Lý thuyết trọng tâm về amin - tài liệu bài giảng

Tham khảo tài liệu lý thuyết trọng tâm về amin - tài liệu bài giảng, tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Lý thuyết trọng tâm về amin - tài liệu bài giảngKhóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về Amin LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AMIN TÀI LIỆU BÀI GIẢNGI. KHÁI NIỆM CHUNG1. ðịnh nghĩaKhi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiñro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiñrocacbon tañược amin.2. Phân loạiCó 2 cách phân loại amin:- Theo cấu tao của gốc hiñrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng.- Theo bậc của amin: amin bậc I, bậc II và bậc III.Bậc của amin ñược tính bằng số nguyên tử H trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc hiñrocacbon.3. Danh pháp- Tên thay thế:Tên Amin = Tên hiñrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + amin.- Tên gốc – chức: Tên Amin = Tên gốc hiñrocacbon tương ứng + amin.- Tên thông thường: anilin, toluiñin.4. Tính chất vật lý- Amin cũng tạo ñược liên kết hiñro với nước và liên kết hiñro liên phân tử nên dễ tan trong nước và cónhiệt ñộ sôi cao hơn các hiñrocacbon và dẫn xuất hiñrocacbon có cùng KLPT. Tuy nhiên, liên kết hiñrocủa amin yếu hơn của rượu nên nhiệt ñộ sôi của amin thấp hơn của rượu và axit có cùng C.- Metylamin, ñimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí, có mùi khai gần giống với NH3.- Anilin là chất lỏng, không màu, rất ñộc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen.II. ðỒNG ðẲNG - ðỒNG PHÂN1. ðồng ñẳngTrong chương trình phổ thông, chủ yếu chỉ xét dãy ñồng ñẳng của amin no, ñơn chức, mạch hở có các ñặcñiểm sau:- Công thức dãy ñồng ñẳng: CnH2n+3N.- Khi ñốt cháy: n H2 O > n CO2 vµ n amin = n H2O - n CO2 - n N 2 .Ngoài ra, cũng cần chú ý ñến dãy amin ñơn chức, mạch hở, không no một nối ñôi có công thức CnH2n+1Nkhi ñốt cháy cũng có n H2O > n CO2 vµ n H2O = n CO2 + n N2 .2. ðồng phânCác amin no từ C2 trở ñi ñã có ñồng phân về các bậc của amin, từ C3 có ñồng phân về vị trí của nhóm thế -NH2 và từ C4 có ñồng phân về mạch C.III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng của nhóm chức amina. Tính bazơDo phân tử amin có nguyên tử N còn ñôi electron chưa liên kết (tương tự trong phân tử NH3) có khả năngnhận proton (H+) nên amin có tính bazơ.CH 3 NH 2 + HCl → [CH 3 NH 3 ]+ Cl - (*)C 6 H 5 NH 2 + HCl → [C 6 H 5 NH 3 ]+ Cl- vÈn ®ôc, kh«ng tan tanChú ý:- Phản ứng (*) tạo ra khói trắng và hiện tượng “thăng hoa hóa học” tương tự NH3.- Các muối amoni hữu cơ tạo bởi các amin dễ bị thủy phân trong môi trường kiềm, tương tự NH3: to[CH 3 NH 3 ]+ Cl- + NaOH  → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O o[C 6 H 5 NH 3 ]+ Cl- + NaOH  t → C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 Otan vÈn ®ôc, kh«ng tan Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 -Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về Amin- Ảnh hưởng của nhóm thế ñến lực bazơ: nhóm ñẩy e làm tăng mật ñộ e ở nguyên tử N làm tăng lực bazơ,nhóm hút e làm giảm mật ñộ e ở nguyên tử N làm giảm lực bazơ.→ CnH2n+1-NH2 > H-NH2 > C6H5-NH2.Biểu hiện cụ thể:+ Metylamin và các ñồng ñẳng làm xanh quỳ tím và làm hồng phenolphtalein.+ Anilin và các amin thơm không làm ñổi màu quỳ tím và phenolphtalein.b. Phản ứng với HNO2 của amin bậc ITổng quát:RNH 2 + HONO → ROH + N 2 ↑ + H 2 OVD:C 2 H 5 NH 2 + HONO → C 2 H 5 OH + N 2 ↑ + H 2 OChú ý:- Axit HNO2 kém bền, chỉ tồn tại trong dung dịch nên ñôi khi trong phản ứng, ñiều kiện có thể là: NaNO2+ HCl (muối nitrit của kim loại kiềm bền hơn).- Các amin thơm bậc I khi tác dụng với HNO2 ở nhiệt ñộ thấp (0-5oC) tạo thành muối ñiazoni (do muối nàychỉ bền trong dung dịch và ở nhiệt ñộ thấp): oC 6 H 5 NH 2 + HONO + HCl  0-5 C → C 6 H 5 N +2 Cl − + 2H 2 OCác muối ñiazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, ñặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo.c. Phản ứng ankyl hóaNguyên tử H trong amin bậc I hoặc bậc II có thể bị thế bởi gốc ankyl khi tác dụng với dẫn xuất halogen:C 2 H 5 NH 2 + CH 3 I → C 2 H 5 NHCH 3 + HIỨng dụng: ñiều chế amin bậc cao hơn.2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilinDo ảnh hưởng ñẩy electron của ñôi e chưa liên kết trên nguyên tử N trong nhóm –NH2 (tương tự nhóm –OH phenol), phản ứng thế của anilin xảy ra dễ dàng hơn so với benzen và ñịnh hướng vào các vị trí o- vàp-. NH2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr ...