Các hợp chất Phenolic và Steroit từ quả thể nấm thượng hoàng (Phellinus igniarius) ở Việt Nam

Bài viết trình bày về các hợp chất Phenolic và Steroit từ quả thể nấm thượng hoàng (Phellinus igniarius) ở Việt Nam. Từ dịch chiết metanol của nấm thượng hoàng (Phellinus igniarius) bằng các phương pháp sắc kí đã phân lập được bốn hợp chất là inoscavin A, daidzin, ergosterol và ergosterol peroxit. Cấu trúc các hợp chất này được xác định bằng các phương pháp phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lượng (MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC và COSY).
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Các hợp chất Phenolic và Steroit từ quả thể nấm thượng hoàng (Phellinus igniarius) ở Việt NamTạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Tự nhiên và Công nghệ, Tập 32, Số 4 (2016) 264-268Các hợp chất Phenolic và Steroit từ quảthể nấm thượng hoàng (Phellinus igniarius) ở Việt NamNguyễn Tân Thành, Nguyễn Ngọc Tuấn, Hoàng Văn Trung, Trần Đình Thắng*Khoa Hóa, Trường Đại học Vinh, 182 Lê Duẩn, Thành phố Vinh, Tỉnh Nghệ AnNhận ngày 07 tháng 7 năm 2016Chỉnh sửa ngày 30 tháng 7 năm 2016; Chấp nhận đăng ngày 01 tháng 9 năm 2016Tóm tắt: Từ dịch chiết metanol của nấm thượng hoàng (Phellinus igniarius) bằng các phươngpháp sắc kí đã phân lập được bốn hợp chất là inoscavin A, daidzin, ergosterol và ergosterolperoxit. Cấu trúc các hợp chất này được xác định bằng các phương pháp phổ tử ngoại (UV), phổhồng ngoại (IR), phổ khối lượng (MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-, 13C-NMR, DEPT,HMBC, HSQC và COSY).Từ khoá: Phellinus igniarius, Hymenochaetaceae, inoscavin A, daidzin, steroit.Thiên-Huế. Từ nguồn nguyên liệu nấm tự nhiênở khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống - Nghệ An,chúng tôi tiến hành phân lập bằng các phươngpháp sắc ký và xác định được cấu trúc các hợpchất inoscavin A, daidzein, ergosterol vàergosterol peroxit từ loài nấm thượng hoàng(Phellinus igniarius). Cấu trúc hoá học của cáchợp chất được làm sáng tỏ bằng sự kết hợp cácphương pháp phổ hồng ngoại (IR), phổ khốilượng (MS), phổ cộng hưởng từ (NMR). Cáchợp chất này lần đầu tiên phân lập từ loài nấmthượng hoàng (Phellinus igniarius).1. Mở đầu∗Chi Phellinus thuộc họ Hymenochaetaceaephân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới châu Mỹ,châu Phi và Đông Á (đặc biệt là Trung Quốc,Việt Nam, Nhật Bản và Hàn Quốc), ở Việt Namcó khoảng 26 loài. Một số loài thuộc chiPhellinus được sử dụng như một thành phần bổsung trong thực phẩm ở khu vực Đông Á [1].Ngoài ra, các loài P. linteus, P. ribis và P.igniarius được sử dụng trong các bài thuốc đểchữa bệnh rối loạn chức năng tiêu hóa, tiêuchảy, xuất huyết, dị ứng, bệnh tiểu đường, ungthư, nhiễm trùng do vi khuẩn và virus, và viêmloét [1, 2, 3, 4]. Thành phần hóa học của chinày rất đa dạng và phong phú nhưpolysaccharit, proteoglycan, dẫn xuất furan,cũng như các styrylpyron [1, 2, 3]. Nấm thượnghoàng (Phellinus igniarius) được tìm thấy ởmột số vùng ở Việt Nam như ở Nghệ An, Thừa2. Thực nghiệm2.1. Thiết bịSắc ký lớp mỏng sử dụng loại tráng sẵnsilica gel 60F245 (Merck), hiện hình bằng đènUV và hơi iot. Chất hấp phụ silica gel 230400mesh (Merck) được sử dụng trong sắc kýcột. Nhiệt độ nóng chảy đo trên máy YanacoMP-S3. Phổ tử ngoại UV được ghi trên máy________∗Tác giả liên hệ. ĐT.: 84-913049689Email: thangtd@vinhuni.edu.vn264N.T. Thành và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Tự nhiên và Công nghệ, Tập 32, Số 4 (2016) 264-268Agilent UV-VIS. Phổ hồng ngoại IR được ghitrên máy Bruker 270-30, dạng viên nén KBr.Phổ khối lượng va chạm electron EI-MS đo trênmáy MS-Engine-5989-HP. Phổ HR-ESI-MS đotrên máy micr OTOF-Q II 10187 (Phòng Phântích Trung tâm, Trường Đại học Khoa học Tựnhiên Tp. HCM). Phổ cộng hưởng từ hạt nhân1H-NMR được đo trên máy Bruker 500MHz,phổ 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC vàCOSY được đo trên máy Bruker 125 MHz(Phòng Phân tích cấu trúc, Viện Hóa học, ViệnHàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam).2.2. Nguyên liệuMẫu nấm thượng hoàng (Phellinusigniarius) được thu hái ở khu bảo tồn thiênnhiên Pù Huống, Nghệ An vào tháng 08/2012.Mẫu được định danh bởi PGS.TS Ngô Anh(khoa Sinh, Trường Đại học Khoa học, Đại họcHuế), tiêu bản được lưu giữ tại khoa Hóa,Trường Đại học Vinh.2.3. Phân lập các hợp chấtMẫu nấm thượng hoàng (Phellinusigniarius) (4,5 kg) sấy khô ở nhiệt độ từ 400500C trong 48 giờ, nghiền nhỏ và ngâm chiếtvới metanol ở nhiệt độ phòng trong 7 ngày, thudịch chiết và cất thu hồi dung môi dưới áp suấtthấp được cao metanol (154 g). Phân bố dịchchiết vào nước và chiết bằng etyl axetat vàbutanol, sau đó cất thu hồi dung môi thu đượccao etyl axetat (42 g), cao butanol (67 g) vàdịch nước.Cao etyl axetat được phân tách trên cộtsilicagel, với hệ dung môi rửa giải là cloroform:metanol (100:0, 40:1: 30:1; 20:1; 10:1: 4:1; 2:1)thu được 5 phân đoạn. Phân đoạn 3 được phântách lại bằng sắc ký cột với hệ dung môicloroform: metanol (30:1) thu được chất hợpchất 1 (18 mg) và hợp chất 2 (21,5 mg). Phânđoạn 1 được tiến hành sắc ký cột với silica gelvới hệ dung môi rửa giải hexan: axeton (15:1)thu được chất 3 (123mg). Phân đoạn 4 đượctiến hành sắc ký cột với hệ dung môi rửa giảihexan: axeton (9:1) thu được chất 4 (31mg).265Hợp chất 1: Chất bột màu vàng, đ.n.c. 2682690C; HR-ESI-MS m/z 463,1045 [M+H]+; 1HNMR (500 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 9,62 (1H,s, 11-OH), 9,18 (1H, s, 10-OH), 9,12 (1H, s, 9’OH), 9,12 (1H, s, 8’-OH), 7,33 (1H, d, J = 16,0Hz, H-7), 7,08 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-9), 7,01(1H, dd, J = 8,0, 1,5 Hz, H-13), 6,79 (1H, d, J=8,5 Hz, H-12), 6,78 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-10),6,73 (1H, d, J = 5,0 Hz, H-6), 6,71 (1H, d, J=2,0 Hz ...