Hóa Học Hữu Cơ - Chương 5

Nhóm thế đẩy điện tử (+C, +I, +H) tăng mật độ điện tử của C=C tăng khả năng phản ứng AE. Nếu phản ứng thực hiện trong dung môi là CH3OH,sản phẩm chính là Br-CH2-CH2-OCH3 !!!Nhiệt phân ester của rượu bậc 1
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hóa Học Hữu Cơ - Chương 5Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn 1 Chương 5: ALKENE I. Giới thiệu chung• Alkene: hydrocarbon mạch hở, chứa 1 liên kết đôi C=C (CnH2n, n≥2)• Trong C=C: 1σ & 1π, σ hình thành do liên kết của orbital sp2 2• Liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử •Alkene đơn giản nhất là ethylene CH2=CH2 121.7o 116.6o 1.08 Å 1.33 Å 3 II. Hệ danh pháp II.1. Tên thông thường• Tên alkane tương ứng, đổi ane ylene Ít dùng, trừ 3 alkene thông dụng: CH2=CH2 ethylene CH2=CH-CH2 propylene (CH3)2C=CH2 isobutylene 4 II.2. Danh pháp IUPAC • Tên alkane tương ứng, đổi ane ene • Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch chính •Đánh số sao cho C=C có chỉ số nhỏ nhất• Chỉ số của C=C chọn theo vị trí C gần C1 nhất, viết cách tên mạch chính 1 gạch ngang 5CH3-CH-CH=CH2 3-methyl-1-butene CH3 CH3 4-methyl-2-pentene (có cis & trans)CH3-C-CH=CH-CH3 H II.3. Tên gốc của alkene Alkenyl CH2=CH- 1-ethenyl (vinyl) CH2=CH-CH2- 2-propenyl (allyl) CH3-CH=CH- 1-propenyl 6 III. Các phương pháp điều chế III.1. Tách nước từ alcohol• Phản ứng có thể ở pha lỏng (xúc tác acid H2SO4, H3PO4, 100-170oC) hay pha khí (xúc tác Al2O3, zeolite, 350-400oC) to CC CC + H 2O xt H OH 7• Khả năng tách nước: alcohol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1 H2SO4 75% CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH2-OH 140 oC CH3-CH-CH2-CH3 H2SO4 50-60% CH3-CH=CH-CH3 o 100 C OH H2SO4 20% (CH3)3C-OH CH2=C(CH3)2 80 oC 8 III.2. Tách HX từ dẫn xuất của halogen to CC CC + H2O + KX KOH/ethanol HX • Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1 to CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2Cl KOH/ethanol to CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3 + KOH/ethanol Cl 20% 80% Lưu ý: tách R-X bậc 1 không có chuyển vị ≠ R-OH bậc 1 H2SO4 75% CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH2-OH o 140 C 9III.3. Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen Zn CC CC + ZnX2 to XX HH Zn H3C C C CH3 CH3CH=CHCH3 + ZnX2 to Br BrIII.4. Hydro hóa alkyne R R t , x ar H 2 dl H H Lin ) (Pd R C C R Na ,N H 3 R H H R 10 III.5. Nhiệt phân ester CnH2n+1-O-COR CnH2n + RCOOH• Nhiệt phân ester của rượu bậc 1 < bậc 2 < bậc 3Ester bậc 1 1 sản phẩm, bậc 2 & bậc 3 nhiều sản phẩm IV. Tính chất vật lý (tự đọc)Chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực V. Tính chất hóa họcLiên kết π (E phân ly = 60 kcal/mol) yếu hơn liên kết σ (E = 80 kcal/mol) Xúc tác, t o... liên kết π dễ bị đứt 11 V.1. Phản ứng cộng hợp ái điện tử ...