BÀI GIẢNG HOÁ HỮU CƠ (Phan Thị Diệu Huyền)

Phản ứng hữu cơ 1.1.1. Phân loại hợp chất hữu cơ 1.1.1.1. Phân loại theo nhóm chức Hợp chất cơ bản của Hoá hữu cơ là hydrocacbon. Các chất khác được xem là dẫn xuất của hydrocacbon, các dẫn xuất nầy được hình thành bằng cách thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong hydrocacbon bằng các nhóm chức khác, chẳng hạn: -OH, -CO-, -COOH, -NH2 ....
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
BÀI GIẢNG HOÁ HỮU CƠ (Phan Thị Diệu Huyền)TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM HUẾDỰ ÁN HỢP TÁC VIỆT NAM – H À LAN BÀI GIẢNG HOÁ HỮU CƠ Người biê n soạn: Phan Thị Diệu Huyền Huế, 08/2009 C HƯƠNG I. M Ộ T S Ố N Ộ I DUNG CƠ B ẢN C Ủ A LÝ THUYẾ T HÓA HỮ U CƠ1.1. Phản ứng hữ u cơ1.1.1. Phân loại hợp chất hữu cơ1.1.1.1. Phân lo ại theo nhóm ch ức Hợp chất cơ bản c ủa Hoá hữ u cơ là hydrocacbon . C ác chất khác đư ợc xem làdẫn xuất của hydrocacbon, c ác d ẫn xuất n ầy được hình thành b ằng cách thay thếmột hay nhiều nguyên tử H trong hydrocacbon b ằng các nhóm ch ức khác, chẳnghạn: -OH, -CO-, -COOH, -NH2 ... . Khi phân tử có một nhóm ch ức ta có hợ p ch ất đơn chức, có nhiề u nhómchức đ ồng nhất ta có hợ p ch ất đa chức, có nhiều nhóm chức khác nhau ta có hợ pchất t ạp chức.1.1.1.2. Phân loai theo m ạch C Mach C có thể hở, vòng, m ạch th ẳng, phân nhánh, m ạch no, không no ... Về cơ b ản người ta phân thành 2 lo ại chính: m ạch hở và m ạch vòng, trongmỗi loại lại có những dạng khác nhau. - Mạch hở + Hợp chất no: chỉ chứ a liên kết (liên kết đơn) + Hợp chất không no: chứ a liên kết bội (đôi, ba) - Mạch vòng + Đồng vòng: các nguyên tố tạo vòng đều là C + Dị vòng: nguyên tố tạo vòng ngo ài C còn các nguyên tố khác Các dị tố thườ ng gặp: O, S, N ...1.1.2. Phân loại phản ứng hữu cơ1.1.2.1. Phản ứng thế (S: Substitution) P hản ứ ng thay thế nhóm thế này bằng nhóm thế khác Ví dụ: as (S R: thế gốc tự do) CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl b ộ t Fe Cl + HCl ( SE: thế electronphin) + Cl2 + N aCl (SN: thế nucleophin) CH3 Cl + N aOH C H3OH Tổ ng quát: 1 R-X + Y R- Y + X ( X: nhóm bị t hế, Y: nhóm thế )1.1.2.2. Phản ứng cộng (A: Addition) P hản ứ ng kết hợ p một hay nhiề u nhóm thế vào phân tử c hưa no. P hản ứ ng thườ ng xảy ra trong các hợ p c hất có nối đôi, nối ba. Ví dụ: CH3 - CH = C H2 + HCl CH3 - CHCl - CH3 ( AE) CH3 - C H = O + H CN CH3 - CH(CN) - OH (AN) p eroxit CH3 - C H = CH2 + HBr C H3 - C H2 - CH2Br ( AR)1.1.2.3. Phản ứng tách (E: Elimination) P hản ứ ng loại một hay nhiề u nhóm nguyên tử r a khỏi phân tử Ví dụ: H2 SO4 CH3 - C H2OH CH2 = C H2 + H2O 1800 C k iề m/rượu CH3 - CHCl - CH3 CH3 - CH = CH2 + H Cl1.2. B ản ch ất liên kết trong Hoá hữ u cơ Có nhiều lo ại liên kết nhưng trong Hoá hữ u cơ liên kết quan trọng nhất làliên kết cộng hoá trị. Theo quan điểm hiện đại liên kết cộng hoá trị được hình thành do s ự xen ph ủcác orbital nguyên tử ( AO), orbital nh ận được gọi là orbital phân tử (MO). Tu ỳ vàosự xen phủ người ta phân biệt 2 loại liên kết sau:1.2.1. Liên kết (xen ph ủ trục) Liên kết này được hình thành do sự xen phủ cực đại của các cặp orbital: s-s, s-p,p-p. Trục đối xứ ng trùng với đườ ng thẳng nối liền với 2 hạt nhân nguyên tử. Mô tả: s -s s- p p-p Các orbital p ở dạng lai hoá có hình quả tạ đôi không cân đối. Đặc điểm: - Liên kết tương đối bề n, do vậy các chất đư ợc cấu tạo bởi chỉ liên kết nầyở điều kiệ n thườ ng khá trơ về m ặt hoá học. 2 - Các nhóm thế nối với nhau b ằng liên kết có thể quay quanh trục liên kết.1.2.2. Liên kết (xen phủ bên) Liên kết nầy đư ợc hình thành do sự xen ph ủ từ ng phần c ủa các cặp orbital: p-p, p-d, d-d. Tr ục đối xứng có thể song song ho ặc cắt nhau. Mô t ả: Các orbital p ở dạng chưa lai hoá có hình quả tạ đôi cân đối. Đặc điểm: - Liên kết kém bề n - Các nhóm thế nối nhau b ằng liên kết không thể quay t ự do được1.3. C ấu trúc p hân tử hợ p chất h ữu cơ Thuyết cấu tạo hoá học của ButLeRop ra đ ời đ ã giải quyết được rất nhiềuvấn đề trong đó nổi bậc nhất là hiện tượ ng đồng phân. Có 2 loại đồng phân:1.3.1. Đồng phân cấu tạo (mặt phẳng) - Đồ ng phân m ạch C - Đồ ng phân nhóm chức - Đồ ng phân vị trí nhóm chức - Đồ ng phân liên kế ...