Cô lập một số hợp chất phenolic từ cao acetone thô của loài địa y Parmotrema Tsavoense

Xuất phát từ những ứng dụng y học quý giá và kế thừa những nghiên cứu đã có về chi Parmotrema trong nước cũng như nghiên cứu hóa học trên loài địa y Parmotrema tsavoense, trong nghiên cứu này, tác giả tiếp tục nghiên cứu trên loài địa y Parmotrema tsavoense (Krog & Swincow) Krog & Swincow nhằm tìm kiếm các hợp các hợp chất mới và thử nghiệm hoạt tính sinh học của chúng.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Cô lập một số hợp chất phenolic từ cao acetone thô của loài địa y Parmotrema TsavoenseKỉ yếu Hội nghị sinh viên NCKHCÔ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT PHENOLIC TỪ CAO ACETONE THÔ CỦA LOÀI ĐỊA Y PARMOTREMA TSAVOENSE Nguyễn Thị Quỳnh Như, Nguyễn Thị Thanh Hương (Sinh viên năm 3, Khoa Hóa học) GVHD: TS Dương Thúc Huy TÓM TẮT Từ cao acetone thô của loài địa y Parmotrema tsavoense thu hái ở tỉnh Bình Thuận,hợp chất mới parmosidone-F được cô lập. Cấu trúc hóa học của hợp chất này được xácđịnh bằng các phương pháp phổ nghiệm cũng như so sánh với các tài liệu tham khảo.Parmosidone-F được thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase mạnh với giá trịIC50 5.86±1.40 g/ mL. 9 O 8 7 O O 5 1 3 3 OH HO O 5 1 10 8 7 OH 11 9 O O 12 Hình 1. Cấu trúc hóa học của parmosidone-F1. Tổng quan Trong những năm gần đây, những nghiên cứu hóa học và sinh học về địa y trênthế giới trở nên phổ biến. Ngay từ thời trung đại, nhiều người làm nghề y đã sử dụngcác loài địa y làm thuốc chữa bệnh. Ngoài công dụng chữa bệnh, địa y còn được sửdụng làm thực phẩm, mĩ phẩm, phẩm nhuộm, nước hoa [1]. Theo các tác giả Muller(2001) [1], Boustie (2007) [2], Huneck (1999) [3], từ xưa cho đến nay có khoảng gần1000 hợp chất địa y đã được cô lập và thử nghiệm các hoạt tính sinh học như khángkhuẩn, kháng virus, chống oxy hóa, kháng ung thư, kháng viêm, kháng enzyme… Xuất phát từ những ứng dụng y học quý giá và kế thừa những nghiên cứu đã cóvề chi Parmotrema trong nước cũng như nghiên cứu hóa học trên loài địa yParmotrema tsavoense (Huynh BLC 2014 [4], Duong T.H. 2015 [5]), chúng tôi tiếp tụcnghiên cứu trên loài địa y Parmotrema tsavoense (Krog & Swincow) Krog & Swincownhằm tìm kiếm các hợp các hợp chất mới và thử nghiệm hoạt tính sinh học của chúng.14 Năm học 2016 - 20172. Thực nghiệm 2.1. Máy móc, thiết bị Phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC được ghi bằng máy Bruker Avance 500tại Phòng Phân tích trung tâm, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc giaTPHCM (phổ 1H-NMR được đo ở tần số 500 MHz và phổ 13C-NMR được đo ở tần số125 MHz). Dung môi sử dụng được cung cấp bởi hãng Chemsol (Việt Nam). Sắc kí cộtpha thuận sử dụng silica gel kích thước hạt (0.040–0.063 mm, Merck). Sắc kí lớp mỏngsử dụng bản mỏng 20 cm x 20 cm phủ silica gel 60 F254 (Merck). Hình 2. Loài địa y Parmotrema tsavoense 2.2. Thu hái và xử lí mẫu nguyên liệu, li trích và cô lập các hợp chất Loài địa y Parmotrema tsavoense (Krog & Swinscow) Krog & Swinscow thu háitrên đá trên núi Tà Cú, tỉnh Bình Thuận (tháng 8/2012-12/2012). Tên khoa học đượcxác định bởi tiến sĩ Wetchasart Poliiam, Tổ nghiên cứu địa y, Bộ môn Sinh học, KhoaKhoa học, Đại học Ramkhamhaeng, Bangkok, Thái Lan. Mẫu kí hiệu số US-B027 vàđược lưu trong quyển tiêu bản thực vật tại Bộ môn Hóa hữu cơ, Khoa Hóa, Trường Đạihọc Khoa học Tự nhiên – ĐHQG TPHCM. Bột khô địa y nghiền nhỏ (1.350 g) được ngâm dầm trong methanol và dịch chiếtcô quay dưới áp suất thấp. Trong quá trình methanol bay hơi, tủa trắng P (30.3 g) xuấthiện dần và được lọc riêng. Phần dung dịch lọc còn lại được tiếp tục cô quay thu đượccao methanol thô (249.8 g). Phần cao methanol thô đã được tiến hành nghiên cứu bởiDuong T.H. (2015) [5]. Phần bột địa y khô còn lại tiếp tục được ngâm dầm trongacetone thu được cao acetone thô AC (8.54 g). Tiến hành sắc kí cột silica gel phathường trên cao acetone, giải li với hệ dung môi n-hexane: ethyl acetate: acetone: aceticacid (12:5:1:1) để thu được 9 phân đoạn AC1 (1.2 g), AC2 (2.3 g), AC3 (209.0 mg),AC4 (264.9 mg), AC5 (1.31 g), AC6 (476.3 mg), AC7 (971.1 mg), AC8 (1.2 g) vàAC9 (1.1 g). Phân đoạn AC5 (1.31 g) được thực hiện sắc kí cột, giải li với hệ dung môi n-hexane: ethyl acetate: acetone: acetic acid (30:5:1:1) để thu được 8 phân đoạn kí hiệutừ AC9.1 - AC9.8. Từ Phân đoạn AC9.5 (2.0 mg) thực hiện sắc kí lớp mỏng điều chế, ...