Một số hợp chất phân lập từ phân đoạn dịch chiết ethylacetat phần trên mặt đất của cây Chua me đất hoa vàng (Oxalis corniculata L.)

Cấu trúc hóa học của các hợp chất này được xác định bằng phương pháp phổ như: phổ khối, phổ cộng hưởng từ hạt nhân. Các chất được xác định là: acid eburicoic (1), 24- methylenecholest-4-en-3β,6β-diol (2), 3β-hydroxylanosta-8,24-dien-21-oic acid (3). Các hợp chất này lần đầu tiên được phân lập từ phần trên mặt đất của cây Chua me đất hoa vàng.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Một số hợp chất phân lập từ phân đoạn dịch chiết ethylacetat phần trên mặt đất của cây Chua me đất hoa vàng (Oxalis corniculata L.)Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 34, Số 1 (2018) 48-53Một số hợp chất phân lập từ phân đoạn dịch chiết ethylacetatphần trên mặt đất của cây Chua me đất hoa vàng(Oxalis corniculata L.)Vũ Đức Lợi1,*, Đặng Thị Quỳnh Nga1, Đỗ Thị Mai Hương2, Nguyễn Quốc Huy21Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội, 144 Xuân Thủy, Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam2Trường Đại học Dược Hà Nội, 13-15 Lê Thánh Tông, Hoàn Kiếm, Hà Nội, Việt NamNhận ngày 14 tháng 4 năm 2018Chỉnh sửa ngày 28 tháng 4 năm 2018; Chấp nhận đăng ngày 12 tháng 6 năm 2018Tóm tắt: Từ phân đoạn dịch chiết ethylacetat phần trên mặt đất của cây Chua me đất hoa vàng thuhái ở tỉnh Hà Tĩnh và bằng phương pháp sắc ký cột đã phân lập được 3 hợp chất. Cấu trúc hóa họccủa các hợp chất này được xác định bằng phương pháp phổ như: phổ khối, phổ cộng hưởng từ hạtnhân. Các chất được xác định là: acid eburicoic (1), 24- methylenecholest-4-en-3β,6β-diol (2),3β-hydroxylanosta-8,24-dien-21-oic acid (3). Các hợp chất này lần đầu tiên được phân lập từ phầntrên mặt đất của cây Chua me đất hoa vàng.Từ khóa: Oxalis corniculata, eburicoic, 24-methylenecholest-4-en-3β,6β-diol, 3β-hydroxylanosta8,24-dien-21-oic.1. Đặt vấn đề flavonoid, tanin, ...[1, 3] và có tác dụng chốngoxy hóa, chống viêm [4]. Cho đến nay, cáccông trình nghiên cứu đã công bố về thành phầnhóa học, tác dụng sinh học của cây Chua me đấthoa vàng ở Việt Nam cũng như trên thế giớicòn khá ít. Bài báo này trình bày một số kết quảnghiên cứu về thành phần hóa học góp phần bổsung thêm dữ liệu về cây chua me đất hoa vàng vàhướng nghiên cứu tác dụng sinh học của cây này.Trên thế giới, chi Oxalis (họ Oxalidaceae)bao gồm hơn 900 loài, phân bố ở vùng nhiệt đớivà cận nhiệt đới [1]. Hiện nay, ở Việt Nam pháthiện có 4 loài thuộc chi Oxalis, bao gồm: Chuame núi (Oxalis acetosella L.), Chua me đất hoahồng (Oxalis corymbosa DC.), Chua me đấthoa vàng (Oxalis corniculata L.) và Me đấtđỏ (Oxalis deppei Sw.), trong đó có 3 loài đượcdùng làm thuốc. Cây Chua me đất hoa vàng làloài phổ biến nhất [2]. Một số nghiên cứu chothấy cây Chua me đất có chứa nhóm chất như2. Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu2.1. Nguyên liệu_______Tác giả liên hệ. ĐT.: 84-917879959.Email: Ducloi82@gmail.comhttps://doi.org/10.25073/2588-1132/vnumps.4112Cây Chua me đất hoa vàng được thu hái vàotháng 7 năm 2016 tại xã Cẩm Sơn, huyện Cẩm48V.Đ. Lợi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 34, Số 1 (2018) 48-53Xuyên, tỉnh Hà Tĩnh, phần trên mặt đất của câyđược phơi sấy khô, bảo quản trong túi nilon kín.Mẫu thực vật (số hiệu: Vũ Đức Lợi 11) đã đượcViện Tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoahọc và Công nghệ Việt Nam liệu giám định tênkhoa học là: Oxalis corniculata L., họ Chua međất (Oxalidaceae), mẫu cũng đang được lưu giữtại Khoa Y Dược, ĐHQGHN.2.2. Hóa chất, thiết bị- Sắc ký lớp mỏng: sử dụng bản mỏngnhôm tráng sẵn silicagel 60 F254 Merck, độ dày0,2mm. Sau khi triển khai sắc ký, bản mỏngđược kiểm tra bằng đèn tử ngoại ở bước sóng254, 365nm sau đó hiện màu bằng thuốc thử làdung dịch H2SO4 10% trong ethanol.- Sắc ký cột: sắc ký cột sử dụng silicagel cỡhạt 0.063-0.200mm (Merck) và cỡ hạt 0,0400,063 mm (Merck) với các loại cột sắc ký cókích cỡ khác nhau. Cột sephadex LH-20.- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR đượcghi trên máy Bruker Avance 500MHz tại ViệnHóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Côngnghệ Việt Nam.- Phổ khối ESI-MS đo trên máy VarianAgilent 1100 LC-MSD tại Viện Hóa học, ViệnHàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.- Đo nhiệt độ nóng chảy trên máy SMP10BioCote tại Khoa Y Dược, ĐHQGHN.2.3. Phương pháp chiết xuất và phân lậpPhần trên mặt đất của cây chua me đất đượcphơi sấy khô, nghiền thành bột (2,4 kg), ngâmchiết trong methanol (8,0 lít × 3 lần). Dịch chiếtmethanol sau đó được quay cất loại dung môidưới áp suất giảm thu được 196 g dịch cô. Lấy176 g dịch cô này hoà vào 1,5 lít hỗn hợpMeOH : H2O (1/1) rồi chiết phân bố lần lượtbằng các dung môi n-hexan, dichloromethan,ethyl acetat. Sau khi cất loại dung môi dưới ápsuất giảm thu được các cặn chiết n-hexan (60g), dichlomethan (28 g), ethyl acetat (18 g) vàdịch nước còn lại.Từ 15,0 g cặn chiết ethyl acetat tiến hànhsắc ký cột trên silicagel pha thường với hệ dungmôi rửa giải aceton:chloroform: methanol493/1/0,1; thu được sáu phân đoạn A (2,2 g), B(1,6 g), C (800 mg), D (1,4 g), E (1,2) , F(1,6g). Phân đoạn A phân tách trên sắc ký cột phathường, hệ dung môi CHCl3 - MeOH (20:1) thuđược 3 phân đoạn chính (A1, A2, A3). Phânđoạn A1 được phân tách qua cột sắc ký phathường, dung môi CHCl3 - MeOH (15:1) thuđược 4 phân đoạn nhỏ A1.1, A1.2, A1.3 vàA1.4. Khi tách phân đoạn A1.1 bằng sắc ký cộtpha đảo, hệ dung môi MeOH: H2O (3:2, v/v)thu được hợp chất 1 (15 mg). Phân đoạn A1.2được phân tách trên cột sắc ký pha thường, vớihệ dung môi rửa giải CH2Cl2 : Aceton (2:1, v/v)thu được hợp chất 2 (20mg). Phân đoạn A1.3được phân tách bằng sắc ký cột pha đảo, với hệdung môi rửa giải ACN: H2O (90:10, v/v) thuđược hợp chất 3 (12mg).3. Kết quả và thảo luậnHợp chất 1:Tinh thể màu trắng; tnc = 280-283 oC;IR (KBr) max (cm-1): 3332, 1720, 1648,890; ESI-MS m/z 469 [M]+1H-NMR (400 MHz, pyridine-d5) ( ppm):4,88 (2H, br s, H-31); 3,41 (1H, t, J=10,5 Hz,H-3); 2,62 (1H, td, J=10,5; 7,0 Hz, H-20); 2,492,39 (1H, m, H-17); 2,33-2,23 (2H, m, H-23,25); 2,09-2,04 (1H, m, H-7β, 16, 22); 2,01-1,91(2H, m, H-8, 11, 12); 1,81 (2H, dt, J=7,5, 3,5Hz, H-2); 1,67 (1H, m, H-6, 15); 1,65 (3H, s,H-27); 1,62-1,44 (1H, m, H-6β, 7); 1,60 (3H,d, J=7 Hz, H-26); 1,27 (1H, td, J=12,5 Hz, H15β); 1,23 (3H, s, H-30); 1,18 (1H, s, H-1);1,14 (1H, dd, J=11 Hz, H-5); 1,06 (3H, s, H18); 1,00 (3H, s, H-19);13C-NMR (100 MHz, pyridine-d5) ( ppm):191,3 (C-21); 155,9 (C-24); 135,4 (C-8), 134,3(C-9); 107,0 (C-31); 78,0 (C-3); 50,9 (C-5);49,8 (C-14); ...