Lý thuyết trọng tâm về cacbohidrat - tài liệu bài giảng

Tham khảo tài liệu lý thuyết trọng tâm về cacbohidrat - tài liệu bài giảng, tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Lý thuyết trọng tâm về cacbohidrat - tài liệu bài giảngKhóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ CACBOHIðRAT TÀI LIỆU BÀI GIẢNGI. KHÁI NIỆM CHUNG1. ðịnh nghĩaCacbohiñrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là Cn(H2O)m.2. Cấu tạoCacbohiñrat là những hợp chất polihiñroxicacbonyl (gồm nhiều nhóm –OH và có nhóm >C=O) và dẫnxuất của chúng.3. Phân loạiDựa vào số ñơn vị mắt xích cấu tạo, cacbohiñrat ñược chia thành 3 nhóm chính:- Monosaccarit: là nhóm cacbohiñrat ñơn giản nhất, không thể thủy phân ñược (glucozơ, fructozơ, ...)- ðisaccarit: là nhóm cacbohiñrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit (saccarozơ, mantozơ)- Polisaccarit: là nhóm cacbohiñrat phức tạp mà khi thủy phân ñến cùng sinh ra nhiều phân tửmonosaccarit (tinh bột, xenlulozơ).II. GLUCOZƠ VÀ FRUCTOZƠ1. Tính chất vật lý – Trạng thái tự nhiên - Glucozơ và Fructozơ ñều là những chất rắn kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt(glucozơ < ñường mía – saccarozơ < fructozơ). - Ở trạng thái kết tinh (dạng tinh thể), glucozơ tồn tại ở 2 dạng mạch vòng, trong ñó, vòng α có nhiệtñộ nóng chảy (146oC) thấp hơn dạng vòng β (150oC). Dạng mạch hở chỉ tồn tại trong dung dịch với nồngñộ rất thấp (0,003%). - Ở trạng thái kết tinh (dạng tinh thể), fructozơ chủ yếu tồn tại ở dạng vòng β – 5 cạnh, ở dạng dungdịch cũng chủ yếu là dạng vòng β – 5 cạnh hoặc 6 cạnh. - Trong máu người, glucozơ có nồng ñộ nhỏ và gần như ñổi (khoảng 0,1%).2. Cấu trúc phân tử Glucozơ và Fructozơ là 2 ñồng phân của nhau có cùng CTPT C6H12O6.a. Dạng mạch hở - Glucozơ: mạch thẳng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH kề nhau và có nhóm anñehit –CHO. CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO hay CH 2 OH(CHOH)4 CHO - Fructozơ: mạch thẳng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH có nhóm xeton >C=O. CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH 2OH hay CH 2 OH(CHOH)3 COCH 2 OHb. Dạng mạch vòng - Mạch vòng của glucozơ ñược hình thành do phản ứng cộng nhóm –OH ở C5 vào nhóm C=O, phảnứng tạo ra 2 dạng mạch vòng α và β (tương ứng với vị trí tương ñối của nhóm –OH ở C1 với các nhóm –OH còn lại qua mặt phẳng vòng), trong ñó dạng β có nhiệt ñộ sôi cao hơn và chiếm tỷ lệ cao hơn (64%). β – glucozơ - Nhóm –OH ở C1 ñược gọi là OH hemiaxetal, khi nhóm OH này còn tự do thì glucozơ vẫn còn khảnăng mở vòng và còn tính khử. - Mạch vòng của fructozơ cũng hình thành theo cách tương tự nhưng dạng bền chủ yếu ở cả trạng tháidung dịch và tinh thể là vòng β – 5 cạnh. Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 -Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat β – fructozơ3. Tính chất hóa học của glucozơKhái quát: Glucozơ có tính chất của anñehit và ancol ña chức.a. Tính chất của ancol ña chức- Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt ñộ thường tạo ra dung dịch phức ñồng-glucozơ có màu xanh lam ñặctrưng: 2C 6 H12 O6 + Cu(OH)2 → (C 6 H11O6 )2 Cu + 2H 2 O- Phản ứng tạo este: khi tác dụng với anhiñrit axetic, glucozơ có thể tạo este chưa 5 gốc axetat C 6 H12 O6 + 5(CH3 CO)2 O → C 6 H 7 O(OCOCH 3 )5 + 5CH 3 COOHb. Tính chất của anñehit- Phản ứng oxh:+ Phản ứng tráng gương: CH2 OH(CHOH)4 CHO + Ag2 O  NH3 → CH 2 OH(CHOH)4 COOH + 2Ag ↓ + H2 O glucoz¬ a. gluconic+ Phản ứng với dung dịch Brom: Ni, t o CH 2 OH(CHOH)4 CHO + Br2 + H 2O  → CH 2 OH(CHOH)4 COOH + 2HBr glucoz¬ a. gluconic+ Phản ứng với Cu(OH)2 khi ñun nóng trong môi trường kiềm: OH- CH 2 OH(CHOH)4 CHO + 2Cu(OH)2  → CH 2 OH(CHOH)4 COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O glucoz¬ a. gluconic- Phản ứng khử với H2/Ni ñun nóng: Ni, t o CH 2 OH(CHOH)4 CHO + H2  → CH 2 OH(CHOH)4 CH 2OH glucoz¬ ancol sorbitolc. Phản ứng lên men rượu enzyme, 30-35 o C C 6 H12 O 6  → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 ↑d. Tính chất riêng của dạng mạch vòng Nhóm –OH hemiaxetal trong gulcozơ dạng vòng linh ñộng hơn các nhóm –OH khác nên có thể tạoete với các phân tử khác tạo thành glucozit. OH OH O O H C l k h anHO OH + C H 3O H ...