Chuyên đề toán học : Đồng phân hình học

Tài liệu tham khảo Chuyên đề toán học : Đồng phân hình học
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Chuyên đề toán học : Đồng phân hình học Chuyên 1: NG PHÂN HÌNH H C1. nh ngh a ng phân hình h c ( ng phân cis-trans) là lo i ng phân l p th sinh ra do s phân b khác nhau c a cácnguyên t ho c nhóm nguyên t hai bên m t b ph n c ng nh c c a phân t nh liên k t ôi -C = C-, -C = N-, -N =N- ho c h th ng vòng no…2. Nguyên nhân xu t hi n ng phân hình h c Do b ph n c ng nh c c a phân t làm c n tr s quay t do c a các nhóm th xung quanh tr c liên k t.3. u ki n xu t hi n ng phân hình h c - Phân t ph i có b ph n c ng nh c c n tr s quay t do c a hai nguyên t b ph n ó. - m i nguyên t cacbon c a liên k t ôi và ít nh t hai nguyên t cacbon c a vòng no ph i có hai nguyên tho c nhóm nguyên t khác nhau.Ví d : abC=Ca’b’ CH2 abC Cab* Các tr ng h p có a ≠ b a ≠ ng phân hình h c b a/ Tr ng h p có m t liên k t ôi- H abC = Ccd: a ≠ b, c ≠ d có hai ng phân hình h c dù c p a-b và c-d có trùng nhau hay không.- i v i các lo i h p ch t an oxim, xetoxim không i x ng, hi azon, h p ch t azo có liên k t: + abC = Nc: a ≠ b có hai ng phân hình h c dù c trùng v i a ho c b H H OH C=N C=N H3C OH H 3C syn - axetandoxim anti - axetandoxim + aN=Nb: có hai ng phân hình h c dù a trùng v i b hay a khác b H H C6H5 N=N N=N H5C6 C6H5 H5C6 cis hay syn- azobenzen trans hay anti - azobenzen b/ Tr ng h p có nhi u liên k t ôi - H g m m t s l liên k t C=C li n nhau (h cumulen): abC=C=C=Ccd này gi vai trò nh m t liên k t C=C, nên n u a ≠ b, c ≠ d s có hai ng phân hình h c. Ví d : C6H5 C6H4NO2-mm -NO2H4C6 C6H4NO2 - m C=C=C C =C =C= C m-NO2H4C6 C6H5 C6H5 C6H5 Z (cis) E (trans) - H g m hai ho c h n hai liên k t C=C liên h p: abC=CH-[-CH=CH-]n-CH=Ccd + N u c p a-b không ng nh t v i c p c-d thì s có 2n ng phân. Ví d : CH3-CH=CH-CH=CH-COOH có 4 ng phân: CH3 H CH3 H C=C H C=C COOH H C=C H C=C H COOH H H E-E (trans-trans) Z-E (cis-trans) H H H H C=C H C=C COOH H3C H C=C H3C H C=C H COOH H H E-Z (trans-cis) Z-Z (cis-cis) + N u c p a-bng nh t v i c p c-d s ng phân s ít h n 2n n-1 p-1 N= 2 + 2 N: S ng phân hình h c p= n/2 n u n ch n p= (n+1)/2 n u n l Ví d : C6H5-CH=CH-CH=CH-C6H5 có N= 22-1 + 21-1 = 3 ng phân. C6H5 H H H C=C H C=C C6H5 H C=C c6H5 C=C H C6H5 H H E-E (trans-trans) Z-Z (cis-cis) C6H5 H C=C c6H5 H C=C H H E-Z (trans-cis) c/ Tr ng h p các h p ch t vòng no - D n xu t hai l n th c a xiclopropan và xiclobutan có ng phân cis- trans i v i m t ph ng vòng. H H H H H H H CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H3 C CH3 H3C H (cis-) (trans-) - D n xu t 1,2-; 1,3-; 1,4- hai l n th c a xiclohexanCl u t n t i d ng cis ho c trans và có Cl b nt ng ikhác nhau. (cis) (trans) (cis) (trans) Ví d : trans-1,2- imetylxiclohexan CH3 H H ...