Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 8 - Hợp chất diazonium

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 8 - Hợp chất diazonium" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm chung; Phương pháp điều chế; Tính chất hóa học của hợp chất diazonium. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 8 - Hợp chất diazonium Chương VIII: Hợp chất diazonium 8.1 Khái niệm chung Phương pháp điều chế • Điazo hóa amin thơm 0-5°C C6H5NH2 + NaONO + HCl C6H5N2Cl + 2H2O Cơ chế 8.2 Tính chất hóa học 8.2.1 Các phản ứng thoát N2 Sơ đồ chung Y ArN N X ArY + N2 + X H 2O, 60°C OH HBF 4, t° F Cu2 Cl2 Cl N N Cu2 Br 2 Br KI I CuCN Cu2 Cl2 + NaCN CN H 3 PO2 H 8.2.1.1 Phản ứng thủy phân • Khi đun nóng dung dịch nước của muối diazo có mặt axit vô cơ thu được phenol H+, 60°C N NSO4H + H2O OH + H2SO4 + N2 8.2.1.2 Phản ứng trao đổi nhóm điazo • Thay thế bằbằ ng nflo g halogen NaBF 4 N NCl N NBF4 -NaCl phân huy F + BF3 + N2 dun no´ng Cu2Cl2 N NCl Cl (phan ung Xanmaye) Cu2Br2 N NBr • Thay thế bằng clo, brom (cần xúBrc (phan tácung ) Xanmaye) KI N NBX I o t 8.2.1.3 Phản ứng trao đổi nhóm điazo bằng nhóm CN N NCl + NaCN CuCN CN 8.2.1.4 Phản ứng tạo trao đổi nhóm điazo bằng H - Tác dụng với H3PO2 +H3 PO2, H 2O ArN 2 X Ar-H + N2 + HX -H 3 PO 3 Tác dụng với ancol C6H5N2Cl + C2H5OH C6H5OC2H5 + C6H6 + N2 +HCl 61% 5% C6H5N2Cl + CH3OH C6H5OCH3 + C6H6 + N2 +HCl 70% • Khi muối điazo trong phân tử có nhóm hút điện tử thì phản ứng thay thế nhóm điazo bằng H xảy ra dễ dàng 8.2.1.5 Phản ứng tạo Ar – Ar (Phản ứng Gomberg) • Các muối điazoni khi có mặt xúc tác kiềm (CH3COONa, NaOH,…) có thể phản ứng với các aren (benzene, toluene,…) tạo các điaryl. , NaOH H 3C N N Cl H 3C -N 2, -HCl Phản ứng không thoát N2 • Phản ứng hợp azo: bản chất là phản ứng thế electrophyl R N N1 R2 R1 N N X + H R2 cau tu diazo cau tu ghep hop chat azo R 1 : nhóm hút e R 2: nhóm day e • Phản ứng khử