Lý thuyết trọng tâm về anđehit - xeton tài liệu bài giảng

Tham khảo tài liệu lý thuyết trọng tâm về anđehit - xeton tài liệu bài giảng, tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Lý thuyết trọng tâm về anđehit - xeton tài liệu bài giảngKhóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANðEHIT-XETON TÀI LIỆU BÀI GIẢNGI. KHÁI NIỆM CHUNG1. ðịnh nghĩa- Anñehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tửH (R-CH=O).VD:- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C (RCOR’).VD:2. Danh pháp- Anñehit:+ Tên thay thế:Tên Anñehit = Tên hiñrocacbon tương ứng theo mạch chính + al.+ Tên thông thường: Tên Anñehit = Tên axit tương ứng + ñuôi “anñehit” thay cho “ic”.VD:- Xeton:+ Tên thay thế:Tên Xeton = Tên hiñrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + on.+ Tên gốc – chức:Tên Xeton = Tên 2 gốc hiñrocacbon gắn với nhóm >C=O + xeton.VD:+ Tên thông thường: axeton, axetophenon.3. Tính chất vật lýAñehit và xeton không có liên kết H nên nhiệt ñộ nóng chảy và nhiệt ñộ sôi thấp hơn ancol tương ứng nhưng do liênkết –CO- tạo ra sự phân cực nên vẫn cao hơn hiñrocacbon có cùng C.II. ðỒNG ðẲNG ðỒNG PHÂN1. ðồng ñẳngTùy theo cấu tạo của anñehit và xeton (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy ñồng ñẳng khác nhau. Trongchương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy ñồng ñẳng anñehit/xeton no, ñơn chức, mạch hở, có các ñặc ñiểm sau:- Công thức dãy ñồng ñẳng: CnH2nO.- Khi ñốt cháy: n H 2 O = n CO2Ngoài ra, cũng cần chú ý ñến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nốiñôi, mạch hở, ñơn chức) khi ñốt cháy: n H 2 O < n CO2 và n an®ehit/xeton = n CO2 - n H 2 O2. ðồng phânNgoài ñồng phân về mạch C, anñehit và xeton còn là ñồng phân loại nhóm chức của nhau.VD1: X là một anñehit thơm có CTPT C8H8O. Số chất thoả mãn ñiều kiện của X là: A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.VD2: Số anñehit mạch hở có công thức ñơn giản nhất C2H3O là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng cộng- Phản ứng cộng H2 (phản ứng khử):Tổng quát: o RCOR + H 2  Ni, t  → RCH(OH)R+ Nếu R’ là H:+ Nếu R’ là gốc hiñrocacbon:- Phản ứng cộng H2O, cộng HCN:Sản phẩm cộng nước có 2 nhóm –OH gắn vào cùng 1C nên không bền, chỉ tồn tại trong dung dịch.Sản phẩm cộng HCN có nhiều ứng dụng quan trọng trong các bài tập ñiều chế - chuỗi phản ứng: R R OH C O + H CN C R R CNDo khả năng thủy phân của hợp chất nitril tạo thành axit hữu cơ: Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 -Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về Andehit-XetonR OH R OH C C R CN R COO HNên phản ứng này có thể dùng ñể ñiều chế hiñroxy axit và axit không no. (VD chuỗi phản ứng ñiều chế thủy tinhhữu cơ PMM).Chú ý:+ Nếu R’ là H (anñehit) → ñiều chế axit không phân nhánh (VD: a. acrylic).+ Nếu R’ là gốc hiñrocacbon (xeton) → ñiều chế axit có nhánh (VD: a. metacrylic).2. Phản ứng oxhNguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anñehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các phản ứngoxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này.- Phản ứng với dung dịch Br2 hoặc KMnO4 tạo axit cacboxylic.Tổng quát:RCHO + Br2 + H 2 O → RCOOH + 2HBrChú ý: Anñehit no chỉ làm mất màu Br2 khi có mặt H2O (phản ứng oxh – kh), chỉ anñehit không no mới làm mấtmàu dung dịch Br2/CCl4.Ứng dụng: Nhận biết anñehit, phân biệt anñehit no và không no.- Phản ứng với phức bạc hoặc ñồng:RCHO + 2Ag[(NH3 )2 ]OH → RCOONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H 2 ORCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu 2 O ↓ + 3H2 OChú ý: Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do ñó, có thể viết gọn làRCHO + Ag 2 O  NH3 → RCOOH + 2Ag ↓ + H 2 O -RCHO + 2Cu(OH)2  OH → RCOOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 OỨng dụng: Nhận biết anñehit, tráng gương, tráng ruột phích (thực tế trong công nghiệp người ta dùng glucozơ)3. Phản ứng ở gốc hiñrocacbonDo nhóm chức –CHO của anñehit dễ bị oxh nên thực tế, ta chỉ xét ñến phản ứng thế halogen (cũng là tác nhân oxh)của xeton, trong ñó, ưu tiên vào vị trí của nguyên tử H ở Cα so với nhóm >C=O.CH 3 COCH 3 + Br2  CH 3 COOH → CH 3 COCH 2 Br + HBrVD5: Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất : X, Z ñều phản ...