Bài giảng môn Hóa học hữu cơ - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Bài giảng Hóa học hữu cơ cung cấp cho người học một số nội dung chính: Đồng phân của hợp chất hữu cơ, hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ, cơ chế các phản ứng của hợp chất hữu cơ, alkane, alkene, alkyne, alkadiene, hợp chất hydrocarbon thơm,... Mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng môn Hóa học hữu cơ - TS. Phan Thanh Sơn NamHóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn http://hhud.tvu.edu.vn 1 Tài liệu tham khảo[1] Paula Y. Bruice, ‘Organic chemistry’, fifth edition, Pearson Prentice Hall, 2007[2] Graham T.W. Solomons, Craig B. Fryhle, ‘Organic chemistry’, eighth edition, John Wiley & Sons, 2004[3] Francis A. Carey, ‘Organic chemistry’, fifth edition, McGraw- Hill, 2003[4] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, ‘Oragnic chemistry’, sixth edition, Prentice Hall, 1992[5] Trần Thị Việt Hoa, Phan Thanh Sơn Nam, ‘Hóa hữu cơ’, NXB Đại Học Quốc Gia – HCM, 2007[6] Trần Thị Việt Hoa, Trần Văn Thạnh, ‘Bài tập hoá hữu cơ’, NXB Đại Học Quốc Gia – HCM, 2004[8] Thái Doãn Tĩnh, ‘Cơ sở lý thuyết hoá hữu cơ’, NXB Khoa Học Kỹ Thuật, 2000[9] Trần Quốc Sơn, ‘Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ’, NXB Giáo Dục, 1979 http://hhud.tvu.edu.vn 2 NỘI DUNG CHÍNH• Đồng phân của hợp chất hữu cơ• Hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ• Cơ chế các phản ứng của hợp chất hữu cơ• Alkane• Alkene• Alkyne• Alkadiene• Hợp chất hydrocarbon thơm• Dẫn xuất halogen• Alcohol – Phenol• Aldehyde – Ketone• Carboxylic acid• Amine – Hợp chất diazonium http://hhud.tvu.edu.vn 3 Chương 1: ĐỒNG PHÂN• Đồng phân: những hợp chất hữu cơ cócông thức phân tử giống nhau, công thứccấu tạo khác nhau Æ tính chất hóa học, vậtlý, sinh học khác nhau• Phân loại:+ Đồng phân cấu tạo (phẳng)+ Đồng phân lập thể: đồng phân hình học(cis, trans), đồng phân quay (cấu dạng), 4đồng phân quang học http://hhud.tvu.edu.vn I. Đồng phân cấu tạoDo có sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong mạch C I.1. Đồng phân mạch C n-butane iso-butane C6H12 methyl cyclopentane cyclohexane http://hhud.tvu.edu.vn 5I.2. Đồng phân do vị trí các liên kết bội, nhóm chức butene-1 butene-2 C4H8 OH OH OH OH OH OH 1,2- 1,3- 1,4- dihydroxy benzene http://hhud.tvu.edu.vn 6I.3. Đồng phân có nhóm định chức khác nhau dimethyl ketone C3H6O propan-2-one O acetone propionaldehyde CHO propanal propionic aldehyde C3H6O2 COOH Propionic acid O methyl acetate O 7 http://hhud.tvu.edu.vnI.4. Đồng phân có nhóm thế khác nhau liên kết với nhóm định chức C4H10O diethyl ether O O methyl propyl ether http://hhud.tvu.edu.vn 8 II. Đồng phân lập thể II.1. Đồng phân hình học II.1.1. Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học• Xuất hiện khi phân tử có 1 bộ phận cứng nhắc Æ cản trở sự quay tự do của các nguyên tử ở đó• 2 nguyên tử liên kết với cùng 1 nguyên tử của bộ phận cứng nhắc phải khác nhau http://hhud.tvu.edu.vn 9• Thường xuất hiện ở các hợp chất có chứa: C=C, C=N, N=N, hệ liên hợp, vòng phẳng 3 hay 4 cạnh abC=Ccd: a ≠ b, c ≠ d Cl Cl H H http://hhud.tvu.edu.vn 10II.1.2. Danh pháp của đồng phân hình học a. Hệ cis-trans: abC=Cab• Nhóm thế tương đương nằm cùng phía mặt phẳng liên kết π Æ cis • Khác phía Æ trans H3C CH3 H3C H H H H CH3 cis-butene-2 http://hhud.tvu.edu.vn trans-butene-2 11 b. Hệ Z-E: abC=Ccd a>b c>dQuy tắc Kahn-Ingold-Prelog: dựa theo thứtự ưu tiên trong bảng HTTH của nhóm thếa, c cùng phía so với mặt phẳng nối đôi: Z (zusammen)a, c khác phía so với mặt phẳng nối đôi: ...