Một số hợp chất polyphenol được phân lập từ thân cây Chiêu liêu cườm

Bài viết này công bố về việc phân lập và xác định cấu trúc của bốn hợp chất từ thân cây Chiêu liêu cườm là acid ferulic (1), methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2- methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) và acid syringic (4).
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Một số hợp chất polyphenol được phân lập từ thân cây Chiêu liêu cườmAn Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78MỘT SỐ HỢP CHẤT POLYPHENOL ĐƯỢC PHÂN LẬP TỪ THÂN CÂYCHIÊU LIÊU CƯỜM (XYLIA XYLOCARPA)Lâm Thị Mỹ Linh11Trường Đại học An GiangThông tin chung:Ngày nhận bài: 04/05/2017Ngày nhận kết quả bình duyệt:22/11/2017Ngày chấp nhận đăng: 12/2017Title:Polyphenol compounds isolatedfrom the stem of XyliaxylocarpaKeywords:Ethyl acetate extract, Xyliaxylocarpa, phenolicTừ khóa:Cao ethyl acetat, Chiêu liêucườm, polyphenolABSTRACTBasing on the ethyl acetate extract of the stem of Xylia xylocarpa, four phenoliccompounds were isolated by chromatography methods. The chemical structureof these compounds was determined by NMR spectra and compared withprevious studies, including ferulic acid (1), methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) and syringic acid (4). Thesecompounds were firstly isolated from Xylia.TÓM TẮTTừ cao ethyl acetat của thân cây Chiêu liêu cườm (Xylia xylocarpa), bằng cácphương pháp sắc ký đã phân lập được bốn hợp chất polyphenol. Cấu trúc củacác hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ nghiệm và kết hợp vớiso sánh tài liệu tham khảo, bao gồm acid ferulic (1), methyl 3-(4hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) và acid syringic(4). Đây là những hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ chi này.Theo tài liệu tham khảo (1963), hai nhà khoa họcR. A. Laidlaw và J. W. W. Morgan đã tiến hànhphân lập được sáu hợp chất từ thân cây Xyliadolabriformi gồm manoyl oxide, 3-oxo-manoyloxide,sandaracopimaradiene,3-oxosandaracopimaradiene,3β-hydroxysandaracopimaradiene và 3β, 18β-dihydroxysandaracopimaradiene.1. GIỚI THIỆUCây Chiêu liêu cườm hay còn gọi là Căm xe, cótên khoa học là Xylia xylocarpa, họ Đậu(Fabaceae). Loài cây này được trồng phổ biến ởvùng Tây Nguyên nước ta và một số vùng lân cậnnhư Lào, Campuchia (Võ Văn Chi, 1991).Trong y học dân gian đã sử dụng vỏ và quả câylàm thuốc trị ho ra máu, tiêu chảy, lậu,… Ngoàira, thân cây còn được sử dụng trong bài thuốc giatruyền Amakong ở Buôn Đôn, Đăk Lăk với côngdụng bổ thận tráng dương, bồi bổ sức khỏe, điềutrị đau xương khớp, đau dây thần kinh tọa, ănngon, ngủ khỏe, hỗ trợ điều trị bệnh gout.Hiện nay chưa có công trình nào nghiên cứu cụthể về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinhhọc của cây Chiêu liêu cườm, nên ở đây chúng tôixin được trình bày thành phần hóa học của câycùng chi đã được nghiên cứu có tên khoa họcXylia dolabriformi.Sau khi tra cứu các tài liệu trên thế giới cho thấy,chi Xylia còn ít được nghiên cứu về thành phầnhóa học cũng như hoạt tính sinh học. Do đó, bàibáo này công bố về việc phân lập và xác định cấutrúc của bốn hợp chất từ thân cây Chiêu liêu cườmlà acid ferulic (1), methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) vàacid syringic (4) (Hình 1). Đây là các hợp chất lầnđầu tiên được tìm thấy trong chi Xylia.69An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78Hình 1. Các hợp chất polyphenol được phân lập từ thân cây Chiêu liêu cườm2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU-Bếp cách thủy (Memmert).Mẫu thân cây Chiêu liêu cườm được thu hái vàotháng 02/2012 và được định danh bởi Tiến sĩ LưuHồng Trường, Viện Sinh thái học miền Nam,Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam,thành phố Hồ Chí Minh.-Máy cộng hưởng từ hạt nhân (Bruker Avance)với tần số 500 MHz cho phổ 1HNMR và 125MHz cho phổ 13CNMR.-Các dụng cụ thông thường khác: erlene,becher, pipetman, đầu tip, micropipette.2.1 Hóa chất và thiết bị2.2 Quy trình trích ly và điều chế các loại caotừ thân cây Chiêu liêu cườm2.1.1 Hóa chất--Dung môi: n-hexane, chloroform, ethylacetate, acetone, methanol, ethanol, n-butanol(Chemsol, Việt Nam).Thuốc thử hiện hình vết trên sắc ký lớp mỏng:H2SO4 30%, nung nóng.Sắc ký lớp mỏng pha thường: TLC silica gel60 F254 (250 µm, Merck,USA).Sắc ký lớp mỏng pha đảo: TLC silica gel 60RP 18 F254 S (200 µm, Merck,USA).Sắc ký cột pha thường: silica gel 60(0,0400,063 mm, Himedia).Bột khô thân cây Chiêu liêu cườm (9,0 kg) đượctrích bằng phương pháp hoàn lưu trong dung môimethanol, thu được cao MeOH (0,48 kg). Phầncao MeOH được phân tán vào nước rồi tiến hànhtrích lỏng - lỏng lần lượt với các dung môi nhexan, ethyl acetat và n-butanol. Các phần dịchtrích được thu hồi dung môi ở áp suất kém, thuđược các loại cao phân đoạn tương ứng là cao nhexan (21,6 g), cao ethyl acetat (52,5 g), cao nbutanol (180 g) và cao nước (225,8 g).2.3 Phương pháp nghiên cứu2.1.2 Thiết bịÁp dụng phương pháp sắc ký cột silica gel phathường trên cao EtOAc để tách thành các phânđoạn có độ phân cực khác nhau. Tiếp tục sử dụngcác phương pháp sắc ký trên các phân đoạn thuđược, như sắc ký cột silica gel pha thường hoặcpha đảo, sắc ký lớp mỏng điều chế.- Cột sắc ký.-Bình triển khai sắc ký lớp mỏng.-Đèn UV hai bước só ...