Chương 30: Hợp chất dị vòng

Nội dung của bài Hợp chất dị vòng nhằm giúp các em: Giải thích được tính thơm của các loại hợp chất dị vòng, nêu được danh pháp và đọc được tên theo thông thường các hợp chất dị vòng, trình bày được công thức cộng hưởng dị vòng 5 và 6 cạnh. Mời các em cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Chương 30: Hợp chất dị vòngCh−¬ng 30HîP CHÊT DÞ VßNGMôc tiªu häc tËp1. Gi¶i thÝch ®−îc tÝnh th¬m cña c¸c lo¹i hîp chÊt dÞ vßng.2. Nªu ®−îc danh ph¸p vµ ®äc ®−îc tªn theo th«ng th−êng c¸c hîp chÊt dÞ vßng.3. Tr×nh bµy ®−îc c«ng thøc céng h−ëng dÞ vßng 5 vµ 6 c¹nh.1. §Þnh nghÜaDÞ vßng lµ nh÷ng hîp chÊt vßng. Vßng ®−îc t¹o thµnh kh«ng nh÷ng do c¸cnguyªn tö carbon mµ cßn cã c¸c nguyªn tè kh¸c nh− oxy O, nit¬ N, l−u huúnh S.C¸c nguyªn tè nµy gäi lµ dÞ tè.2. Ph©n lo¹i hîp chÊt dÞ vßngTïy theo cÊu t¹o, cã thÓ chia hîp chÊt dÞ vßng thµnh 2 lo¹i chÝnh:DÞ vßng th¬m vµ dÞ vßng kh«ng th¬m.DÞ vßng th¬m lµ nh÷ng dÞ vßng cã cÊu tróc ®iÖn tö cña vßng phï hîp víic«ng thøc Huckel (4n+2) eπVÝ dô:N. . .. . .NPyridinNO... .. .OFuranODÞ vßng kh«ng th¬m lµ dÞ vßng no hoÆc ch−a no:VÝ dô:OOSNHNHNHTrong c¸c hîp chÊt dÞ vßng th× dÞ vßng th¬m lµ quan träng.Ph©n lo¹i dÞ vßng th¬m nh− sau:792.1. DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh, 7 c¹nh cã 1 dÞ tè2.1.1. DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh cã 1 dÞ tèNPyridinNHPyrrolSThiophenOFuran2.1.2. DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh ng−ng tô víi vßng benzenONHBenzopyrrolSBenzofuranBenzothiophenNBenzopyridin (Quinolin)2.2. DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh cã nhiÒu dÞ tè2.2.1. Hai dÞ tè gièng nhauNNHNNHNImidazolPyrazolNNNNNPyrimidinPyridazinPyrazin2.2.2. Hai dÞ tè kh¸c nhauNNOSOxazolThiazol2.2.3. DÞ vßng 5 c¹nh, 6 c¹nh cã 2 dÞ tè ng−ng tô víi vßng benzenNNNNNOSBenzoimidazol BenzothiazolNNNNNBenzoxazol Benzopyridazin Benzopyrimidin Benzopyrazin2.3. C¸c dÞ vßng ng−ng tô víi nhauNNNNNPurin80NNNNNPteridin3. Danh ph¸p hîp chÊt dÞ vßng3.1. Danh ph¸p th«ng th−êngDanh ph¸p th«ng th−êng xuÊt ph¸t tõ nguån gèc hoÆc tÝnh chÊt cña mét hîpchÊt cã trong thiªn nhiªn.NCH3Gäi lµ Picolin v× chÊt nµy lÊy tõ nhùa than ®¸ (coaltar). TheotiÕng Latinh Picatus cã nghÜa lµ gièng nhùa h¾c Ýn (tarry).NCH2OH§©y lµ mét alcol trÝch ly tõ c¸m (bran) gäi lµ furfurol cãnghÜa lµ dÇu c¸m.Gäi lµ Pyrrol. Pyrrol theo tiÕng Hy L¹p cã nghÜa lµ ch¸y ®á,v× mÉu gç th«ng cã tÈm acid dÔ bèc ch¸y víi picolin.NHTªn th«ng th−êng kh«ng ph¶n ¸nh cÊu tróc ph©n tö. Danh ph¸p th«ngth−êng cña h¬n 60 hîp chÊt dÞ vßng trë thµnh phæ biÕn nh− lµ mét quy −íc cña hÖthèng danh ph¸p IUPAC. Sau ®©y lµ danh ph¸p th«ng th−êng cña c¸c chÊt ®−îcquy −íc nh− lµ danh ph¸p quèc tÕ:B¶ng 30.1: C¸c hîp chÊt cã tªn th«ng th−êng quy −íc.NNHPyrrolOSFuranThiophenNPyrimidin2NHNHIndol1IsoindolNPyrazinQuinolin1N2IsoquinolinNOFurazanOa-PyranNQuinazolin61NNNHIndazolNNNNHImidazolNNNNPyridazinNPyridinNNHPyrazol2N58N57N18NN 4 N93HPurin4Indolizin1N1N4PteridinN4Quinolizin819NH2N 10 1N195CarbazolS52N52N 101H1PhenothiazinPhenazin2PhenanthridinHNHNNNNHHPyrolidinPiperidinHOPiperazinMorpholinOChroman§¸nh sè c¸c dÞ vßng theo quy −íc:− XuÊt ph¸t tõ dÞ tè vµ theo chiÒu cña dÞ vßng.− §èi víi hîp chÊt ®a vßng th× ®¸nh sè b¾t ®Çu tõ nguyªn tö c¹nh vßng kÕthîp.3.2. Danh ph¸p hÖ thèng ®èi víi hîp chÊt ®¬n vßngDanh ph¸p Hantzsh -WidmanHantzsh-Widman ®· ®Ò nghÞ hÖ thèng danh ph¸p ®èi víi hîp chÊt ®¬n vßng®−îc øng dông réng r·i nh− sau: Tªn gäi cña dÞ vßng gåm 2 phÇn.− PhÇn tiÕp ®Çu ng÷ (Preffixes ): ChØ tªn c¸c dÞ tè.− PhÇn th©n (stems): ChØ khung vßng, ®é lín cña vßng no hoÆc ch−a no cãsè nèi ®«i lín nhÊt.B¶ng 30.2: TiÕp ®Çu ng÷ chØ tªn c¸c dÞ tè.DÞ tèHãa trÞTiÕp ®Çu ng÷OxyIIOxaL−u huúnhSIIThiaSelenSeIISelenaTelurTeIITeluraNit¬NIIIAzaPhosphorPIIIPhosphaArsenAsIIIArsaSilicSiIVSilaGermaniGeIVGermaBo82OBIIIBoraB¶ng 30.3: Tªn gäi phÇn th©n c¸c vßng ®¬n§é lín cña vßngVßng kh«ng cã NVßng ch−a noVßng cã NVßng noVßng ch−a noVßng no V3ireniraniriniridin4etetanetetidin5ololanololidin6ininaninperhydro7epinepanepinperhydro8ocinocanocinperhydro9oninonanoninperhydro10ecinecanecinperhydro− Nguyªn t¾c ®¸nh sè:+ NÕu dÞ vßng cã nhiÒu dÞ tè th× ®¸nh sè theo chiÒu −u tiªn theo thø tù c¸cdÞ tè s¾p xÕp trong b¶ng 30.2: O > S > N > P+ NÕu dÞ vßng cã nhiÒu dÞ tè cïng lo¹i th× b¾t ®Çu tõ dÞ tè cao nhÊt vµ dïngc¸c ch÷ di, tri, tetra... ®Ó chØ sè l−îng dÞ tè cïng lo¹i.VÝ dô:ThierenN3OS11OxiranN1,3-DiazetON H21,2-OxazetidinNOO1,3-DioxolanNN1,2,4-TriazinSThiepanNAzocinKhi hÖ thèng vßng cã sè nèi ®«i cùc ®¹i ®· ®−îc no hãa dÇn, c¸ch gäi tªn nh− sau:VÞ trÝ cña nguyªn tè b·o hßa ®−îc ®¸nh sè kÌm theo tiÕp ®Çu ng÷ (preffixe)H vµ gäi tªn cña dÞ vßng ch−a no (víi sè nèi ®«i cùc ®¹i) t−¬ng øng.VÝ dô:HN121H-AzirinNNN2H-Azirin2O2H-1,3-Oxazin6O16H-1,3-Oxaz ...