Danh mục

Hidrocacbon thơm

Số trang: 58      Loại file: pdf      Dung lượng: 458.01 KB      Lượt xem: 13      Lượt tải: 0    
Hoai.2512

Xem trước 6 trang đầu tiên của tài liệu này:

Thông tin tài liệu:

Tài liệu " Hidrocacbon thơm "giúp cho học sinh ôn tập, luyện tập và vận dụng các kiến thức vào việc giải các bài tập trắc nghiệm môn hóa học và đặc biệt khi giải những bài tập cần phải tính toán một cách nhanh nhất, thuận lợi nhất đồng thời đáp ứng cho kỳ thi tuyển sinh đại học và cao đẳng.Chúc các bạn học tốt.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hidrocacbon thơm Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn 1Chương 6: HYDROCARBON THƠM I. Cấu tạo của benzene • Kékulé đưa ra công thức cấu tạo của benzene năm 1865• 6C, 6H vòng 6 cạnh có 3 nối đôi nhưng không thể là cyclotriene H H C H C C C C H C H 2 H• Kékulé chứng minh rằng vị trí 3 Liên kết đôi không cố định mà có thể thay đổi • Phản ứng thế 2 lần Br chỉ cho 1 sản phẩm Br Br + Br2 Br Br 3•Cấu tạo thực tế: hệ điện tử π phân bố đều cho 6C (không phải của riêng 3 cặp C=C) • 6C nằm trong cùng 1 mặt phẳng, ở trạng thái lai hóa sp2 4 o o 120 120 o 1.39 Å 1201.09 Å 121.7o 116.6o 1.08 Å 1.33 Å 5 II. Tính thơm• Hydrocarbon thơm (arene) những hợp chất vòngliên hợp có cấu tạo phẳng, có cấu tạo điện tử giốngbenzene, khó cho phản ứng cộng, dễ cho phản ứngthế H Br Br2 CCl4 H H OH Br KMnO4 L Br2 H2O OH CCl4 H KMnO4 L H2O 6• Arene thường là vòng phẳng 5, 6, 7 cạnh, có hệđiện tử π liên hợp, số đtử π tuân theo quy tắc Hükel4n + 2, n = 0,1,2,3,4…• Ví dụ các hợp chất arene thông dụng n=1 n=2 n=3 7 Một số trường hợp đặc biệt cyclopentadienyl 6 điện tử π (đôi đtử của anion tham gia hệ liên hợp) n=1 có tính thơm (-) cycloheptatrienyl 6 điện tử π (C+ tham gia orbital trống p vào hệ liên hợp) có tính (+) thơm 4 điện tử π không có tính thơm(+) 2 điện tử π có tính thơm (+) 8 5 điện tử π không có tính thơm (.) (.) 7 điện tử π không có tính thơm (-) 8 điện tử π không có tính thơm 6 điện tử π (đôi điện tử N O S p tham gia hệ liên hợp) H có tính thơm 9Pyrrole Furan Thiophene III. Danh pháp• Hầu hết các arene đều có tên thông thường, 1 sốtên thông thường được chấp nhận làm tên IUPAC• Tên IUPAC: benzene được chọn làm tên gốc, têncác nhóm thế đặt trước, nhóm thế được đánh sốtheo nguyên tắc tổng chỉ số nhỏ nhất, xếp theoalphabetical 10III.1. Dẫn xuất của benzene 1112 I NO2 CH3 NO2 Br Clp-bromoiodobenzene m-chloronitrobenzene o-nitrotoluene OH COOH NH2 I Br NO2 4-bromophenol m-nitrobenzoic acid o-iodoaniline HC CH2 HC CH2 1,4-divinylbenzene hay p-divinylbenzene 13 khoâng goïi laø p-vinylstyrene NH2 OH NO2 Br Br Cl Cl Cl Br Br Cl3-bromo-5-chloronitrobenzene 2,4,6-tribromoaniline ...

Tài liệu được xem nhiều: