = k. [OH-]. [CH3Cl]  SN2: - Ưu tiên dẫn xuất halogel bậc thấp (R-X bậc 1o). - Tác nhân Nu- mạnh, nồng độ cao. ii. Phản ứng thế theo cơ chế SN1Cơ chế SN1 Chậm Giai đoạn 1: V= k. [R-X] Giai đoạn 2: Nhanh Cơ chế SN1 Phản ứng 2 giai đoạn, tạo SPTG là carbocation, phương trình tốc độ phản ứng bậc 1.Cơ chế SN1 Chậm V= k. [(CH3)3CCl] Nhanh  SN1: - Ưu tiên dẫn xuất halogel bậc cao (R-X bậc 3o). - Không phụ thuộc vào lực và nồng độ Nu-Cơ chế SN1 Giai đoạn 1 Carbocation 3o Giai đoạn 2 ...