Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 7

Nhóm pyridin: Các alcaloid chứa vòng pyridin đã bị hydro hóa. Thuộc nhóm này có các alcaloid nh−: Trigonellin có trong hạt cà phê; Ricinin có trong dầu thầu dầu; Guvacin, guvacolin, Arecadin, Arecolin là những alcaloid chiết xuất từ các bộ phân của cây cau ; Coniin có trong cây độc cần (hemlock); Piperin có trong hạt tiêu đen.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 7 Tæng hîp vßng isoquinolin: Sù ®ãng vßng cña mét base Schiff trong m«i tr−êng acid vµ sau ®ã khö hãa. HCl + RCHO ( Pd ) N NH N NH2 - H2O HC - 4H R R R Còng cã thÓ t¹o vßng isoquinolin b»ng ph¶n øng ®ãng vßng dÉn xuÊt acyl hãa cña β-phenylethylamin khi cã mÆt cña acid (th−êng sö dông P2O5). P 2O5 Pd + H2 N NH toC N OC CH3 CH3 CH3 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinolin N-(2-phenylethyl) acetamid 1-Methylisoquinolin 1.4.4. C¸c hîp chÊt alcaloid chøa khung pyridin • Nhãm pyridin: C¸c alcaloid chøa vßng pyridin ®· bÞ hydro hãa. Thuéc nhãm nµy cã c¸c alcaloid nh−: Trigonellin cã trong h¹t cµ phª; Ricinin cã trong dÇu thÇu dÇu; Guvacin, guvacolin, Arecadin, Arecolin lµ nh÷ng alcaloid chiÕt xuÊt tõ c¸c bé ph©n cña c©y cau ; Coniin cã trong c©y ®éc cÇn (hemlock); Piperin cã trong h¹t tiªu ®en. OCH3 - COOCH3 COOH COOCH3 CN COOH COO + N N N NO N N H CH3 CH3 H CH3 CH3 Arecolin Arecadin Guvacolin Trigonellin Guvacin Ricinin O CH CH CH CH CO N CH2 CH2 CH3 H2C N O H Piperin (+) Coniin - • Nhãm Pyrolidin -Pyridin: − Nicotin Cã trong thuèc l¸. Trong thiªn nhiªn tån t¹i d¹ng (-)nicotin cã nhiÖt ®é nãng ch¶y 247°C vµ [α]D = -169°. Nicotin bÞ mÊt nhãm metyl gäi lµ nor -nicotin. N N H N CH3 N nor -Nicotin Nicotin 115 − Atropin Atropin lµ ester cña acid tropic víi tropin (alcol). Atropin cã trong cµ ®éc d−îc (Atropa belladonna). Atropin cã c«ng thøc cÊu t¹o: CH2 CH2 CH2 C6H5 NCH3 CH O C CH CH2OH O CH CH2 CH2 Atropin Thñy ph©n Atropin thu ®−îc acid tropic vµ tropin (alcol) CH2 CH2 CH2 CH COOH NCH3 CHOH + C17H23O3N + H2O CH2OH CH CH2 CH2 Atropin Acid tropic Tropin 1.4.5. C¸c hîp chÊt alcaloid chøa khung quinolin: Quinin, Chloroquin, Plasmoquin lµ nh÷ng thuèc ®iÒu trÞ bÖnh sèt rÐt. CH3 CH CH2 CH2 CH2 N(C2H5)2 CH3O NH N Plasmoquin Chloroquin NH CH3 CH CH2 CH2 CH2 N(C2H5)2 Cl N CH CH2 CH2 HO H CH2 C N 5H 4 CH3O 3 6 ...