Một số hợp chất glucoside flavonoid được phân lập từ lá xạ can Belamcanda chinensis (L.) Dc. tại Việt Nam

Xạ can là một loại dược liệu được dùng làm thuốc chữa ho, tiêu đờm, viêm họng, viêm amidan có nhiều đờm, khản tiếng. Bộ phận dùng là thân rễ hoặc lá dưới dạng thuốc sắc, bột làm viên ngậm hoặc dùng tươi. Trong bài báo này tập trung vào phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất glucoside -flavonoid từ lá của cây Belamcada chinensis (L.) DC. Kết quả đã phân lập ba hợp chất: Embinin, swertisin và embigenin.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Một số hợp chất glucoside flavonoid được phân lập từ lá xạ can Belamcanda chinensis (L.) Dc. tại Việt Nam Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 187(11): 3 - 7 MỘT SỐ HỢP CHẤT GLUCOSIDE-FLAVONOID ĐƯỢC PHÂN LẬP TỪ LÁ XẠ CAN BELAMCANDA CHINENSIS (L.) DC. TẠI VIỆT NAM Bùi Thị Bình1, Lê Công Huân1,*, Khổng Thị Hoa1, Nguyễn Thị Hồng1, Đặng Thu Hằng1, Nguyễn Thị Hồng Hạnh2, Đỗ Thị Hà3 1 Trường Đại học Y Dược Thái Bình, 2Trường Đại học Y Dược - ĐH Thái Nguyên, 3 Viện Dược liệu TÓM TẮT Xạ can là một loại dược liệu được dùng làm thuốc chữa ho, tiêu đờm, viêm họng, viêm amidan có nhiều đờm, khản tiếng. Bộ phận dùng là thân rễ hoặc lá dưới dạng thuốc sắc, bột làm viên ngậm hoặc dùng tươi. Trong bài báo này tập trung vào phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất glucoside -flavonoid từ lá của cây Belamcada chinensis (L.) DC. Kết quả đã phân lập ba hợp chất: embinin (1), swertisin (2) và embigenin (3). Cấu trúc của chúng được xác định nhờ các phép phân tích phổ IR, NMR, MS và so sánh với các dữ liệu phổ đã công bố (Mingchuan Liu và cs. (2012)). Từ khóa: Xạ can, lá, embinin, swertisin, embigenin. ĐẶT VẤN ĐỀ* Xạ can có tên khoa học là Belamcanda chinensis (L.) DC. thuộc chi Belamcada Adans họ Lay ơn (Iridaceae). Cây phân bố ở Ấn Độ, Trung Quốc, Nhật Bản, Philipin... Ở Việt Nam, xạ can mọc hoang và được trồng ở nhiều nơi để làm cây cảnh và làm thuốc [2]. Nghiên cứu thành phần hóa học của thân rễ xạ can cho thấy có mặt của các nhóm chất như iridal triterpenoid, isoflavonoid và flavonoid, các nhóm hợp chất stillben, các hợp chất phenolic và các triterpen [7]. Trong nước, một số tác giả nghiên cứu thành phần hóa học của rễ xạ can, bước đầu nghiên cứu thấy sự có mặt của các hợp chất flavonoid và triterpenoid [3]. Tuy nhiên, tại Việt Nam vẫn chưa có nhiều công trình nghiên cứu thành phần hóa học xạ can trên bộ phận lá. Trong các công bố gần đây, chúng tôi đã phát hiện sự có mặt của các hợp chất iristectorigenin A, irisflorentin, iridin D, tertoigenin, 9-methoxy-dehydrodiconiferyl alcol, neoligan trong phân đoạn dịch chiết ethyl acetat của thân rễ xạ can [1]. Trong bài báo này, chúng tôi tiếp tục báo cáo những kết quả nghiên cứu mới về chiết tách, phân lập và xác định cấu trúc hóa học chất chính trên bộ phận lá xạ can. * Email: huanc3d@gmail.com NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Nguyên liệu Nguyên liệu dùng trong nghiên cứu là lá xạ can (Belamcada chinensis (L.)DC.) được thu hái tại huyện Thái Thụy, tỉnh Thái Bình tháng 11/ 2016. Tên khoa học được ThS. Nguyễn Quỳnh Nga, Khoa Tài nguyên - Viện Dược liệu giám định bằng phương pháp so sánh hình thái. Tiêu bản mẫu hiện được lưu tại Khoa Tài nguyên - Viện Dược liệu. Toàn bộ lá xạ can chất lượng tốt được lựa chọn, sấy ở 50oC đến độ ẩm còn dưới 2%, xay thành bột làm nguyên liệu nghiên cứu thành phần hóa học. Dung môi, hóa chất Các dung môi dùng cho chiết xuất và phân lập hoạt chất: ethanol, n-hexan, ethylacetat, methanol, n-butanol... Dung môi, hóa chất sử dụng trong nghiên cứu đều đạt tiêu chuẩn tinh khiết phân tích (PA). Thiết bị, dụng cụ Các chất được phân lập bởi các cột sắc ký (cột thủy tinh) với hạt silica-gel 160 cỡ hạt 0,04 - 0,063 mm (Merck). Sắc ký lớp mỏng sử dụng bản mỏng nhôm tráng sẵn silica-gel GF254. Nhiệt độ nóng chảy được đo bằng máy đo điểm chảy nhiệt điện Gallenkamp (Sanyo electrothermal digital). Phổ hồng ngoại (IR) được ghi bằng máy Impac 410-Nicolet FT-IR. 3 Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ Phổ khối lượng (MS) được ghi bằng máy khối phổ phun mù điện tử (MS) Hewlett Packard HP 5890. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) được ghi bằng máy Bruker AV-500 dùng DMSO-d6 làm dung môi. Độ chuyển dịch hóa học () được biểu thị bằng đơn vị phần triệu (ppm), lấy mốc là pic của chất chuẩn nội tetramethylsilan (TMS). Phương pháp nghiên cứu Phương pháp phân lập các hợp chất Phân lập các hợp chất từ lá xạ can bằng sắc ký lớp mỏng và sắc ký cột. Sắc ký lớp mỏng (TLC): Phát hiện chất bằng đèn tử ngoại bước sóng 254 và 365 nm hoặc dùng thuốc thử hiện màu H2SO410% được phun đều khi hiện màu hoặc dung dịch FeCl3/ethanol 5%. Phương pháp xác định các cấu trúc hóa học các hợp chất 187(11): 3 - 7 thường hệ dung môi rửa giải D-M-W (6:1:0,1, v/v/v) thu được phân đoạn H1BC3A và H1BC3B. Phân đoạn H1BC3B (0,9 g) được phân tách trên sắc ký cột pha đảo với hệ dung môi rửa giải M-W (1:1,v/v) thu được hợp chất 1 (BCL1 370 mg). Phân đoạn H1BC1B+H1BC1C (1,0 g) được phân lập trên sắc ký cột pha thường rửa giải theo gradient với hệ dung môi D-M-W (10:1:0,1; 7:1:0,1; 5:1:0,1, v/v/v) thu được 2 phân đoạn H1BC9A và H1BC9B. Phân đoạn H1BC9B (71 mg) được phân tách trên sắc ký cột pha thường hệ D-M (7:1, 6:1, 5:1, v/v) thu được hợp chất 2 (BCL2, 27,4 mg) và hợp chất 3 (BCL3, 17,3 mg) được tinh chế bằng sắc ký cột pha thường hệ D-M (8:1, v/v). KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN Từ các kết quả phổ của các hợp chất phân lập từ lá xạ can, nhóm nghiên cứu thu được kết quả như sau: Bằng cách đo nhiệt độ nóng chảy, các phương pháp phổ (phổ hồng ngoại IR, phổ khối lượng MS, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR và 13 C-NMR). THỰC NGHIỆM Lá xạ can khô nghiền nhỏ (2,5 kg) được chiết hồi lưu với ethanol 96% (3 lần x 3 h). Lọc, gộp dịch chiết và cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được cao ethanol (420,6 g). Cao thu được đem phân tán trong nước và lắc phân đoạn lần lượt với n-hexan (3 × 1,5 L) và EtOAc (3 × 1,5 L). Các phân đoạn lần lượt cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được cắn n-hexan (30,5 g), cắn EtOAc (18,6 g) và cắn nước (271,5 g). Cắn nước được đưa qua cột diaion LH-20, rửa giải theo gradient với dung môi ethanol nước (0:100%, 1:3, 1:1, 3:1, 100%:0). Cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được 5 cao phân đoạn, ký hiệu H1BC1A ~ H1BC1E. Phân đoạn H1BC1E (6,0 g) được đưa lên cột pha thường, rửa giải bằng hệ D-M-W (6:1:0,1, v/v/v) thu được 4 phân đoạn H1BC2A~H1BC2D. Tiếp tục phân lập phân đoạn H1BC2B (1,3 g) bằng sắc ký cột pha 4 Hình 1. Cấu trúc của các hợp chất 1, 2, 3 Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA ...