Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 2

Từ aldehyd -ceton Cộng hợp HCN vào aldehyd - ceton, thủy phân tiếp theo thu đ−ợc α-hydroxyacid.R CH2 CH = O H CN R CH2 CHOH CN H3O+ R CH2 CHOH COOH3.4. Từ các hợp chất etylen oxyd Etylen oxyd tác dụng với HCN và thủy phân tiếp theo thu đ−ợc β- hydroxyacid.CH2 O CH2 HCN HO CH2 CH2 CN H3O + HO CH2 CH2 CO2H
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 23.3. Tõ aldehyd -ceton Céng hîp HCN vµo aldehyd - ceton, thñy ph©n tiÕp theo thu ®−îc α-hydroxyacid. H3O+ H CN R CH2 CH = O R CH2 CHOH CN R CH2 CHOH COOH3.4. Tõ c¸c hîp chÊt etylen oxyd Etylen oxyd t¸c dông víi HCN vµ thñy ph©n tiÕp theo thu ®−îc β- hydroxyacid. + HCN H3O CH2 CH2 HO CH2 CH2 CN HO CH2 CH2 CO2H O3.5. Ph¶n øng Reformatski (1889) Ester cña acid α-halogencarboxylic t¸c dông víi aldehyd hoÆc ceton cã Znlµm chÊt trung gian sÏ t¹o thµnh acid β-oxycarboxylic. Ph¶n øng x¶y ra nh− sau: R R R O Zn Br OH H2O Br CH2 CO2Et C C=O C R R R CH2CO2Et CH2CO2Et Zn3.6. Tõ acid amin Acid amin t¸c dông víi HNO2 CH 3 CH (NH 2) CO 2H + HO N = O CH 3 CH OH CO 2H + H2O + N2 Aacid lactic α - Aalanin3.7. §iÒu chÕ c¸c phenolacid Ph−¬ng ph¸p Kolbe -Schmitt Phenolat kh« t¸c dông víi CO2 cã nhiÖt ®é vµ ¸p suÊt. øng dông ®Ó s¶n xuÊt acid salicylic trong c«ng nghiÖp. OH OH ONa COONa CO 2 CO 2 200oC 125oC , 7 atm COONa Natri salisilat p - Oxybenzoat natri C¸c phenol kh¸c cã ph¶n øng t−¬ng tù: COO Na O Na OH OH CO 2 CO 2 130oC , 5 atm 250oC , 5 atm COO Na 2- Hydroxy-naph talen- 3-Hyd roxy -naph talen- β-Naphtolat natri -1-carboxylat natri -2-carboxylat natri204. TÝnh chÊt lý häc Hydroxyacid th−êng lµ chÊt kÕt tinh, cã liªn kÕt hydro tan tèt trong n−íc, dÔph©n hñy khi cã nhiÖt ®é.5. TÝnh chÊt hãa häc C¸c hydroxyacid thÓ hiÖn tÝnh chÊt ®Æc tr−ng cña chøc acid COOH, chøc OHcña alcol hay chøc OH cña phenol.5.1. C¸c ph¶n øng cña alcolacid (HO -R-COOH) − Ph¶n øng cña chøc -COOH (tÝnh acid, t¹o ester...) − Ph¶n øng cña chøc -OH (t¹o ester víi dÉn xuÊt acid, ph¶n øng SN...)5.2. Ph¶n øng t¸ch n−íc Tïy thuéc vÞ trÝ nhãm OH, khi cã nhiÖt ®é, ph¶n øng t¸ch n−íc cña hydroxyacidx¶y ra trong c¸c tr−êng hîp sau ®©y:5.2.1. Víi α-hydroxy acid − 2 ph©n tö α-hydroxy acid t¸ch 2H2O t¹o vßng lactid (diester vßng). O O R O OH HO C C ∆ R HC C + 2 H2O + CH R C C C R HO O OH O O α - Hydroxy acid Lactid − C¸c lactid kh«ng bÒn dÔ bÞ thñy ph©n. Khi ch−ng cÊt, c¸c lactid dÔ bÞ decarbonyl hãa (gi¶i phãng CO) vµ t¹o thµnh aldehyd.5.2.2. Víi β- hydroxy acid. β-Hydroxacid khi t¸ch H2O néi ph©n tö t¹o acid ch−a no α,β-etylenic β α β α ∆ R _ CH OH _ CH 2_ CO 2H R _ CH = CH _ CO 2H+ H 2O β-Hydroxy acid Aacid α- ethylenic5.2.3. Víi γ, δ-hydroxy acid Khi cã nhiÖt ®é hoÆc xóc t¸c acid, c¸c ph©n tö γ hoÆc δ-hydroxy acid t¸chH2O t¹o vßng γ vµ δ -lacton. Nhãm OH alcol vµ nhãm OH cña acid bÞ lo¹i n−íc t¹oester néi ph©n tö (vßng lacton). 21 ∆ CH2 CH2 H2C H2C HoÆc H+ + 2 H 2O CO H2C γ ...