DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON

Dẫn xuất halogen có thể được coi là dẫn xuất thế một hoặc 1 số nguyên tử H của hidrocacbon bằng halogen. Tùy thuộc vào bản chất của gốc hidrocacbon ở trong phân tử mà ta được dẫn xuất halogen no, không no, thơm… Tùy thuộc bản chất của halogen mà ta có dẫn xuất florua, clorua, bromua hay iodua.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBONDẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON CHƯƠNG 1DẪN XUẤT HALOGEN 1.1. Định nghĩa- cách phân loại Dẫn xuất halogen có thể được coi là dẫn xuất thế một hoặc 1 số nguyên tử H của hidrocacbon bằng halogen.+ Phân loại:- Tùy thuộc vào bản chất của gốc hidrocacbon ở trong phân tử mà ta được dẫn xuất halogen no, không no, thơm…- Tùy thuộc bản chất của halogen mà ta có dẫn xuất florua, clorua, bromua hay iodua.- Tùy thuộc vào số lượng nguyên tử halogen ở trong phân tử mà ta có dẫn xuất nonohalogen, dihalogen...-Tùy thuộc vào bậc của nguyên tử cacbon mà nguyên tử halogen liên kết là cacbon bậc 1,2 hoặc 3 mà ta có dẫn xuất halogen bậc 1,2,và 3 tương ứng 1.2. Cấu trúc phân tử• Trong phân tử kết C-C và C-H, còn có liên kết C-X. Tùy thuộc vào bản chất của X mà liên kết này có độ dài và độ phân cực khác nhau, nhưng liên kết này luôn luôn phân cực về phía halogen C→X 1.3. Danh pháp- Đồng phân1.3.1.Danh pháp a) Thông thường: Tên halogenua ankyl được gọi như sau: tên gốc halogenua + tên nhóm ankyl. CH3 - CH2 - Cl Clorur etyl H3C C Clorur ne opentyl H3C CH2 Cl CH3 H3C CH Florur isopropyl CH3 F b) Danh pháp IUPAC.• Ankyl halogenua gọi như ankan bằng cách xem halogen như là nhóm thế trên mạch ankan chính. Có các qui tắc sau:+ Tìm và chọn tên của mạch ankan chính (nếu hợp chất có nhánh). Nếu có nối đôi hoặc nối ba thì mạch chính phải chứa nối đôi hoặc ba.+ Đánh số nguyên tử C bắt đầu ở 1 đầu của mạch chính sao cho tổng nhóm thế là nhỏ nhất ( gồm nhóm ankyl + halogen). Br CH3 CH3 Br H CH3 CH CH2 CH CH CH2CH3CH3 CH CH2 C CH CH2CH3 1 2 3 45 6 7 1 234 567 CH3 CH35-Bromo-2,4-dimetylheptan 2-Bromo-4,5-dimetylheptan+ Nếu có từ hai nhóm thế trở lên của cùng một loạihalogen, sử dụng tiếp đầu ngữ di, tri, tetra,… Cl Cl CH3 CH CH CH CH2CH3 1 2 3 4 CH5 6 3 2,3-Diclo-4-metylhexan+ Nếu các halogen khác nhau, chỉ số của nhóm thế phụ thuộc vị trí trên mạch C, nhưng theo thứ tự a,b,c… khi viết tên nhóm thế. Cl BrCH2CH2 CH CH CH3 1 2 3 4 5 CH3 1-Bromo-3-cloro-4-metyl-pentan+ Nếu mạch chính có nhóm thế ankyl hoặc halogen, mà tổng số chỉ số nhóm thế đánh từ 2 đầu mạch đến như nhau thì đánh số bắt đầu ở nhóm thế gần halogen hoặc là ankyl, ưu tiên nhỏ nhất theo trình tự thứ tự a,b,c… của nhóm thế. CH3 Br CH3 CH CH2CH2 CH CH3 6 5 4 3 2 1 2-Bromo-5-metylhexan K hoâg goï : 5-Bromo-2-metylhexan n i+ Nếu trong mạch có chứa liên kết bội thì ưu tiên chỉ số củaliên kết bội là nhỏ nhất. 1.3.2 Đồng phânchỉ có đồng phân cấu tạo (có 2 loai là đồngphân về mạch cacbon và đồng phân về vịtrí của nguyên tử halogen). 1.4 .Tính chất vật lý• Ở điều kiện thường, một số dx florua (từ C1-C4), C2H5Cl, CH3Cl, CH3Br là chất khí, còn các dx halogen khác là các chất lỏng hoặc rắn.• Hầu hết các dẫn xuất halogen không màu, độc, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như ancol,ete và chính các ankyl halogenua là dung môi tốt cho nhiều hợp chất hữu cơ.• Nếu gốc R như nhau thì nhiệt đội sôi và tỉ khối tăng dần từ dẫn xuất của flo đến iot.• Nhiệt độ sôi giảm dần từ đồng phân của dẫn xuất bậc 1 đến đồng phân bậc 3. 1.5 . Phương pháp điều chế1.5.1 Halogen hóa ankan. Cl2 CH3Cl +HCl CH4 askt1.5.2. Cộng HX vào anken Hướng cộng theo qui tắc MacovnicovCH3-CH = CH2 + HCl → CH3 – CHCl-CH3 1.5.3 Điều chế từ ancol Đây là phản ứng thường dùng nhất để điều chế dẫn xuất halogena) Cho ancol tác dụng với hidro halogenua R-OH + HCl → R-Cl + H2O Vì đây là phản ứng thuận nghịch do đó để phản ứng dễ xãy ra, người ta cho thêm chất xúc tác là H2SO4, ZnCl2...• Về khả năng phản ứng + HI > HBr > HCl + Ancol bậc 3 R3C-OH > ancol bậc 2 R2-CH-OH > ancol bậc 1 R-CH2-OH b) Tác dụng với PX5, PX3, SOCl2• Đây là phản ứng cũng thường được dùng cho hiệu suất caoVí dụ :Ancol bậc 1 và bậc 2: Phương pháp tốt nhất để chuyển thành halogenua ankyl với các tác chất như : tionyl clorua SOCl2, phosphor tribromua PBr3. .. Br OH PB ...